Interaksi fenol dengan asam klorida. Fenol - apa itu? Sifat dan komposisi fenol

Dibentuk berdasarkan benzena. Dalam kondisi normal, mereka adalah zat beracun padat dengan aroma tertentu. Dalam industri modern, senyawa kimia ini memegang peranan penting. Dalam hal volume penggunaan, fenol dan turunannya termasuk di antara dua puluh senyawa kimia terpopuler di dunia. Mereka banyak digunakan dalam industri kimia dan ringan, farmasi dan energi. Oleh karena itu, produksi fenol dalam skala industri merupakan salah satu tugas utama industri kimia.

Sebutan fenol

Nama asli fenol adalah asam karbol. Belakangan senyawa ini diberi nama “fenol”. Rumus zat ini ditunjukkan pada gambar:

Atom fenol diberi nomor dari atom karbon yang terikat pada gugus OH hidrokso. Urutannya berlanjut sedemikian rupa sehingga atom-atom tersubstitusi lainnya menerima nomor terendah. Turunan fenol ada dalam bentuk tiga unsur, yang ciri-cirinya dijelaskan oleh perbedaan isomer strukturalnya. Berbagai orto-, meta-, para-kresol hanyalah modifikasi struktur dasar senyawa cincin benzena dan gugus hidroksil yang kombinasi dasarnya adalah fenol. Rumus zat ini dalam notasi kimianya seperti C 6 H 5 OH.

Sifat fisik fenol

Secara visual, fenol tampak sebagai kristal padat dan tidak berwarna. Di udara terbuka, mereka teroksidasi, memberikan warna merah muda yang khas pada zat tersebut. Dalam kondisi normal, fenol kurang larut dalam air, tetapi ketika suhu meningkat hingga 70 o, angka ini meningkat tajam. Dalam larutan basa, zat ini larut dalam jumlah berapa pun dan pada suhu berapa pun.

Sifat-sifat ini juga dipertahankan pada senyawa lain, yang komponen utamanya adalah fenol.

Sifat kimia

Sifat unik fenol dijelaskan oleh struktur internalnya. Dalam molekul zat kimia ini, orbital p oksigen membentuk sistem p tunggal dengan cincin benzena. Interaksi erat ini meningkatkan kerapatan elektron cincin aromatik dan menurunkan indeks atom oksigen. Dalam hal ini, polaritas ikatan gugus hidrokso meningkat secara signifikan, dan hidrogen yang termasuk dalam komposisinya mudah digantikan oleh logam alkali apa pun. Ini adalah bagaimana berbagai fenolat terbentuk. Senyawa ini tidak terurai dengan air seperti alkoholat, namun larutannya sangat mirip dengan garam basa kuat dan asam lemah, sehingga memiliki reaksi basa yang cukup nyata. Fenolat bereaksi dengan berbagai asam, sebagai hasil reaksi, fenol tereduksi. Sifat kimia senyawa ini memungkinkannya bereaksi dengan asam membentuk ester. Misalnya, reaksi fenol dan asam asetat menghasilkan pembentukan fenil ester (fenyasetat).

Reaksi nitrasi diketahui secara luas, di mana, di bawah pengaruh asam nitrat 20%, fenol membentuk campuran para dan ortonitrofenol. Ketika fenol diolah dengan asam nitrat pekat, menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol, yang kadang-kadang disebut asam pikrat.

Fenol di alam

Sebagai zat independen, fenol ditemukan di alam dalam tar batubara dan jenis minyak tertentu. Namun untuk kebutuhan industri jumlah tersebut tidak berperan apa-apa. Oleh karena itu, memperoleh fenol secara artifisial telah menjadi prioritas bagi banyak generasi ilmuwan. Untungnya, masalah ini teratasi dan fenol buatan akhirnya diperoleh.

Properti, menerima

Penggunaan berbagai halogen memungkinkan diperolehnya fenolat, dari mana benzena terbentuk selama pemrosesan lebih lanjut. Misalnya, pemanasan natrium hidroksida dan klorobenzena menghasilkan natrium fenolat, yang bila terkena asam, terurai menjadi garam, air, dan fenol. Rumus reaksi tersebut diberikan di sini:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Asam sulfonat aromatik juga merupakan sumber produksi benzena. Reaksi kimia dilakukan dengan peleburan alkali dan asam sulfonat secara simultan. Seperti dapat dilihat dari reaksinya, fenoksida terbentuk terlebih dahulu. Ketika diolah dengan asam kuat, mereka direduksi menjadi fenol polihidrat.

Fenol dalam industri

Secara teori, cara paling sederhana dan menjanjikan untuk memperoleh fenol adalah sebagai berikut: menggunakan katalis, benzena dioksidasi dengan oksigen. Namun hingga saat ini, katalis untuk reaksi tersebut belum dipilih. Oleh karena itu, metode lain saat ini digunakan di industri.

Metode industri berkelanjutan untuk memproduksi fenol terdiri dari interaksi klorobenzena dan larutan natrium hidroksida 7%. Campuran yang dihasilkan dilewatkan melalui sistem pipa sepanjang satu setengah kilometer yang dipanaskan hingga suhu 300 C. Di bawah pengaruh suhu dan tekanan tinggi yang dipertahankan, zat awal bereaksi, menghasilkan 2,4-dinitrofenol dan produk lainnya.

Belum lama ini dikembangkan metode industri untuk memproduksi zat yang mengandung fenol dengan menggunakan metode kumena. Proses ini terdiri dari dua tahap. Pertama, isopropilbenzena (cumene) diperoleh dari benzena. Untuk melakukan ini, benzena dialkalisasi dengan propilena. Reaksinya terlihat seperti ini:

Setelah itu, kumena dioksidasi dengan oksigen. Hasil dari reaksi kedua adalah fenol dan produk penting lainnya, aseton.

Fenol dapat diproduksi dalam skala industri dari toluena. Untuk melakukan ini, toluena dioksidasi menjadi oksigen di udara. Reaksi terjadi dengan adanya katalis.

Contoh fenol

Homolog terdekat dari fenol disebut kresol.

Ada tiga jenis kresol. Meta-kresol dalam kondisi normal berbentuk cair, para-kresol dan orto-kresol berbentuk padat. Semua kresol sulit larut dalam air, dan sifat kimianya hampir mirip dengan fenol. Dalam bentuk alaminya, kresol ditemukan dalam tar batubara, dalam industri digunakan dalam produksi pewarna dan beberapa jenis plastik.

Contoh fenol diatomik termasuk para-, orto-, dan meta-hidrobenzena. Semuanya berbentuk padat, mudah larut dalam air.

Satu-satunya perwakilan fenol trihidrat adalah pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzena). Rumusnya disajikan di bawah ini.

Pyrogallol merupakan zat pereduksi yang cukup kuat. Ini mudah teroksidasi, sehingga digunakan untuk menghasilkan gas bebas oksigen. Zat ini terkenal di kalangan fotografer dan digunakan sebagai pengembang.

Nama-nama fenol disusun dengan mempertimbangkan fakta bahwa untuk struktur induk, menurut aturan IUPAC, nama sepele “fenol” dipertahankan. Penomoran atom karbon pada cincin benzena dimulai dari atom yang terikat langsung pada gugus hidroksil (jika fungsinya paling tinggi), dan berlanjut dalam urutan sedemikian rupa sehingga substituen yang tersedia mendapat nomor paling sedikit.

Turunan fenol tersubstitusi tunggal, misalnya metilfenol (kresol), dapat berbentuk tiga isomer struktural - orto-, meta- dan para-kresol.

Properti fisik.

Fenol sebagian besar berupa zat kristal (-kresol - cair) pada suhu kamar. Mereka memiliki bau yang khas, agak sulit larut dalam air, tetapi larut dengan baik dalam larutan alkali berair (lihat di bawah). Fenol membentuk ikatan hidrogen yang kuat dan memiliki titik didih yang cukup tinggi.

Metode memperoleh.

1. Persiapan dari halobenzena. Ketika klorobenzena dan natrium hidroksida dipanaskan di bawah tekanan, natrium fenolat diperoleh, setelah diproses lebih lanjut dengan asam, fenol terbentuk:

2. Pembuatan dari asam sulfonat aromatik (lihat reaksi 3 pada bagian “Sifat kimia benzena”, § 21). Reaksi dilakukan dengan menggabungkan asam sulfonat dengan basa. Fenoksida yang awalnya terbentuk diolah dengan asam kuat untuk mendapatkan fenol bebas. Metode yang biasanya digunakan untuk memperoleh fenol polihidrat:

Sifat kimia.

Dalam fenol, orbital p atom oksigen membentuk sistem tunggal dengan cincin aromatik. Akibat interaksi ini, kerapatan elektron atom oksigen menurun dan kerapatan elektron pada cincin benzena meningkat. Polaritas ikatan O-H meningkat, dan hidrogen dari gugus OH menjadi lebih reaktif dan mudah digantikan oleh logam bahkan di bawah aksi basa (tidak seperti alkohol monohidrat jenuh).

Selain itu, sebagai akibat dari pengaruh timbal balik dalam molekul fenol, reaktivitas cincin benzena pada posisi orto dan cara dalam reaksi substitusi elektrofilik (halogenasi, nitrasi, polikondensasi, dll.) meningkat:

1. Sifat asam fenol muncul dalam reaksi dengan basa (nama lama "asam karbol" tetap dipertahankan):

Fenol, bagaimanapun, adalah asam yang sangat lemah. Ketika gas karbon dioksida atau sulfur dioksida dilewatkan melalui larutan fenolat, fenol dilepaskan - reaksi ini membuktikan bahwa fenol adalah asam yang lebih lemah daripada karbonat dan sulfur dioksida:

Sifat asam fenol dilemahkan dengan masuknya substituen jenis pertama ke dalam cincin dan ditingkatkan dengan masuknya substituen jenis kedua.

2. Pembentukan ester. Berbeda dengan alkohol, fenol tidak membentuk ester bila terkena asam karboksilat; Untuk tujuan ini, asam klorida digunakan:

3. Halogenasi. Ketika fenol terkena air brom (bandingkan dengan kondisi brominasi benzena - § 21), terbentuk endapan 2,4,6-tribromofenol:

Ini adalah reaksi kualitatif untuk mendeteksi fenol.

4. Nitrasi. Di bawah pengaruh asam nitrat 20%, fenol mudah diubah menjadi campuran orto dan para-nitrofenol. Jika fenol dinitrasi dengan asam nitrat pekat, 2,4,6-trinitrofenol terbentuk - asam kuat (asam pikrat).

5. Oksidasi. Fenol mudah teroksidasi bahkan di bawah pengaruh oksigen atmosfer.

Jadi, ketika berada di udara, fenol secara bertahap berubah menjadi merah muda. Selama oksidasi kuat fenol dengan campuran kromium, produk oksidasi utama adalah kuinon. Fenol diatomik lebih mudah teroksidasi. Oksidasi hidrokuinon menghasilkan kuinon:

Fenol- turunan hidrokarbon aromatik, yang mungkin mengandung satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena.

Apa yang disebut fenol?

Menurut aturan IUPAC, nama " fenol" Penomoran atom berasal dari atom yang terikat langsung pada gugus hidroksi (bila yang lebih tua) dan diberi nomor sedemikian rupa sehingga substituennya mendapat nomor paling sedikit.

Perwakilan - fenol - C 6 H 5 OH:

Struktur fenol.

Atom oksigen memiliki pasangan elektron bebas di tingkat terluarnya, yang “ditarik” ke dalam sistem cincin (+ efek M DIA-grup). Akibatnya, 2 efek dapat terjadi:

1) meningkatkan kerapatan elektron cincin benzena ke posisi orto dan para. Pada dasarnya, efek ini memanifestasikan dirinya dalam reaksi substitusi elektrofilik.

2) kerapatan atom oksigen berkurang, akibatnya terjadi ikatan DIA melemah dan mungkin robek. Efeknya dikaitkan dengan peningkatan keasaman fenol dibandingkan dengan alkohol jenuh.

Turunan tersubstitusi tunggal fenol(kresol) dapat berada dalam 3 isomer struktural:

Sifat fisik fenol.

Fenol adalah zat kristal pada suhu kamar. Sulit larut dalam air dingin, tetapi larut dengan baik dalam air panas dan larutan alkali berair. Mereka memiliki bau yang khas. Karena pembentukan ikatan hidrogen, mereka memiliki titik didih dan titik leleh yang tinggi.

Persiapan fenol.

1. Dari halobenzena. Ketika klorobenzena dan natrium hidroksida dipanaskan di bawah tekanan, natrium fenolat diperoleh, yang setelah bereaksi dengan asam, berubah menjadi fenol:

2. Metode industri: oksidasi katalitik kumena di udara menghasilkan fenol dan aseton:

3. Dari asam sulfonat aromatik melalui peleburan dengan basa. Reaksi yang paling sering dilakukan untuk menghasilkan fenol polihidrat adalah:

Sifat kimia fenol.

R Orbital - atom oksigen membentuk sistem tunggal dengan cincin aromatik. Oleh karena itu, kerapatan elektron pada atom oksigen berkurang, dan pada cincin benzena meningkat. Polaritas komunikasi DIA meningkat, dan hidrogen dari gugus hidroksil menjadi lebih reaktif dan dapat dengan mudah digantikan oleh atom logam bahkan di bawah aksi basa.

Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alkohol, sehingga reaksi berikut dapat terjadi:

Tapi fenol adalah asam lemah. Jika karbon dioksida atau sulfur dioksida dilewatkan melalui garamnya, fenol dilepaskan, yang membuktikan bahwa asam karbonat dan asam sulfur adalah asam yang lebih kuat:

Sifat asam fenol dilemahkan dengan masuknya substituen tipe I ke dalam cincin dan ditingkatkan dengan masuknya substituen tipe II.

2) Pembentukan ester. Prosesnya terjadi di bawah pengaruh asam klorida:

3) Reaksi substitusi elektrofilik. Karena DIA-gugus merupakan substituen jenis pertama, maka reaktivitas cincin benzena pada posisi orto dan para meningkat. Ketika fenol terkena air brom, endapan diamati - ini adalah reaksi kualitatif terhadap fenol:

4) Nitrasi fenol. Reaksi dilakukan dengan campuran nitrasi, menghasilkan pembentukan asam pikrat:

5) Polikondensasi fenol. Reaksi terjadi di bawah pengaruh katalis:

6) Oksidasi fenol. Fenol mudah teroksidasi oleh oksigen atmosfer:

7) Reaksi kualitatif terhadap fenol adalah pengaruh larutan besi klorida dan pembentukan kompleks ungu.

Penerapan fenol.

Fenol digunakan dalam produksi resin fenol-formaldehida, serat sintetis, pewarna dan obat-obatan, serta desinfektan. Asam pikrat digunakan sebagai bahan peledak.

Fenol dengan satu, dua, dan tiga atom dibedakan tergantung pada jumlah gugus OH dalam molekul (Gbr. 1)

Beras. 1. FENOL SATU, BI- DAN TRIKHATIS

Sesuai dengan jumlah cincin aromatik terkondensasi dalam molekul, mereka dibedakan (Gbr. 2) menjadi fenol itu sendiri (satu cincin aromatik - turunan benzena), naftol (2 cincin terkondensasi - turunan naftalena), antranol (3 cincin terkondensasi - antrasena turunannya) dan fenantrol (Gbr. 2).

Beras. 2. FENOL MONO DAN POLYNUCLEAR

Tata nama alkohol.

Untuk fenol, nama sepele yang berkembang secara historis banyak digunakan. Nama fenol mononuklear tersubstitusi juga menggunakan awalan orto-,meta- Dan pasangan -, digunakan dalam tata nama senyawa aromatik. Untuk senyawa yang lebih kompleks, atom-atom yang membentuk cincin aromatik diberi nomor dan posisi substituennya ditunjukkan menggunakan indeks digital (Gbr. 3).

Beras. 3. NOMENKLATUR FENOL. Grup pengganti dan indeks digital terkait disorot dalam warna berbeda untuk kejelasan.

Sifat kimia fenol.

Cincin benzena dan gugus OH, digabungkan dalam molekul fenol, saling mempengaruhi, meningkatkan reaktivitas satu sama lain secara signifikan. Gugus fenil menyerap pasangan elektron bebas dari atom oksigen pada gugus OH (Gbr. 4). Akibatnya, muatan positif parsial pada atom H golongan ini meningkat (ditunjukkan dengan simbol d+), polaritas ikatan O–H meningkat, yang dimanifestasikan dalam peningkatan sifat asam golongan ini. Jadi, dibandingkan dengan alkohol, fenol merupakan asam yang lebih kuat. Muatan negatif parsial (dilambangkan dengan d–), berpindah ke gugus fenil, terkonsentrasi pada posisinya orto- Dan pasangan-(relatif terhadap gugus OH). Titik-titik reaksi ini dapat diserang oleh reagen yang tertarik ke pusat elektronegatif, yang disebut reagen elektrofilik (“pencinta elektron”).

Beras. 4. DISTRIBUSI KEPADATAN ELEKTRON DALAM FENOL

Akibatnya, dua jenis transformasi fenol mungkin terjadi: substitusi atom hidrogen pada gugus OH dan substitusi cincin H-atomobenzena. Sepasang elektron atom O, yang ditarik ke cincin benzena, meningkatkan kekuatan ikatan C–O, oleh karena itu reaksi yang terjadi dengan putusnya ikatan ini, yang merupakan karakteristik alkohol, tidak khas untuk fenol.

1. Reaksi substitusi atom hidrogen pada gugus OH. Ketika fenol terkena basa, fenolat terbentuk (Gbr. 5A), interaksi katalitik dengan alkohol menghasilkan eter (Gbr. 5B), dan sebagai hasil reaksi dengan anhidrida atau asam klorida dari asam karboksilat, ester terbentuk (Gbr. 5C). Ketika berinteraksi dengan amonia (peningkatan suhu dan tekanan), gugus OH digantikan oleh NH 2, terbentuk anilin (Gbr. 5D), reagen pereduksi mengubah fenol menjadi benzena (Gbr. 5E)

2. Reaksi substitusi atom hidrogen pada cincin benzena.

Selama halogenasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi fenol, pusat dengan kerapatan elektron yang meningkat diserang (Gbr. 4), yaitu. penggantian terjadi terutama di orto- Dan pasangan- posisi (Gbr. 6).

Dengan reaksi yang lebih dalam, dua dan tiga atom hidrogen digantikan pada cincin benzena.

Yang paling penting adalah reaksi kondensasi fenol dengan aldehida dan keton; pada dasarnya, ini adalah alkilasi yang terjadi dengan mudah dan dalam kondisi ringan (pada 40–50 ° C, media berair dengan adanya katalis), dengan atom karbon di dalamnya. bentuk gugus metilen CH 2 atau gugus metilen tersubstitusi (CHR atau CR 2) disisipkan di antara dua molekul fenol. Seringkali kondensasi seperti itu mengarah pada pembentukan produk polimer (Gbr. 7).

Fenol diatomik (nama dagang bisphenol A, Gambar 7) digunakan sebagai komponen dalam produksi resin epoksi. Kondensasi fenol dengan formaldehida mendasari produksi resin fenol-formaldehida (fenoplas) yang banyak digunakan.

Metode untuk memperoleh fenol.

Fenol diisolasi dari tar batubara, serta dari produk pirolisis batubara coklat dan kayu (tar). Metode industri untuk memproduksi fenol C6H5OH sendiri didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan H2SO4 (Gbr. 8A). Reaksi berlangsung dengan hasil tinggi dan menarik karena memungkinkan diperoleh dua produk yang bernilai teknis sekaligus - fenol dan aseton. Metode lain adalah hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi (Gbr. 8B).

Beras. 8. METODE UNTUK MENDAPATKAN FENOL

Penerapan fenol.

Larutan fenol digunakan sebagai desinfektan (asam karbol). Fenol diatomik - pirokatekol, resorsinol (Gbr. 3), serta hidrokuinon ( pasangan- dihidroksibenzena) digunakan sebagai antiseptik (disinfektan antibakteri), ditambahkan pada bahan penyamak kulit dan bulu, sebagai penstabil minyak pelumas dan karet, serta untuk pengolahan bahan fotografi dan sebagai reagen dalam kimia analitik.

Fenol digunakan secara terbatas dalam bentuk senyawa individual, namun berbagai turunannya banyak digunakan. Fenol berfungsi sebagai senyawa awal untuk produksi berbagai produk polimer - resin fenolik (Gbr. 7), poliamida, poliepoksida. Banyak obat yang diperoleh dari fenol, misalnya aspirin, salol, fenolftalein, selain itu pewarna, pewangi, pemlastis untuk polimer dan produk perlindungan tanaman.

Mikhail Levitsky

Gugus hidroksil dalam molekul senyawa organik dapat berasosiasi dengan inti aromatik secara langsung, atau dapat dipisahkan oleh satu atau lebih atom karbon. Dapat diharapkan bahwa, tergantung pada sifat ini, zat akan berbeda secara signifikan satu sama lain karena pengaruh timbal balik dari kelompok atom. Memang benar, senyawa organik yang mengandung radikal aromatik fenil C 6 H 5 - yang terikat langsung pada gugus hidroksil menunjukkan properti khusus, berbeda dengan sifat alkohol. Koneksi seperti itu disebut fenol.

Zat organik yang molekulnya mengandung radikal fenil yang terikat pada satu atau lebih gugus hidrokso. Sama seperti alkohol, fenol diklasifikasikan berdasarkan atomitasnya, yaitu berdasarkan jumlah gugus hidroksil.

Fenol monohidrat mengandung satu gugus hidroksil dalam molekul:

Fenol polihidrat mengandung lebih dari satu gugus hidroksil dalam molekul:

Ada fenol polihidrat lain yang mengandung tiga atau lebih gugus hidroksil pada cincin benzena.

Mari kita lihat lebih dekat struktur dan sifat perwakilan paling sederhana dari kelas ini - fenol C 6 H 5 OH. Nama zat ini menjadi dasar nama seluruh kelas - fenol.

Fenol merupakan zat kristal padat tidak berwarna, t° = 43 °C, t° = 181 °C, dengan bau khas yang tajam. Beracun. Fenol sedikit larut dalam air pada suhu kamar. Larutan fenol dalam air disebut asam karbol. Setelah kontak dengan kulit itu menyebabkan luka bakar, jadi fenol harus ditangani dengan hati-hati!

Sifat kimia fenol

Sifat asam. Atom hidrogen dari gugus hidroksil bersifat asam. Sifat asam fenol lebih terasa dibandingkan air dan alkohol. Berbeda dengan alkohol dan air, fenol bereaksi tidak hanya dengan logam alkali, tetapi juga dengan alkali membentuk fenolat:

Namun, sifat asam fenol kurang menonjol dibandingkan asam anorganik dan karboksilat. Misalnya, sifat asam fenol kira-kira 3000 kali lebih kecil dibandingkan sifat asam karbonat. Oleh karena itu, dengan melewatkan karbon dioksida melalui larutan natrium fenolat berair, fenol bebas dapat diisolasi.

Menambahkan asam klorida atau asam sulfat ke dalam larutan natrium fenolat berair juga menyebabkan pembentukan fenol:

Fenol bereaksi dengan besi (III) klorida membentuk senyawa kompleks berwarna ungu pekat.

Reaksi ini memungkinkannya untuk dideteksi bahkan dalam jumlah yang sangat terbatas. Fenol lain yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil pada cincin benzena juga menghasilkan warna biru-ungu cerah bila direaksikan dengan besi(III) klorida.

Adanya substituen hidroksil sangat memudahkan terjadinya reaksi substitusi elektrofilik pada cincin benzena.

1. Brominasi fenol.

Berbeda dengan benzena, brominasi fenol tidak memerlukan penambahan katalis (besi (III) bromida). Selain itu, interaksi dengan fenol berlangsung secara selektif: atom brom diarahkan ke posisi orto dan para, menggantikan atom hidrogen yang terletak di sana. Selektivitas substitusi dijelaskan oleh ciri-ciri struktur elektronik molekul fenol yang dibahas di atas.

Jadi, ketika fenol bereaksi dengan air brom, terbentuk endapan putih 2,4,6-tribromofenol:

Reaksi ini, seperti reaksi dengan besi (III) klorida, berfungsi untuk deteksi kualitatif fenol.

2. Nitrasi fenol juga terjadi lebih mudah daripada nitrasi benzena. Reaksi dengan asam nitrat encer terjadi pada suhu kamar. Akibatnya, campuran orto dan para-isomer nitrofenol terbentuk:

Ketika asam nitrat pekat digunakan, 2,4,6-trinitrofenol terbentuk - asam pikrat, bahan peledak:

3. Hidrogenasi inti aromatik fenol dengan adanya katalis terjadi dengan mudah:

4. Polikondensasi fenol dengan aldehida, khususnya, dengan formaldehida, terjadi pembentukan produk reaksi - resin fenol-formaldehida dan polimer padat.

Interaksi fenol dengan formaldehida dapat digambarkan dengan skema berikut:

Molekul dimer mempertahankan atom hidrogen yang “bergerak”, yang berarti kelanjutan reaksi lebih lanjut dapat dilakukan dengan jumlah reagen yang cukup:

Reaksi polikondensasi, yaitu reaksi produksi polimer yang terjadi dengan pelepasan produk sampingan dengan berat molekul rendah (air), dapat berlanjut lebih jauh (sampai salah satu reagen habis dikonsumsi) dengan pembentukan makromolekul yang sangat besar . Prosesnya dapat dijelaskan dengan persamaan ringkasan:

Pembentukan molekul linier terjadi pada suhu biasa. Melakukan reaksi ini ketika dipanaskan mengarah pada fakta bahwa produk yang dihasilkan memiliki struktur bercabang, padat dan tidak larut dalam air. Sebagai hasil dari pemanasan resin fenol-formaldehida linier dengan aldehida berlebih, diperoleh massa plastik keras dengan sifat unik. Polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida digunakan untuk pembuatan pernis dan cat, produk plastik yang tahan terhadap pemanasan, pendinginan, air, alkali dan asam. Mereka memiliki sifat dielektrik yang tinggi. Bagian paling penting dan penting dari peralatan listrik, rumah unit daya dan suku cadang mesin, serta dasar polimer papan sirkuit cetak untuk perangkat radio terbuat dari polimer berdasarkan resin fenol-formaldehida. Perekat berdasarkan resin fenol-formaldehida mampu menghubungkan bagian-bagian dari berbagai sifat secara andal, mempertahankan kekuatan sambungan tertinggi pada rentang suhu yang sangat luas. Lem ini digunakan untuk menempelkan dasar logam lampu penerangan ke bola kaca. Oleh karena itu, fenol dan produk berbahan dasar fenol banyak digunakan.