Hidrokarbon terhalogenasi: persiapan, sifat kimia, aplikasi. Metode memperoleh zat organik Metode laboratorium untuk memperoleh hidrokarbon

Produksi senyawa organik yang termasuk dalam berbagai kelas merupakan tugas utama sintesis organik, baik basa maupun halus. Banyak metode produksi didasarkan pada reaksi-reaksi bernama, yang kondisinya harus diingat, karena dalam kimia organik, kondisilah yang menentukan produk reaksi yang dihasilkan. Secara umum, semua reaksi yang mendasari produksi zat organik dapat dibagi menjadi beberapa jenis berikut:

1. Reaksi yang ditujukan untuk perluasan rantai (reaksi konstruktif), misalnya alkilasi, polimerisasi, (poli)kondensasi

2. Reaksi yang bertujuan memperpendek rantai karbon (reaksi pembelahan)

3. Reaksi pengenalan, penghapusan atau interkonversi gugus fungsi

4. Reaksi pembentukan ikatan rangkap

5. Reaksi siklisasi dan aromatisasi

Di bawah ini kami sajikan sebagai bahan referensi metode dasar memperoleh hidrokarbon dan turunan utamanya - alkohol, aldehida, keton, asam karboksilat, amina, turunan nitro dan halogen. Metode pembuatannya akan dibahas secara rinci berdasarkan golongan senyawa pada topik tersendiri.

Metode untuk memperoleh alkana

1. Sintesis hidrokarbon jenuh simetris (perpanjangan rantai hidrokarbon) melalui aksi logam natrium pada alkil halida ( Reaksi Wurtz)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2 Na → C 3 H 8 +2 NaBr

2. Reduksi hidrokarbon tak jenuh (hidrogenasi ikatan rangkap):

H 3 C − CH = CH 2 + H 2 → H 3 C − CH 2 − CH 3

3. Produksi metana melalui peleburan garam asam karboksilat dengan alkali padat:

t 0

CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4

4. Produksi metana - hidrolisis aluminium karbida (melalui interaksi aluminium karbida dengan air):

Al 4 C 3 +12 H 2 O→ 4 Al (OH) 3 +3 CH 4

5. Rektifikasi (distilasi langsung) minyak bumi dibahas secara rinci dalam topik “Prinsip pengolahan dan penggunaan bahan bakar fosil”

Metode pembuatan alkena

1. Dehidrohalogenasi (efek larutan alkohol basa pada turunan monohalogen hidrokarbon)

Alkohol NaOH

H 3 C − CH 2 − CH 2 Br→ H 3 C − CH = CH 2 + NaBr + H 2 O

2. Dehidrasi alkohol (aksi zat penghilang air pada alkohol):

3. Dehalogenasi (aksi logam Zn atau Mg pada turunan dihalogen dengan dua atom halogen pada atom tetangga):

4. Hidrogenasi hidrokarbon asetilena melalui katalis dengan aktivitas tereduksi (Fe)

3-metilbutuna-1 3-metilbutena-1

5. Pirolisis (dehidrogenasi) alkana (etana) (lihat paragraf 2 "Metode memperoleh alkuna")

Metode untuk memproduksi alkuna

Produksi asetilena:

1. Pirolisis metana - dehidrogenasi antarmolekul (metode industri):

1500∘C

H − CH 3 + H 3 C − H→ H − C ≡ C − H + 2 H 2

2. Pirolisis (dehidrogenasi) etana atau etilen (metode industri)

T0 C t 0 C

H 3 C − CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2 → H − C ≡ C − H + H 2

3. Hidrolisis kalsium karbida (reaksi kalsium karbida dengan air):

CaC 2 + 2 H 2 O → HC ≡ CH + Ca (OH) 2

Persiapan homolog asetilena

1. Dehidrohalogenasi (efek larutan alkohol alkali pada dihaloalkana (alkali dan alkohol dikonsumsi berlebihan):

2. Perpanjangan rantai (alkilasi asetilenida) ketika asetilenida direaksikan dengan alkil halida:

Metode untuk memperoleh alkadiena

Metode umum pembuatan diena serupa dengan metode pembuatan alkena.

1. Dehidrogenasi alkana dua tahap katalitik (melalui tahap pembentukan alkena). Dengan cara ini, divinil diproduksi secara industri dari butana yang terkandung dalam gas penyulingan minyak dan gas terkait:

Dalam industri, isoprena diperoleh dengan dehidrogenasi katalitik isopentana (2-metilbutana):

2. Sintesis butadiena (divinil) dari etil alkohol (Reaksi Lebedev):

3. Dehidrasi glikol (alkohol dihidrat, atau alkanediol):

4. Dehidrohalogenasi turunan dihalogen vicinal dengan adanya larutan alkohol alkali:

Metode memperoleh benzena dan homolognya (hidrokarbon aromatik)

Metode utama produksi hidrokarbon aromatik didasarkan pada proses siklisasi yang diikuti dengan dehidrogenasi; jika terdapat lebih dari enam atom karbon dalam rantai hidrokarbon, homolog besol dengan rantai samping akan terbentuk. Proses trimerisasi asetilena digunakan dalam sintesis benzena dan dengan demikian menegaskan strukturnya.

1. Dehidrogenasi sikloheksana (produksi benzena)

2. Trimerisasi asetilena (produksi benzena) Reaksi Zelinsky

3.Reformasi (aromatisasi minyak)

4. Kokas batubara - pemanasan tanpa akses udara hingga 1000°C. Campuran zat yang mudah menguap, tar batubara dan residu padat - kokas - terbentuk. Resin adalah campuran cair zat organik, yang darinya banyak senyawa organik diisolasi, termasuk arena.

Metode untuk memproduksi alkohol:

monohidrat jenuh, glikol, fenol

1. Hidrolisis basa turunan monohalogen alkana (substitusi nukleofilik)

etanol bromoetana

2. Hidrasi etilen dan alkena tidak simetris (adisi elektrofilik) dengan aturan Markovnikov

3. Reduksi (hidrogenasi) aldehida (alkohol primer) dan keton (alkohol sekunder)

etanal

isopropil dimetil keton

(aseton) alkohol

4. Fermentasi alkohol dari bahan tanaman yang mengandung karbohidrat:

C 6 H 12 O 6 → 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 + 23,5 ⋅ 10 4 J

Pembuatan glikol (alkohol jenuh dihidrik)

1. Oksidasi ikatan rangkap (hanya oksidasi ringan!) Reaksi Wagner:

Harap dicatat bahwa ketika terkena zat pengoksidasi yang keras (larutan kalium peramangate atau ozon yang diasamkan), senyawa karbonil (asam karboksilat dan aldehida) terbentuk, karena reaksi berlangsung dengan diskontinuitas danσ - π -obligasi.

Pembuatan fenol (alkohol aromatik)

1. Metode Cumene (metode industri utama)

2. Hidrolisis basa klorobenzena

3. Isolasi dari tar batubara - produk batubara kokas.

Metode untuk memperoleh aldehida dan keton

Di kelas hidrokarbon yang mengandung oksigen, aldehida menempati posisi perantara dalam rantai genetik: alkohol - aldehida - asam. Oleh karena itu, metode produksi utama didasarkan pada reduksi asam atau oksidasi alkohol.

1. Reduksi (dehidrogenasi) alkohol: primer - menjadi aldehida, sekunder - menjadi keton

etanol ethanal

propanol-2 propanon-2 (aseton)

2. Oksidasi alkohol (zat pengoksidasi bersyarat - CuO, KMnO4 , oksigen udara dengan adanya katalis - Pt, Cu): primer - menjadi aldehida, sekunder - menjadi keton

etanol asetaldehida

alkohol primer

isopropanol dimetil keton

alkohol sekunder

3. Reduksi selektif asam karboksilat

4. Reduksi (hidrogenasi) asam klorida menurut Rosenmund(katalis - platinum hitam, paladium)

5. Distilasi kering garam kalsium dan barium dari asam monobasa: untuk semua asam - keton; untuk asam format - aldehida.

DI DALAM industri aldehida diperoleh dengan cara berikut:

a) oksidasi katalitik alkana (metana):

b) oksidasi katalitik etilen dengan oksigen atmosfer ( Proses yang lebih buruk):

c) hidrasi asetilena dengan adanya garam merkuri ( Reaksi Kucherov):

Metode untuk memperoleh asam karboksilat

Asam karboksilat adalah mata rantai terakhir dalam rantai oksidatif “alkohol - aldehida - asam”, oleh karena itu metode pembuatannya didasarkan pada reaksi oksidasi.

DI DALAM industri asam karboksilat diperoleh dengan oksidasi katalitik ringan alkana, alkohol dan aldehida dengan oksigen atmosfer. Platinum, paladium, garam timah, dll. digunakan sebagai katalis, reaksi dilakukan pada tekanan normal dan 200 0 C . Oksidasi aldehida paling mudah terjadi tanpa pemanasan tambahan.

1. Oksidasi alkana:

2. Oksidasi alkohol:

3. Oksidasi aldehida:

Dengan metode tertentu sintesis asam karboksilat paling sederhana (asam format dan asam asetat) adalah:

1. Sintesis asam asetat dengan formilasi katalitik metanol (katalis tungsten oksida, suhu tekanan 400∘C

2. Sintesis asam format dari karbon monoksida dan natrium hidroksida melalui pemanasan yang dilanjutkan dengan reaksi pertukaran dengan asam sulfat:

3. Sintesis asam format dari karbon monoksida dan uap air (katalis garam tembaga, asam sulfat atau fosfat):

P, t 0 C , kat

CO + H 2 O → HCOOH

Isolasi hidrokarbon dari bahan baku alami

Sumber hidrokarbon jenuh adalah minyak Dan gas alam.

Komponen utama gas alam adalah hidrokarbon paling sederhana, metana, yang digunakan secara langsung atau diolah. Minyak yang diekstraksi dari kedalaman bumi juga mengalami pemrosesan, perbaikan, dan perengkahan.

Sebagian besar hidrokarbon diperoleh dari pengolahan minyak dan sumber daya alam lainnya. Tetapi sejumlah besar hidrokarbon berharga diperoleh secara artifisial, menggunakan metode sintetik.

Tersedianya katalis isomerisasi mempercepat pembentukan hidrokarbon dengan kerangka bercabang dari hidrokarbon linier:

Penambahan katalis memungkinkan seseorang untuk sedikit menurunkan suhu saat reaksi terjadi.

Hidrogenasi (penambahan hidrogen) alkena

Sebagai akibat retak sejumlah besar hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap - alkena - terbentuk. Anda dapat mengurangi jumlahnya dengan menambahkannya ke sistem hidrogen Dan katalis hidrogenasi- logam (platinum, paladium, nikel):

Retak dengan adanya katalis hidrogenasi dengan penambahan hidrogen disebut retak reduksi. Produk utamanya adalah hidrokarbon jenuh.

Dengan demikian, peningkatan tekanan selama retak(perengkahan tekanan tinggi) memungkinkan Anda mengurangi jumlah hidrokarbon gas (CH 4 - C 4 H 10) dan meningkatkan kandungan hidrokarbon cair dengan panjang rantai 6-10 atom karbon, yang menjadi dasar bensin.

Ini adalah metode industri untuk memproduksi alkana, yang merupakan dasar untuk pengolahan industri bahan baku hidrokarbon utama - minyak.

Sekarang mari kita lihat beberapa metode laboratorium untuk memproduksi alkana.

Memanaskan garam natrium dari asam asetat (natrium asetat) dengan alkali berlebih akan menghasilkan eliminasi gugus karboksil dan pembentukan metana:

Jika alih-alih natrium asetat yang Anda ambil natrium propionat, kemudian terbentuk etana, dari natrium butanoat - propana, dll.

Pada interaksi haloalkana dengan natrium logam alkali Hidrokarbon jenuh dan logam alkali halida terbentuk, misalnya:

Pengaruh logam alkali pada campuran halokarbon(misalnya bromoetana dan bromometana) akan menghasilkan terbentuknya campuran alkana (etana, propana dan butana).

Reaksi yang menjadi dasar sintesis Wurtz berlangsung baik hanya dengan alkana halogen, yang molekulnya atom halogen terikat pada atom karbon primer.

Saat memproses karbida tertentu yang mengandung karbon dalam keadaan oksidasi -4 (misalnya aluminium karbida), metana dibentuk oleh air:

Metode utama untuk memproduksi senyawa yang mengandung oksigen

Pembentukan halokenalkana selama interaksi alkohol dengan hidrogen halida merupakan reaksi reversibel. Oleh karena itu, jelas bahwa alkohol dapat diperoleh dengan cara hidrolisis haloalkana- reaksi senyawa ini dengan air:

Alkohol polihidrat dapat diperoleh dengan hidrolisis haloalkana mengandung lebih dari satu atom halogen per molekul. Misalnya:

Penambahan air melalui ikatan π suatu molekul alkena, misalnya:

Sesuai dengan aturan Markovnikov, mengarah pada pembentukan alkohol sekunder - propanol-2:

Hidrogenasi aldehida dan keton

Oksidasi alkohol dalam kondisi ringan mengarah pada pembentukan aldehida atau keton. Jelas sekali bahwa alkohol dapat diperoleh dengan hidrogenasi (reduksi dengan hidrogen, penambahan hidrogen) aldehida dan keton:

Glikol, sebagaimana telah disebutkan, dapat diperoleh dengan cara oksidasi alkena dengan larutan encer kalium permanganat. Misalnya, etilen glikol (etana-diol-1,2) dibentuk oleh oksidasi etilen (etena):

Metode khusus untuk memproduksi alkohol

1. Beberapa alkohol diperoleh dengan menggunakan metode unik untuk alkohol tersebut. Dengan demikian, metanol diproduksi di industri reaksi hidrogen dengan karbon monoksida (II)(karbon monoksida) pada tekanan tinggi dan suhu tinggi pada permukaan katalis (seng oksida):

Campuran karbon monoksida dan hidrogen yang diperlukan untuk reaksi ini, juga disebut “gas sintesis”, diperoleh dengan melewatkan uap air di atas batubara panas:

2. Fermentasi glukosa. Metode produksi etil (anggur) alkohol telah dikenal manusia sejak zaman kuno:

Metode untuk memproduksi aldehida dan keton

1. Aldehida dan keton dapat diperoleh dengan oksidasi atau dehidrogenasi alkohol. Pada oksidasi atau dehidrogenasi alkohol primer aldehida dapat diperoleh, dan alkohol sekunder- keton:

2. . Sebagai hasil reaksi, asetilena menghasilkan asetaldehida, dan keton diperoleh dari homolog asetilena:

3. Saat memanaskan garam kalsium atau barium dari asam karboksilat keton dan logam karbonat terbentuk:

Metode untuk memproduksi asam karboksilat

1. Asam karboksilat dapat diperoleh oksidasi alkohol primer atau aldehida:

2. Terbentuknya asam karboksilat aromatik selama oksidasi homolog benzena:

3. Hidrolisis berbagai turunan asam karboksilat juga menyebabkan produksi asam. Jadi, hidrolisis ester menghasilkan alkohol dan asam karboksilat. Reaksi esterifikasi dan hidrolisis yang dikatalisis asam bersifat reversibel:

4. Hidrolisis ester dengan larutan alkali berair berlangsung secara ireversibel, dalam hal ini, bukan asam, tetapi garamnya yang terbentuk dari ester:

Bahan referensi untuk mengikuti tes:

Tabel periodik

Tabel kelarutan

Hidrokarbon yang atom karbonnya dihubungkan oleh ikatan tunggal disebut hidrokarbon jenuh atau jenuh.

Gambaran umum

Hidrokarbon jenuh meliputi senyawa asiklik (alkana) dan karbosiklik (sikloalkana). Mereka berbeda dalam struktur spasial dan jumlah atom.

Serangkaian zat yang mempunyai kemiripan struktur dan sifat kimia, tetapi berbeda jumlah atomnya, disebut homolog. Zat yang termasuk dalam suatu deret homolog disebut homolog.

Alkana adalah deret homolog metana CH4.

Sikloalkana atau naftena adalah rangkaian siklopropana yang homolog. Gambaran umum hidrokarbon jenuh disajikan pada tabel.

Tanda	Alkana	Sikloalkana
Rumus umum
Bentuk molekul	Linier, bercabang	Siklik berbentuk segitiga, persegi, segi lima, segi enam
Contoh homolog	CH 4 - metana	C 3 H 6 - siklopropana
	C 2 H 6 - etana	C 4 H 8 - siklobutana
	C 3 H 8 - propana	C 5 H 10 - siklopentana
	C 4 H 10 - butana	C 6 H 12 - sikloheksana
	C 5 H 12 - pentana	C 7 H 14 - sikloheptana
	C 6 H 14 - heksana	C 8 H 16 - siklooktan
	C 7 H 16 - heptana	C 9 H 18 - siklononana
		C 10 H 20 - siklodekana
	C 9 H 20 - tidak ada	C11H22 - siklondekana
		C 12 H 24 - siklododekana

Senyawa yang mempunyai jumlah atom sama tetapi strukturnya berbeda disebut isomer. Semua alkana, dimulai dengan butana, mempunyai isomer. Awalan iso- (isobutane, isopentane, isohexane) ditambahkan pada namanya. Rumusnya tetap sama.

Beras. 1. Rumus struktur butana dan isobutana.

Sikloalkana dicirikan oleh tiga jenis isomerisme:

• spasial- lokasi relatif terhadap bidang siklus;
• karbon- aksesi grup tambahan ke grup CH 2;
• antar kelas- pembentukan isomer dengan alkena.

Nama zat berubah tergantung golongan yang ditambahkan. Misalnya metilsiklopropana mempunyai struktur siklik berbentuk segitiga dengan metil (CH 3) terikat. Nama "1,2-dimethylcyclopentane" menunjukkan struktur siklik dengan dua molekul metil yang terikat. Angka-angka tersebut menunjukkan di sudut segi lima mana metil terikat.

Pada sudut-sudut gambar sikloalkana selalu terdapat gugus CH 2, sehingga seringkali tidak dituliskan melainkan hanya digambar saja. Jumlah sudut menunjukkan jumlah atom karbon. Grup tambahan ditambahkan ke sudut melalui pukulan.

Beras. 2. Contoh rumus grafik sikloalkana.

Kuitansi

Ada metode industri dan laboratorium untuk memproduksi alkana. Dalam industri:

• pemisahan dari minyak, gas, batubara;
• gasifikasi bahan bakar padat: C + 2H 2 → CH 4.

Di laboratorium:

• hidrolisis aluminium karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 ;

• reaksi substitusi:

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• reaksi pertukaran:

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Sikloalkana diperoleh dengan isolasi dari sumber alami - minyak, gas, serta dehidrogenasi alkana dan hidrogenasi arena:

• C 6 H 14 ↔ C 6 H 12 + H 2;
• C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Properti

Alkana dan sikloalkana memiliki sifat kimia yang serupa. Ini adalah zat dengan aktivitas rendah yang hanya bereaksi dalam kondisi tambahan - panas, tekanan. Reaksi hidrokarbon jenuh:

• pembakaran:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q;

• substitusi (misalnya halogenasi):

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• pencapaian:

  C6H12 + H2 → C6H14;

• penguraian:

  C 6 H 12 → C 6 H 6 + 3H 2 .

Beras. 3. Pembakaran metana.

Dengan peningkatan berat molekul hidrokarbon jenuh dan, dengan demikian, jumlah atom karbon dalam deret homolog, titik didih zat tersebut meningkat. Sikloalkana mendidih dan meleleh pada suhu yang lebih tinggi dibandingkan alkana. Metana, etana, propana, butana adalah gas. Zat yang mengandung 5-15 atom karbon (dari C 5 H 12 sampai C 15 H 32) berbentuk cair. Zat yang mengandung lebih dari 15 atom karbon berada dalam keadaan padat.

Apa yang telah kita pelajari?

Zat dengan sifat serupa - alkana dan sikloalkana - termasuk dalam hidrokarbon jenuh. Alkana adalah senyawa dengan struktur molekul linier, sikloalkana adalah hidrokarbon siklik yang membentuk struktur segitiga, segi empat, pentagonal. Hidrokarbon jenuh diperoleh dari mineral, serta secara industri atau di laboratorium. Ini adalah zat dengan aktivitas rendah yang masuk ke dalam reaksi substitusi, adisi, pembakaran, dan dekomposisi hanya dalam kondisi tambahan.

Uji topiknya

Evaluasi laporan

Peringkat rata-rata: 4.7. Total peringkat yang diterima: 117.

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang paling sederhana. Mereka terdiri dari karbon dan hidrogen. Senyawa kedua unsur ini disebut hidrokarbon jenuh atau alkana. Komposisinya dinyatakan dengan rumus CnH2n+2 yang sama dengan alkana, dengan n adalah jumlah atom karbon.

Teman sekelas

Alkana - nama internasional untuk senyawa ini. Senyawa ini disebut juga parafin dan hidrokarbon jenuh. Ikatan dalam molekul alkana sederhana (atau tunggal). Valensi yang tersisa jenuh dengan atom hidrogen. Semua alkana jenuh dengan hidrogen hingga batasnya, atom-atomnya berada dalam keadaan hibridisasi sp3.

Deret hidrokarbon jenuh yang homolog

Yang pertama dalam rangkaian homolog hidrokarbon jenuh adalah metana. Rumusnya adalah CH4. Akhiran -an pada nama hidrokarbon jenuh merupakan ciri khasnya. Selanjutnya, sesuai dengan rumus yang diberikan, etana - C2H6, propana - C3H8, butana - C4H10 terletak pada deret homologis.

Dari alkana kelima pada deret homolog terbentuk nama-nama senyawa sebagai berikut: bilangan yunani yang menunjukkan jumlah atom hidrokarbon dalam molekul + akhiran -an. Jadi, dalam bahasa Yunani angka 5 adalah pende, jadi setelah butana muncul pentana - C5H12. Berikutnya adalah heksana C6H14. heptana - C7H16, oktana - C8H18, nonana - C9H20, dekana - C10H22, dll.

Sifat fisik alkana berubah secara nyata dalam deret homolog: titik leleh dan titik didih meningkat, dan kepadatan meningkat. Metana, etana, propana, butana dalam kondisi normal yaitu pada suhu kurang lebih 22 derajat Celcius berbentuk gas, termasuk pentana hingga heksadekana berbentuk cair, dan heptadekana berbentuk padat. Dimulai dengan butana, alkana memiliki isomer.

Ada tabel yang ditampilkan perubahan deret homolog alkana, yang secara jelas mencerminkan sifat fisiknya.

Tata nama hidrokarbon jenuh, turunannya

Jika atom hidrogen dipisahkan dari molekul hidrokarbon, maka akan terbentuk partikel monovalen yang disebut radikal (R). Nama radikal diberikan oleh hidrokarbon yang menghasilkan radikal ini, dan akhiran -an berubah menjadi akhiran -il. Misalnya, dari metana, ketika atom hidrogen dihilangkan, radikal metil terbentuk, dari etana - etil, dari propana - propil, dll.

Radikal juga dibentuk oleh senyawa anorganik. Misalnya, dengan menghilangkan gugus hidroksil OH dari asam nitrat, radikal monovalen -NO2 dapat diperoleh, yang disebut gugus nitro.

Ketika dipisahkan dari suatu molekul alkana dari dua atom hidrogen, terbentuk radikal divalen, yang namanya juga terbentuk dari nama hidrokarbon yang bersesuaian, tetapi akhirannya berubah menjadi:

• ylen, jika atom hidrogen dihilangkan dari satu atom karbon,
• ylene, dalam kasus ketika dua atom hidrogen terkoyak dari dua atom karbon yang berdekatan.

Alkana: sifat kimia

Mari kita perhatikan reaksi karakteristik alkana. Semua alkana mempunyai sifat kimia yang sama. Zat-zat ini tidak aktif.

Semua reaksi yang diketahui melibatkan hidrokarbon dibagi menjadi dua jenis:

• pemutusan ikatan C-H (contohnya adalah reaksi substitusi);
• pecahnya ikatan C-C (retak, terbentuknya bagian-bagian yang terpisah).

Kaum radikal sangat aktif pada saat pembentukannya. Dengan sendirinya, mereka ada selama sepersekian detik. Kaum radikal mudah bereaksi satu sama lain. Elektronnya yang tidak berpasangan membentuk ikatan kovalen baru. Contoh: CH3 + CH3 → C2H6

Kaum radikal bereaksi dengan mudah dengan molekul zat organik. Mereka menempel padanya atau melepaskan atom dengan elektron tidak berpasangan, akibatnya muncul radikal baru, yang, pada gilirannya, dapat bereaksi dengan molekul lain. Dengan reaksi berantai seperti itu, diperoleh makromolekul yang berhenti tumbuh hanya ketika rantainya putus (contoh: kombinasi dua radikal)

Reaksi radikal bebas menjelaskan banyak proses kimia penting, seperti:

• Ledakan;
• Oksidasi;
• Retak minyak bumi;
• Polimerisasi senyawa tak jenuh.

Detail sifat kimia dapat dipertimbangkan hidrokarbon jenuh menggunakan metana sebagai contoh. Di atas kita telah membahas struktur molekul alkana. Atom karbon dalam molekul metana berada dalam keadaan hibridisasi sp3, dan terbentuk ikatan yang cukup kuat. Metana adalah gas dengan bau dan warna. Ini lebih ringan dari udara. Sedikit larut dalam air.

Alkana bisa terbakar. Metana terbakar dengan nyala api pucat kebiruan. Dalam hal ini, hasil reaksinya adalah karbon monoksida dan air. Ketika bercampur dengan udara, serta ketika dicampur dengan oksigen, terutama jika perbandingan volumenya 1:2, hidrokarbon ini membentuk campuran yang mudah meledak, sehingga sangat berbahaya untuk digunakan dalam kehidupan sehari-hari dan di pertambangan. Jika metana tidak terbakar sempurna, jelaga akan terbentuk. Di industri, cara mendapatkannya seperti ini.

Formaldehida dan metil alkohol diperoleh dari metana melalui oksidasi dengan adanya katalis. Jika metana dipanaskan dengan kuat, ia akan terurai menurut rumus CH4 → C + 2H2

Pembusukan metana dapat dilakukan pada produk antara dalam oven yang dilengkapi peralatan khusus. Produk antara adalah asetilena. Rumus reaksinya adalah 2CH4 → C2H2 + 3H2. Pemisahan asetilena dari metana mengurangi biaya produksi hampir setengahnya.

Hidrogen juga dihasilkan dari metana dengan mengubah metana dengan uap air. Reaksi substitusi merupakan ciri khas metana. Jadi, pada suhu biasa, dalam cahaya, halogen (Cl, Br) menggantikan hidrogen dari molekul metana secara bertahap. Dengan cara ini, terbentuk zat yang disebut turunan halogen. atom klorin Dengan mengganti atom hidrogen dalam molekul hidrokarbon, mereka membentuk campuran senyawa yang berbeda.

Campuran ini mengandung klorometana (CH3 Cl atau metil klorida), diklorometana (CH2Cl2 atau metilen klorida), triklorometana (CHCl3 atau kloroform), karbon tetraklorida (CCl4 atau karbon tetraklorida).

Salah satu senyawa ini dapat diisolasi dari campurannya. Dalam produksi, kloroform dan karbon tetraklorida sangat penting karena merupakan pelarut senyawa organik (lemak, resin, karet). Turunan metana halogen dibentuk melalui mekanisme rantai radikal bebas.

Cahaya mempengaruhi molekul klorin akibatnya mereka berantakan menjadi radikal anorganik yang mengambil atom hidrogen dengan satu elektron dari molekul metana. Ini menghasilkan HCl dan metil. Metil bereaksi dengan molekul klor, menghasilkan turunan halogen dan radikal klor. Radikal klorin kemudian melanjutkan reaksi berantai.

Pada suhu biasa, metana cukup tahan terhadap basa, asam, dan banyak zat pengoksidasi. Pengecualian adalah asam nitrat. Sebagai reaksi dengannya, nitrometana dan air terbentuk.

Reaksi adisi tidak khas untuk metana, karena semua valensi dalam molekulnya jenuh.

Reaksi yang melibatkan hidrokarbon dapat terjadi tidak hanya dengan pemutusan ikatan C-H, tetapi juga dengan pemutusan ikatan C-C. Transformasi tersebut terjadi dengan adanya suhu tinggi dan katalis. Reaksi-reaksi ini termasuk dehidrogenasi dan perengkahan.

Dari hidrokarbon jenuh, asam diperoleh melalui oksidasi - asam asetat (dari butana), asam lemak (dari parafin).

Produksi metana

Metana di alam didistribusikan cukup luas. Ini adalah komponen utama dari sebagian besar gas alam dan buatan yang mudah terbakar. Itu dilepaskan dari lapisan batubara di tambang, dari dasar rawa. Gas alam (yang sangat terlihat pada gas ikutan dari ladang minyak) tidak hanya mengandung metana, tetapi juga alkana lainnya. Kegunaan zat ini bermacam-macam. Mereka digunakan sebagai bahan bakar di berbagai industri, kedokteran dan teknologi.

Dalam kondisi laboratorium, gas ini dilepaskan melalui pemanasan campuran natrium asetat + natrium hidroksida, serta melalui reaksi aluminium karbida dan air. Metana juga diperoleh dari zat sederhana. Untuk ini, prasyarat adalah pemanasan dan katalis. Produksi metana melalui sintesis berdasarkan uap air merupakan hal yang penting bagi industri.

Metana dan homolognya dapat diperoleh dengan kalsinasi garam dari asam organik yang bersangkutan dengan basa. Metode lain untuk memproduksi alkana adalah reaksi Wurtz, di mana turunan monohalogen dipanaskan dengan logam natrium.