Hidrokarbonların doğal kaynakları ve pratik kullanımları. Hidrokarbonların doğal kaynakları – Bilgi Hipermarketi

Hidrokarbonların doğal kaynağı	Başlıca özellikleri
Yağ	Esas olarak hidrokarbonlardan oluşan çok bileşenli bir karışım. Hidrokarbonlar esas olarak alkanlar, sikloalkanlar ve arenlerle temsil edilir.
İlgili petrol gazı	Petrol üretiminin bir yan ürünü olarak, neredeyse yalnızca 1 ila 6 karbon atomlu uzun karbon zincirine sahip alkanlardan oluşan bir karışım oluşur, dolayısıyla adı da buradan gelir. Böyle bir eğilim vardır: Alkanın molekül ağırlığı ne kadar düşük olursa, ilgili petrol gazındaki yüzdesi de o kadar yüksek olur.
Doğal gaz	Ağırlıklı olarak düşük molekül ağırlıklı alkanlardan oluşan bir karışım. Doğal gazın ana bileşeni metandır. Gaz alanına bağlı olarak yüzdesi %75 ile %99 arasında olabilir. Konsantrasyon açısından büyük bir farkla ikinci sırada etan bulunur, propan daha da az içerir, vb. Doğal gaz ile ilgili petrol gazı arasındaki temel fark, ilgili petrol gazındaki propan ve izomerik bütan oranının çok daha yüksek olmasıdır.
Kömür	Çeşitli karbon, hidrojen, oksijen, nitrojen ve kükürt bileşiklerinin çok bileşenli bir karışımı. Kömür ayrıca, oranı petrolden önemli ölçüde daha yüksek olan önemli miktarda inorganik madde içerir.

Petrol rafineri

Petrol, başta hidrokarbonlar olmak üzere çeşitli maddelerin çok bileşenli bir karışımıdır. Bu bileşenler kaynama noktaları bakımından birbirinden farklıdır. Bu bağlamda, yağı ısıtırsanız, önce en kolay kaynayan bileşenler buharlaşacak, ardından kaynama noktası daha yüksek olan bileşikler vb. Bu fenomene dayanarak birincil petrol rafinerisi , aşağıdakilerden oluşan damıtma (düzeltme) yağ. Bu işleme birincil denir, çünkü seyri sırasında maddelerin kimyasal dönüşümlerinin meydana gelmediği ve yağın yalnızca farklı kaynama noktalarına sahip fraksiyonlara bölündüğü varsayılır. Aşağıda bir damıtma kolonunun şematik diyagramı bulunmaktadır. kısa açıklama damıtma işleminin kendisi:

Rektifikasyon işleminden önce yağ özel bir yöntemle hazırlanır, yani içinde çözünmüş tuzlarla birlikte saf olmayan sudan ve katı mekanik yabancı maddelerden arındırılır. Bu şekilde hazırlanan yağ, yüksek bir sıcaklığa (320-350 o C) kadar ısıtıldığı boru şeklindeki bir fırına girer. Borulu bir fırında ısıtıldıktan sonra, yüksek sıcaklıktaki yağ, damıtma kolonunun alt kısmına girer; burada bireysel fraksiyonlar buharlaşır ve buharları, damıtma kolonunda yükselir. Damıtma kolonunun kesiti ne kadar yüksek olursa sıcaklığı da o kadar düşük olur. Böylece, aşağıdaki kesirler farklı yüksekliklerde seçilir:

1) düzeltme gazları (kolonun en üstünden seçilir ve bu nedenle kaynama noktaları 40 o C'yi aşmaz);

2) benzin fraksiyonu (kaynama noktası 35 ila 200 o C arası);

3) nafta fraksiyonu (kaynama noktası 150 ila 250 o C);

4) kerosen fraksiyonu (kaynama noktası 190 ila 300 o C arası);

5) dizel fraksiyonu (kaynama noktası 200 ila 300 o C arasında);

6) akaryakıt (kaynama noktası 350 o C'den fazla).

Yağın arıtılması sırasında açığa çıkan orta fraksiyonların yakıt kalitesi standartlarını karşılamadığına dikkat edilmelidir. Ek olarak, yağın damıtılması sonucunda, en popüler ürün olmayan önemli miktarda akaryakıt oluşur. Bu bağlamda bundan sonra birincil işlem Petrol üretimi, daha pahalı olanların, özellikle de benzin fraksiyonlarının verimini artırmanın yanı sıra bu fraksiyonların kalitesini iyileştirme göreviyle karşı karşıyadır. Bu sorunlar çeşitli işlemler kullanılarak çözülür petrol rafine etme örneğin şunun gibi çatlama Vereform yapmak .

Yağın geri dönüşümünde kullanılan proseslerin sayısının çok daha fazla olduğunu ve sadece ana proseslerin bazılarına değineceğimizi belirtmekte fayda var. Şimdi bu süreçlerin anlamının ne olduğunu bulalım.

Çatlama (termal veya katalitik)

Bu işlem, benzin fraksiyonunun verimini artırmak için tasarlanmıştır. Bu amaçla, ağır fraksiyonlar, örneğin akaryakıt, çoğunlukla bir katalizör varlığında güçlü bir ısıtmaya tabi tutulur. Bu etki sonucunda ağır fraksiyonları oluşturan uzun zincirli moleküller parçalanarak daha düşük molekül ağırlıklı hidrokarbonlar oluşur. Aslında bu, orijinal yakıttan daha değerli olan bir benzin fraksiyonunun ilave verimine yol açmaktadır. Bu sürecin kimyasal özü aşağıdaki denklemle yansıtılmaktadır:

Reform

Bu işlem, benzin fraksiyonunun kalitesinin iyileştirilmesi, özellikle de vuruntu direncinin (oktan sayısı) arttırılması görevini yerine getirir. Benzin istasyonlarında (92., 95., 98. benzin vb.) Belirtilen benzinin bu özelliğidir.

Reformasyon işleminin bir sonucu olarak, diğer hidrokarbonlar arasında en yüksek oktan sayısına sahip olan benzin fraksiyonundaki aromatik hidrokarbonların oranı artar. Aromatik hidrokarbonların oranındaki bu artış esas olarak reformasyon prosesi sırasında meydana gelen dehidrosiklizasyon reaksiyonlarının bir sonucu olarak elde edilir. Örneğin, ısıtma yeterince güçlüyse N-heksan bir platin katalizör varlığında benzene ve n-heptan benzer şekilde toluene dönüşür:

Kömür işleme

Kömür işlemenin ana yöntemi koklaşma . Kömürün koklaşması kömürün havaya erişim olmadan ısıtıldığı bir işlemdir. Aynı zamanda böyle bir ısıtma sonucunda kömürden dört ana ürün izole edilir:

1) Kola

Neredeyse saf karbondan oluşan katı bir madde.

2) Kömür katranı

İçerir çok sayıda benzen, bunun homologları, fenoller, aromatik alkoller, naftalin, naftalin homologları vb. gibi ağırlıklı olarak aromatik bileşikler;

3) Amonyaklı su

Adına rağmen bu fraksiyon, amonyak ve suyun yanı sıra fenol, hidrojen sülfit ve diğer bazı bileşikleri de içerir.

4) Kok gazı

Kok fırını gazının ana bileşenleri hidrojen, metan, karbondioksit, nitrojen, etilen vb.'dir.

Hedef. Organik bileşiklerin doğal kaynakları ve bunların işlenmesi hakkındaki bilgileri özetler; petrokimya ve kok kimyasının gelişimine yönelik başarıları ve beklentileri, bunların ülkenin teknik ilerlemesindeki rolünü göstermek; Gaz endüstrisi ile ilgili ekonomik coğrafya dersinden edinilen bilgileri derinleştirmek, modern yönler gaz işleme, hammadde ve enerji sorunları; Ders kitapları, referanslar ve popüler bilim literatürüyle çalışırken bağımsızlığınızı geliştirin.

PLAN

Doğal kaynaklar hidrokarbonlar. Doğal gaz. İlgili petrol gazları.
Petrol ve petrol ürünleri, uygulamaları.
Termal ve katalitik çatlama.
Kok üretimi ve sıvı yakıt elde etme sorunu.
OJSC Rosneft - KNOS'un gelişim tarihinden.
Tesis üretim kapasitesi. Üretilmiş ürünler.
Kimya laboratuvarı ile iletişim.
Fabrikada çevre koruma.
Gelecek için bitki planları.

Doğal hidrokarbon kaynakları.
Doğal gaz. İlgili petrol gazları

Büyükten Önce Vatanseverlik Savaşı endüstriyel rezervler doğal gaz Karpat bölgesi, Kafkasya, Volga bölgesi ve Kuzey'de (Komi ÖSSC) biliniyordu. Doğal gaz rezervlerinin incelenmesi yalnızca petrol aramalarıyla ilişkilendirildi. 1940 yılında sanayi doğal gaz rezervleri 15 milyar m3'tü. Daha sonra Kuzey Kafkasya, Transkafkasya, Ukrayna, Volga bölgesi, Orta Asya'da gaz yatakları keşfedildi. Batı Sibirya ve üzerinde Uzak Doğu. Açık
1 Ocak 1976'da kanıtlanmış doğal gaz rezervleri 25,8 trilyon m3'tü; bunun 4,2 trilyon m3'ü (%16,3) SSCB'nin Avrupa kısmında, 21,6 trilyon m3'ü (%83,7) Doğu'daydı.
18,2 trilyon m3 (%70,5) Sibirya ve Uzak Doğu'da, 3,4 trilyon m3 (%13,2) Orta Asya ve Kazakistan'da. 1 Ocak 1980 itibarıyla potansiyel doğal gaz rezervleri 80-85 trilyon m3, keşfedilen rezervler ise 34,3 trilyon m3'tür. Ayrıca, rezervler esas olarak ülkenin doğu kısmındaki yatakların keşfedilmesi nedeniyle arttı - orada kanıtlanmış rezervler yaklaşık 200.000 seviyesindeydi.
30,1 trilyon m3, bu da tüm Birlik toplamının %87,8'ini oluşturdu.
Bugün Rusya, 48 trilyon m3'ü aşan dünya doğal gaz rezervlerinin %35'ine sahiptir. Rusya ve BDT ülkelerinde doğal gazın ana oluşum alanları (sahalar):

Batı Sibirya petrol ve gaz eyaleti:
Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye, Nadymskoye, Tazovskoye – Yamalo-Nenets Özerk Okrugu;
Pokhromskoye, Igrimskoye – Berezovsky gaz taşıyan bölgesi;
Meldzhinskoe, Luginetskoe, Ust-Silginskoe - Vasyugan gaz taşıyan bölgesi.
Volga-Ural petrol ve gaz eyaleti:
en önemlisi Timan-Pechora petrol ve gaz bölgesindeki Vuktylskoye'dir.
Orta Asya ve Kazakistan:
Orta Asya'daki en önemlisi Fergana Vadisi'ndeki Gazlinskoye'dir;
Kızılkum, Bayram-Ali, Darvazin, Achak, Shatlyk.
Kuzey Kafkasya ve Transkafkasya:
Karadağ, Duvanny – Azerbaycan;
Dağıstan Işıkları – Dağıstan;
Severo-Stavropolskoye, Pelachiadinskoye - Stavropol Bölgesi;
Leningradskoye, Maikopskoye, Staro-Minskoye, Berezanskoye - Krasnodar bölgesi.

Ukrayna, Sakhalin ve Uzak Doğu'da da doğal gaz yatakları bilinmektedir.
Batı Sibirya doğal gaz rezervleri (Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye) açısından öne çıkıyor. Buradaki sanayi rezervleri 14 trilyon m3'e ulaşıyor. Yamal gaz yoğunlaşma alanları (Bovanenkovskoye, Kruzenshternskoye, Kharasaveyskoye, vb.) artık özellikle önem kazanıyor. Onların temelinde Yamal - Avrupa projesi uygulanıyor.
Doğal gaz üretimi oldukça yoğunlaşmış olup, en büyük ve en karlı sahalara sahip alanlara odaklanmıştır. Yalnızca beş alan - Urengoyskoye, Yamburgskoye, Zapolyarnoye, Medvezhye ve Orenburgskoye - Rusya'daki tüm sanayi rezervlerinin 1/2'sini içeriyor. Medvezhye rezervlerinin 1,5 trilyon m3, Urengoyskoe rezervlerinin ise 5 trilyon m3 olduğu tahmin edilmektedir.
Bir sonraki özellik, belirlenen kaynakların sınırlarının hızlı bir şekilde genişlemesinin yanı sıra bunları geliştirmeye dahil etmenin karşılaştırmalı kolaylığı ve düşük maliyeti ile açıklanan doğal gaz üretim sahalarının dinamik konumudur. Kısa sürede doğal gaz üretiminin ana merkezleri Volga bölgesinden Ukrayna ve Kuzey Kafkasya'ya taşındı. Daha fazla bölgesel değişime Batı Sibirya, Orta Asya, Urallar ve Kuzey'deki yatakların gelişmesi neden oluyor.

SSCB'nin dağılmasının ardından Rusya'nın doğalgaz üretiminde düşüş yaşandı. Düşüş esas olarak Kuzey ekonomik bölgesinde (1990'da 8 milyar m3 ve 1994'te 4 milyar m3), Urallarda (43 milyar m3 ve 35 milyar m3), Batı Sibirya ekonomik bölgesinde (576 ve 1994) gözlendi.
555 milyar m3) ve Kuzey Kafkasya'da (6 ve 4 milyar m3) bulunmaktadır. Volga (6 milyar m3) ve Uzak Doğu ekonomik bölgelerinde doğal gaz üretimi aynı seviyede kaldı.
1994 yılı sonunda üretim seviyelerinde artış eğilimi görüldü.
Eski SSCB cumhuriyetleri arasında en fazla gazı Rusya Federasyonu üretiyor, Türkmenistan ikinci sırada (1/10'dan fazla), onu Özbekistan ve Ukrayna takip ediyor.
Dünya Okyanusu rafından doğal gazın çıkarılması özellikle önemlidir. 1987'de açık deniz sahalarından 12,2 milyar m3, yani ülkede üretilen gazın yaklaşık %2'si üretildi. Aynı yıl ilgili gaz üretimi ise 41,9 milyar m3 olarak gerçekleşti. Birçok bölge için gaz yakıt rezervlerinden biri de kömür ve şistlerin gazlaştırılmasıdır. Kömürün yer altında gazlaştırılması Donbass (Lisichansk), Kuzbass (Kiselevsk) ve Moskova bölgesinde (Tula) gerçekleştirilmektedir.
Doğal gaz Rusya'nın dış ticaretinde önemli bir ihraç ürünü olmuştur ve olmaya devam etmektedir.
Ana doğal gaz işleme merkezleri Urallarda (Orenburg, Shkapovo, Almetyevsk), Batı Sibirya'da (Nizhnevartovsk, Surgut), Volga bölgesinde (Saratov), ​​​​Kuzey Kafkasya'da (Grozni) ve diğer gaz bölgelerinde bulunmaktadır. taşıyan iller. Gaz işleme tesislerinin hammadde kaynaklarına (tarlalara ve büyük gaz boru hatlarına) yöneldiği not edilebilir.
Doğal gazın en önemli kullanımı yakıt olarak kullanılmasıdır. Son şey Zaman akıyorÜlkenin yakıt dengesinde doğal gazın payında artış eğilimi görülüyor.

Yüksek metan içeriğine sahip en değerli doğal gaz Stavropol (%97,8 CH4), Saratov (%93,4), Urengoy (%95,16)'dur.
Gezegenimizdeki doğal gaz rezervleri oldukça büyüktür (yaklaşık 1015 m3). Rusya'da 200'den fazla yatak biliyoruz; bunlar Batı Sibirya'da, Volga-Ural havzasında ve Kuzey Kafkasya'da bulunuyor. Rusya doğalgaz rezervleri açısından dünyada birinci sırada yer alıyor.
Doğal gaz en değerli yakıt türüdür. Gaz yakıldığında çok fazla ısı açığa çıktığı için kazan tesislerinde, yüksek fırınlarda, açık ocak fırınlarında ve cam eritme fırınlarında enerji tasarruflu ve ucuz bir yakıt olarak kullanılır. Üretimde doğal gaz kullanımı, işgücü verimliliğini önemli ölçüde artırmayı mümkün kılmaktadır.
Doğal gaz kimya endüstrisi için bir hammadde kaynağıdır: asetilen, etilen, hidrojen, kurum, çeşitli plastikler, asetik asit, boyalar, ilaçlar ve diğer ürünlerin üretimi.

İlgili petrol gazı Petrol ile birlikte bulunan bir gazdır, yağ içinde çözülür ve onun üzerinde yer alır ve basınç altında bir "gaz başlığı" oluşturur. Kuyu çıkışında basınç düşer ve ilgili gaz, petrolden ayrılır. Bu gaz geçmiş zamanlarda kullanılmadı, sadece yakıldı. Şu anda yakalanıp yakıt ve değerli kimyasal hammadde olarak kullanılıyor. Kullanım imkanı ilişkili gazlar doğal gazdan bile daha geniştir, çünkü bileşimleri daha zengindir. İlişkili gazlar, doğal gaza göre daha az metan içerir, ancak önemli ölçüde daha fazla metan homologu içerirler. İlgili gazı daha rasyonel kullanmak için daha dar bileşime sahip karışımlara bölünür. Ayırma işleminden sonra gaz benzin, propan ve bütan ile kuru gaz elde edilir. Bireysel hidrokarbonlar da çıkarılır - etan, propan, bütan ve diğerleri. Bunları hidrojenden arındırarak doymamış hidrokarbonlar elde edilir - etilen, propilen, butilen vb.

Petrol ve petrol ürünleri, uygulamaları

Yağ keskin bir kokuya sahip yağlı bir sıvıdır. Birçok yerde bulunur küre, gözenekli sırılsıklam kayalar farklı derinliklerde.
Çoğu bilim adamına göre petrol, bir zamanlar dünya üzerinde yaşayan bitki ve hayvanların jeokimyasal olarak değiştirilmiş kalıntılarıdır. Petrolün organik kökenine ilişkin bu teori, yağın bazı azotlu maddeler (bitki dokularında bulunan maddelerin parçalanma ürünleri) içermesi gerçeğiyle desteklenmektedir. Petrolün inorganik kökeni hakkında da teoriler var: dünyanın kalınlığındaki suyun sıcak metal karbürler (karbonlu metal bileşikleri) üzerindeki etkisinin bir sonucu olarak oluşması ve bunun etkisi altında ortaya çıkan hidrokarbonlarda daha sonra bir değişiklik olması. Yüksek sıcaklık, yüksek basınç metallere, havaya, hidrojene vb. maruz kalma.
Yerkabuğunda bazen birkaç kilometre derinlikte bulunan petrol içeren oluşumlardan çıkarıldığında, petrol ya üzerinde bulunan gazların basıncı altında yüzeye çıkar ya da pompalar tarafından dışarı pompalanır.

Bugün petrol endüstrisi, kendi yasalarına göre yaşayan ve gelişen büyük bir ulusal ekonomik komplekstir. Petrol bugün ülkenin ulusal ekonomisi için ne anlama geliyor? Petrol, sentetik kauçuk, alkoller, polietilen, polipropilen, çok çeşitli plastikler ve bunlardan yapılmış nihai ürünler, yapay kumaşların üretiminde petrokimyasallar için bir hammaddedir; motor yakıtları (benzin, gazyağı, dizel ve jet yakıtları), yağlar ve yağlayıcıların yanı sıra kazan ve fırın yakıtı (mazut), inşaat malzemeleri (bitüm, katran, asfalt) üretimi için kaynak; Hayvan yemlerinde büyümelerini teşvik etmek için katkı maddesi olarak kullanılan bir dizi protein preparatının üretimi için hammaddeler.
Petrol bizim milli servetimizdir, ülkenin gücünün kaynağıdır, ekonomisinin temelidir. Rus petrol kompleksinde 148 bin petrol kuyusu, 48,3 bin km ana petrol boru hattı, toplam kapasitesi yılda 300 milyon tondan fazla petrol olan 28 petrol rafinerisi ve çok sayıda başka üretim tesisi bulunuyor.
Petrol endüstrisi ve hizmet endüstrilerindeki işletmelerde, yaklaşık 20 bin kişi bilim ve bilimsel hizmetler alanında olmak üzere yaklaşık 900 bin işçi istihdam edilmektedir.
Geçtiğimiz on yıllarda, yakıt endüstrisinin yapısında, kömür endüstrisinin payındaki azalma ve petrol ve gaz üretim ve işleme endüstrilerinin büyümesiyle ilişkili temel değişiklikler meydana geldi. 1940'ta% 20,5'e ulaştıysa, 1984'te toplam mineral yakıt üretiminin% 75,3'ü oldu. Artık doğalgaz ve açık ocak kömürü öne çıkıyor. Petrolün enerji amaçlı tüketimi azalacak, aksine kimyasal hammadde olarak kullanımı yaygınlaşacaktır. Şu anda yakıt ve enerji dengesinin yapısında petrol ve gazın payı %74 olup, petrolün payı azalmakta, gazın payı ise artmakta ve yaklaşık %41'e ulaşmaktadır. Kömürün payı yüzde 20, kalan yüzde 6 ise elektrikten geliyor.
Dubinin kardeşler ilk olarak Kafkasya'da petrol rafinasyonuna başladılar. Birincil yağ işleme, damıtılmasını içerir. Damıtma, petrol gazlarının ayrılmasından sonra petrol rafinerilerinde gerçekleştirilir.

Petrolden pratik öneme sahip çeşitli ürünler izole edilir. İlk olarak, çözünmüş gaz halindeki hidrokarbonlar (çoğunlukla metan) ondan uzaklaştırılır. Uçucu hidrokarbonların damıtılmasından sonra yağ ısıtılır. Molekülünde az sayıda karbon atomu bulunan ve nispeten düşük kaynama noktasına sahip olan hidrokarbonlar, buhar durumuna ilk girenlerdir ve damıtılarak ayrılırlar. Karışımın sıcaklığı arttıkça kaynama noktası daha yüksek olan hidrokarbonlar damıtılır. Bu şekilde yağın ayrı ayrı karışımları (fraksiyonları) toplanabilir. Çoğu zaman, bu damıtma dört uçucu fraksiyon üretir ve bunlar daha sonra daha da ayrılır.
Ana yağ fraksiyonları aşağıdaki gibidir.
Benzin fraksiyonu 40 ila 200 °C arasında toplanan C5H12 ila C11H24 hidrokarbonlarını içerir. İzole edilmiş fraksiyonun daha da damıtılması üzerine şunu elde ederiz: benzin (T kip = 40–70 °C), benzin
(T kip = 70–120 °C) – havacılık, otomobil vb.
Nafta fraksiyonu 150 ila 250 ° C aralığında toplanan, C8H18 ila C14H30 arasında hidrokarbonlar içerir. Nafta traktörlerde yakıt olarak kullanılıyor. Büyük miktarlarda nafta, benzine işleniyor.
Gazyağı fraksiyonu kaynama noktası 180 ila 300 ° C olan C12H26 ila C18H38 arasındaki hidrokarbonları içerir. Gazyağı arıtıldıktan sonra traktör, jet ve roketlerde yakıt olarak kullanılır.
Gaz yağı fraksiyonu (T kip > 275 °C), diğer adıyla dizel yakıt.
Yağın damıtılmasından sonra kalan kalıntı – akaryakıt– molekülünde çok sayıda (onlarcaya kadar) karbon atomu bulunan hidrokarbonlar içerir. Akaryakıt ayrıca ayrışmayı önlemek için indirgenmiş basınç altında damıtma yoluyla fraksiyonlara ayrılır. Sonuç olarak elde ederiz güneş yağları (dizel yakıt), yağlama yağları(otomotiv, havacılık, endüstriyel vb.), vazelin(teknik vazelin, metal ürünleri korozyondan korumak için yağlamak için kullanılır; saflaştırılmış vazelin, kozmetik ve tıpta baz olarak kullanılır). Bazı yağ türlerinden elde edilir parafin(kibrit, mum vb. üretimi için). Akaryakıttaki uçucu bileşenlerin damıtılmasından sonra geriye kalan katran. Yol yapımında yaygın olarak kullanılır. Fuel oil, yağlama yağlarına dönüştürülmesinin yanı sıra kazan tesislerinde sıvı yakıt olarak da kullanılmaktadır. Petrolün rafinasyonundan elde edilen benzin tüm ihtiyaçları karşılamaya yetmiyor. En iyi durumda, petrolden% 20'ye kadar benzin elde edilebilir, geri kalanı yüksek kaynama noktalı ürünlerdir. Bu bağlamda kimya, büyük miktarlarda benzin üretmenin yollarını bulma göreviyle karşı karşıya kaldı. A.M. Butlerov tarafından oluşturulan organik bileşiklerin yapısı teorisi kullanılarak uygun bir yol bulundu. Yüksek kaynama noktalı yağ damıtma ürünlerinin motor yakıtı olarak kullanılması uygun değildir. Yüksek kaynama noktaları, bu tür hidrokarbonların moleküllerinin çok uzun zincirler olmasından kaynaklanmaktadır. 18'e kadar karbon atomu içeren büyük moleküller parçalandığında benzin gibi düşük kaynama noktalı ürünler elde edilir. Bu yolu, 1891'de karmaşık hidrokarbonları bölmek için daha sonra çatlama (bölme anlamına gelir) adı verilen bir yöntem geliştiren Rus mühendis V.G. Shukhov izledi.

Kırma konusunda temel bir gelişme, katalitik kırma işleminin uygulamaya konulmasıydı. Bu işlem ilk kez 1918 yılında N.D. Zelinsky tarafından gerçekleştirilmiştir. Katalitik kırma, büyük ölçekte havacılık benzini üretmeyi mümkün kıldı. 450 °C sıcaklıktaki katalitik parçalama ünitelerinde katalizörlerin etkisi altında uzun karbon zincirleri parçalanır.

Termal ve katalitik çatlama

Petrol fraksiyonlarını işlemenin ana yöntemi çeşitli çatlama türleridir. İlk kez (1871–1878), St. Petersburg Teknoloji Enstitüsü çalışanı A.A. Letny tarafından laboratuvar ve yarı endüstriyel ölçekte petrol kırma işlemi gerçekleştirildi. Kırma tesisinin ilk patenti 1891 yılında Shukhov tarafından alınmıştır. Kırma, 1920'li yıllardan bu yana sanayide yaygınlaşmıştır.
Çatlama, hidrokarbonların ve yağın diğer bileşenlerinin termal ayrışmasıdır. Sıcaklık ne kadar yüksek olursa, çatlama oranı da o kadar yüksek olur ve gazların ve aromatik hidrokarbonların verimi de artar.
Sıvı ürünlere ek olarak petrol fraksiyonlarının parçalanması, birincil bir hammadde olan doymamış hidrokarbonlar (olefinler) içeren gazlar üretir.
Aşağıdaki ana çatlama türleri ayırt edilir:
sıvı faz (20–60 atm, 430–550 °C), doymamış ve doymuş benzin üretir, benzin verimi yaklaşık %50, gazlar ise %10'dur;
buhar fazı(normal veya azaltılmış basınç, 600 °C), doymamış aromatik benzin üretir, verim sıvı fazda parçalanmaya göre daha azdır, büyük miktarda gaz oluşur;
piroliz yağ (normal veya azaltılmış basınç, 650–700 °C), aromatik hidrokarbonların (pirobenzen) bir karışımını verir, verim yaklaşık %15'tir, ham maddenin yarısından fazlası gaza dönüştürülür;
yıkıcı hidrojenasyon (demir, nikel, tungsten vb. gibi katalizörlerin varlığında hidrojen basıncı 200–250 atm, 300–400 °C), %90'a varan verimle nihai benzini verir;
katalitik çatlama (katalizörlerin varlığında 300–500 °C - AlCl3, alüminosilikatlar, MoS3, Cr203, vb.), aromatik ve doymuş izoyapı hidrokarbonlarının ağırlıklı olduğu gazlı ürünler ve yüksek dereceli benzin üretir.
Teknolojide sözde katalitik reformasyon- düşük dereceli benzinlerin yüksek dereceli yüksek oktanlı benzinlere veya aromatik hidrokarbonlara dönüştürülmesi.
Çatlamadaki ana reaksiyonlar hidrokarbon zincirlerinin bölünmesi, izomerizasyon ve siklizasyondur. Serbest hidrokarbon radikalleri bu süreçlerde büyük rol oynamaktadır.

Kok üretimi
ve sıvı yakıt elde etme sorunu

Rezervler kömür Doğada petrol rezervlerini önemli ölçüde aşar. Bu nedenle kömür en önemli türler kimya endüstrisi için hammaddeler.
Şu anda endüstri, kömürü işlemek için çeşitli yöntemler kullanıyor: kuru damıtma (koklaştırma, yarı koklaştırma), hidrojenasyon, eksik yanma ve kalsiyum karbür üretimi.

Kömürün kuru damıtılması, metalurjide kok veya evsel gaz üretmek için kullanılır. Koklaşabilir taş kömürü kok, kömür katranı, katran suyu ve koklaşabilir gazlar üretir.
Kömür katranıçok çeşitli aromatik ve diğer maddeleri içerir organik bileşikler. Normal basınçta damıtılarak birkaç parçaya bölünür. Aromatik hidrokarbonlar, fenoller vb. kömür katranından elde edilir.
Koklaşma gazları ağırlıklı olarak metan, etilen, hidrojen ve karbon monoksit (II) içerir. Kısmen yakılır ve kısmen geri dönüştürülür.
Kömürün hidrojenasyonu, 400-600 °C'de, 250 atm'ye kadar hidrojen basıncı altında, demir oksitler gibi bir katalizör varlığında gerçekleştirilir. Bu, genellikle nikel veya diğer katalizörler üzerinde hidrojenlenen sıvı bir hidrokarbon karışımı üretir. Düşük dereceli kahverengi kömürler hidrojenlenebilir.

Kalsiyum karbür CaC2 kömürden (kok, antrasit) ve kireçten elde edilir. Daha sonra tüm ülkelerin kimya endüstrisinde giderek artan ölçekte kullanılan asetilene dönüştürülür.

OJSC Rosneft - KNOS'un gelişim tarihinden

Tesisin gelişim tarihi Kuban'ın petrol ve gaz endüstrisi ile yakından bağlantılıdır.
Ülkemizde petrol üretiminin başlangıcı uzak geçmişe dayanmaktadır. 10. yüzyılda. Azerbaycan petrol ticareti yaptı Farklı ülkeler. Kuban'da endüstriyel petrolün geliştirilmesi 1864 yılında Maykop bölgesinde başladı. Kuban bölgesi başkanı General Karmalin'in isteği üzerine D.I. Mendeleev, 1880'de Kuban'ın petrol potansiyeli hakkında bir sonuca vardı: “Burada çok fazla petrol beklemelisiniz, burada paralel uzun bir düz çizgi boyunca yer alıyor sırta doğru ve eteklerin yakınında, yaklaşık olarak Kudako'dan Ilskaya'ya doğru koşuyor."
İlk beş yıllık planların yapıldığı yıllarda büyük arama çalışmaları yapılmış ve endüstriyel üretim yağ. İlgili petrol gazı kısmen işçi yerleşimlerinde ev yakıtı olarak kullanıldı ve çoğu değerli ürün meşalelerde yakıldı. İsrafa son vermek için doğal Kaynaklar, Bakanlık petrol endüstrisi 1952'de SSCB Afipskoye köyünde bir gaz-benzin tesisi kurmaya karar verdi.
1963 yılında Afipsky gaz ve benzin tesisinin ilk aşamasının işletmeye alınmasına ilişkin yasa imzalandı.
1964 yılının başında gaz kondensatlarının işlenmesine başlandı. Krasnodar bölgesi A-66 benzin ve dizel yakıt üretimi ile. Hammadde Kanevsky, Berezansky, Leningradsky, Maikopsky ve diğer geniş alanlardan gelen gazdı. Üretimi iyileştiren tesis personeli, B-70 havacılık benzini ve A-72 motor benzini üretiminde uzmanlaştı.
Ağustos 1970'te, aromatik maddeler (benzen, toluen, ksilen) üretmek için gaz kondensatının işlenmesine yönelik iki yeni teknolojik ünite faaliyete geçirildi: ünite ikincil damıtma ve bir katalitik reforming ünitesi. Aynı zamanda biyolojik atıksu arıtımına sahip arıtma tesisleri ile tesisin emtia ve hammadde üssü inşa edildi.
1975 yılında ksilen üretim tesisi, 1978 yılında ise ithal toluen demetilasyon tesisi faaliyete geçmiştir. Tesis, kimya endüstrisi için aromatik hidrokarbon üretiminde Petrol Sanayi Bakanlığı'nın önde gelen tesislerinden biri haline geldi.
İşletmenin yönetim yapısını ve üretim bölümlerinin organizasyonunu iyileştirmek amacıyla Ocak 1980'de Krasnodarnefteorgsintez üretim birliği kuruldu. Dernek üç tesisi içeriyordu: Krasnodar sahası (Ağustos 1922'den beri faaliyet gösteriyor), Tuapse petrol rafinerisi (1929'dan beri faaliyet gösteriyor) ve Afipsky petrol rafinerisi (Aralık 1963'ten beri faaliyet gösteriyor).
Aralık 1993'te işletme yeniden düzenlendi ve Mayıs 1994'te Krasnodarnefteorgsintez OJSC, Rosneft-Krasnodarnefteorgsintez OJSC olarak yeniden adlandırıldı.

Makale Met S LLC'nin desteğiyle hazırlanmıştır. Dökme demir küvet, lavabo veya diğer metal çöplerden kurtulmanız gerekiyorsa en iyi çözüm Met S şirketiyle iletişime geçmek olacaktır. "www.Metalloms.Ru" adresinde bulunan web sitesinde, monitör ekranınızdan ayrılmadan, hurda metalin sökülmesi ve çıkarılması işlemini rekabetçi bir fiyata sipariş edebilirsiniz. Met S şirketi yalnızca kapsamlı iş tecrübesine sahip yüksek nitelikli uzmanları istihdam etmektedir.

Sonu şöyle

Hidrokarbonların en önemli doğal kaynakları şunlardır: yağ , doğal gaz Ve kömür . Dünyanın çeşitli bölgelerinde zengin yataklar oluştururlar.

Daha önce, çıkarılan doğal ürünler yalnızca yakıt olarak kullanılıyordu. Şu anda, bunların işlenmesine yönelik yöntemler geliştirilmiş ve yaygın olarak kullanılmaktadır; bu, hem yüksek kaliteli yakıt olarak hem de çeşitli organik sentezler için hammadde olarak kullanılan değerli hidrokarbonların izole edilmesini mümkün kılmaktadır. Doğal hammadde kaynaklarını işler Petrokimya endüstrisi . Doğal hidrokarbonları işlemenin ana yöntemlerine bakalım.

Doğal hammaddelerin en değerli kaynağı yağ . Suda pratik olarak çözünmeyen, karakteristik bir kokuya sahip, koyu kahverengi veya siyah renkli yağlı bir sıvıdır. Yağ yoğunluğu 0,73–0,97 g/cm3. Petrol, içinde gaz ve katı hidrokarbonların çözündüğü çeşitli sıvı hidrokarbonların karmaşık bir karışımıdır ve farklı alanlardaki petrolün bileşimi farklılık gösterebilir. Alkanlar, sikloalkanlar, aromatik hidrokarbonların yanı sıra oksijen, kükürt ve nitrojen içeren organik bileşikler, yağda değişen oranlarda mevcut olabilir.

Ham petrol pratikte kullanılmaz ancak işlenir.

Ayırt etmek birincil petrol rafinerisi (damıtma ), yani. farklı kaynama noktalarına sahip fraksiyonlara bölünmesi ve geri dönüşüm (çatlama ), bu sırada hidrokarbonların yapısı değişir

dovs bileşimine dahil edilmiştir.

Birincil petrol rafinerisi hidrokarbonların kaynama noktası ne kadar yüksek olursa, molar kütlelerinin de o kadar yüksek olduğu gerçeğine dayanmaktadır. Yağ, kaynama noktaları 30 ila 550°C arasında olan bileşikler içerir. Damıtma sonucunda yağ, farklı sıcaklıklarda kaynayan ve farklı özelliklere sahip hidrokarbon karışımları içeren fraksiyonlara ayrılır. molar kütle. Bu kesirlerin çeşitli kullanımları vardır (bkz. Tablo 10.2).

Tablo 10.2. Birincil petrol rafinasyonu ürünleri.

Kesir	Kaynama noktası, °C	Birleştirmek	Başvuru
Sıvılaştırılmış gaz	<30	Hidrokarbonlar C3 -C4	Gazlı yakıtlar, kimya endüstrisi için hammaddeler
Benzin	40-200	Hidrokarbonlar C 5 – C 9	Havacılık ve otomobil yakıtı, solvent
Nafta	150-250	Hidrokarbonlar C 9 – C 12	Dizel yakıt, solvent
Gazyağı	180-300	Hidrokarbonlar C 9 -C 16	Dizel motorlar için yakıt, ev yakıtı, aydınlatma yakıtı
Gaz yağı	250-360	Hidrokarbonlar C 12 -C 35	Dizel yakıt, katalitik parçalama için hammadde
Akaryakıt	> 360	Daha yüksek hidrokarbonlar, O-, N-, S-, Me içeren maddeler	Kazan tesisleri ve endüstriyel fırınlar için yakıt, daha ileri damıtma için hammaddeler

Akaryakıt, petrol kütlesinin yaklaşık yarısını oluşturur. Bu nedenle o da maruz kalıyor ısıl işlem. Ayrışmayı önlemek için akaryakıt düşük basınç altında damıtılır. Bu durumda birkaç fraksiyon elde edilir: sıvı hidrokarbonlar, yağlama yağları ; sıvı ve katı hidrokarbonların karışımı – vazelin merhemlerin hazırlanmasında kullanılır; katı hidrokarbon karışımı – parafin ayakkabı cilası, mum, kibrit ve kurşun kalem üretiminde ve ahşabın emprenye edilmesinde kullanılır; uçucu olmayan kalıntı - katran Yol, inşaat ve çatı kaplama bitümü üretiminde kullanılır.

Yağ geri dönüşümü Hidrokarbonların bileşimini ve kimyasal yapısını değiştiren kimyasal reaksiyonları içerir. Onun çeşitliliği

ty – termal parçalama, katalitik parçalama, katalitik reformasyon.

Termal kırma genellikle akaryakıt ve yağın diğer ağır fraksiyonlarına maruz kalır. 450-550°C sıcaklıkta ve 2-7 MPa basınçta, hidrokarbon molekülleri serbest radikal mekanizması tarafından daha az sayıda karbon atomu içeren parçalara bölünür ve doymuş ve doymamış bileşikler oluşur:

S 16 H 34 ¾® S 8 H 18 + S 8 H 16

C 8 H 18 ¾®C 4 H 10 +C 4 H 8

Bu yöntem motor benzini elde etmek için kullanılır.

Katalitik çatlama katalizörlerin (genellikle alüminosilikatlar) varlığında gerçekleştirilir. atmosferik basınç ve sıcaklık 550 - 600°C. Aynı zamanda petrolün kerosen ve gazyağı fraksiyonlarından havacılık benzini üretilmektedir.

Alüminosilikatların varlığında hidrokarbonların parçalanması iyonik mekanizmaya göre gerçekleşir ve buna izomerizasyon eşlik eder, yani. dallanmış bir karbon iskeletine sahip doymuş ve doymamış hidrokarbonların bir karışımının oluşumu, örneğin:

Kanal 3 Kanal 3 Kanal 3 Kanal 3 Kanal 3

kedi., T||

C 16 H 34 ¾¾® CH3 -C -C-CH3 + CH3 -C = C - CH-CH3

Katalitik reformlama 470-540°C sıcaklıkta ve 1-5 MPa basınçta, bir Al203 bazı üzerine biriktirilen platin veya platin-renyum katalizörleri kullanılarak gerçekleştirilir. Bu koşullar altında parafinlerin dönüşümü ve

sikloparafin petrolünün aromatik hidrokarbonlara dönüştürülmesi

kedi., t, p

¾¾¾¾® + 3Н 2

kedi., t, p

C 6 H 14 ¾¾¾¾® + 4H 2

Katalitik işlemler, yüksek dallanmış ve aromatik hidrokarbon içeriği nedeniyle daha iyi kalitede benzin elde edilmesini mümkün kılar. Benzinin kalitesi şu şekilde karakterize edilir: oktan sayısı. Yakıt ve hava karışımı pistonlar tarafından ne kadar sıkıştırılırsa motor gücü o kadar artar. Bununla birlikte, sıkıştırma yalnızca belirli bir sınıra kadar gerçekleştirilebilir; bunun üzerinde patlama (patlama) meydana gelir.

gaz karışımı aşırı ısınmaya ve motorun erken aşınmasına neden olur. Normal parafinler patlamaya karşı en düşük dirence sahiptir. Zincir uzunluğunda bir azalma ile dallanmasında ve çift sayısında bir artış

Bağlantı sayısında artış olur; özellikle aromatik hidrokarbonlar bakımından yüksektir

doğum yapmadan önce. Patlamaya karşı direnci değerlendirmek için farklı çeşitler benzin karışım için benzer göstergelerle karşılaştırılırlar izooktan Ve n-hep-tana farklı bileşen oranlarıyla; Oktan sayısı bu karışımdaki izooktan yüzdesine eşittir. Ne kadar yüksek olursa, benzinin kalitesi de o kadar yüksek olur. Oktan sayısı ayrıca özel vuruntu önleyici maddeler eklenerek de artırılabilir; tetraetil kurşun Ancak Pb(C2H5)4 bu tür benzin ve yanma ürünleri zehirlidir.

Katalitik işlemler, sıvı yakıtın yanı sıra, daha sonra organik sentez için hammadde olarak kullanılan daha düşük gazlı hidrokarbonlar üretir.

Önemi her geçen gün artan hidrokarbonların bir diğer önemli doğal kaynağı ise doğal gaz. Hacmen %98'e kadar metan, hacimce %2-3'e kadar metan içerir. en yakın homologlarının yanı sıra hidrojen sülfür, nitrojen, karbon dioksit, soy gazlar ve suyun safsızlıkları. Petrol üretimi sırasında açığa çıkan gazlar ( geçen ), daha az metan içerir, ancak daha fazla homologunu içerir.

Yakıt olarak doğal gaz kullanılmaktadır. Ek olarak, bireysel doymuş hidrokarbonlar damıtma yoluyla ondan izole edilir, ayrıca sentez gazı esas olarak CO ve hidrojenden oluşan; çeşitli organik sentezler için hammadde olarak kullanılırlar.

İÇİNDE Büyük miktarlar bana ait kömür – siyah veya gri-siyah renkte heterojen katı malzeme. Çeşitli yüksek molekül ağırlıklı bileşiklerin karmaşık bir karışımıdır.

Kömür olarak kullanılır katı yakıt ve ayrıca tabi tutuldu koklaşma – 1000-1200°C'de hava erişimi olmadan kuru damıtma. Bu işlem sonucunda aşağıdakiler oluşur: kok ince öğütülmüş grafit olan ve metalurjide indirgeyici madde olarak kullanılan; kömür katranı aromatik hidrokarbonlar (benzen, toluen, ksilen, fenol vb.) üretmek için damıtılır ve saha çatı kaplama keçesinin hazırlanmasında kullanılır; amonyak suyu Ve kok fırını gazı yaklaşık %60 hidrojen ve %25 metan içerir.

Böylece doğal hidrokarbon kaynakları

kimya endüstrisi, doğada bulunmayan ancak insanlar için gerekli olan çok sayıda organik bileşiğin elde edilmesini mümkün kılan organik sentezlerin gerçekleştirilmesi için çeşitli ve nispeten ucuz hammaddelere sahiptir.

Temel organik ve petrokimyasal sentez için doğal hammaddelerin kullanılmasının genel şeması aşağıdaki gibi sunulabilir.

Arenas Sentez gazı Asetilen AlkenlerAlkanlar

Temel organik ve petrokimyasal sentez

Test görevleri.

1222. Birincil yağ rafinasyonu ile ikincil rafinasyon arasındaki fark nedir?

1223. Hangi bağlantılar belirler yüksek kalite benzin?

1224. Yağdan etil alkol elde edilmesini mümkün kılacak bir yöntem önerin.

HİDROKARBONLARIN DOĞAL KAYNAKLARI

Hidrokarbonların hepsi o kadar farklı ki -
Sıvı ve katı ve gaz halindedir.
Doğada neden bu kadar çok var?
Doyumsuz karbonla ilgili.

Gerçekten de bu element, diğerlerine benzemeyen bir şekilde "doyumsuzdur": birçok atomundan düz ve dallı zincirler, halkalar veya ağlar oluşturmaya çalışır. Dolayısıyla birçok karbon ve hidrojen atomu bileşiği vardır.

Hidrokarbonlar hem doğal gazdır - metan, hem de silindirleri doldurmak için kullanılan başka bir ev tipi yanıcı gazdır - propan C3H8. Hidrokarbonlar arasında petrol, benzin ve gazyağı bulunur. Ve ayrıca - organik çözücü C 6 H 6, Yılbaşı mumlarının yapıldığı parafin, eczaneden vazelin ve hatta ürünleri paketlemek için plastik bir torba...

Hidrokarbonların en önemli doğal kaynakları minerallerdir - kömür, petrol, gaz.

KÖMÜR

Dünyada daha fazlası biliniyor 36 bin birlikte işgal edilen kömür havzaları ve yatakları 15% dünyanın bölgeleri. Kömür havzaları binlerce kilometreye kadar uzanabilmektedir. Dünyadaki toplam jeolojik kömür rezervleri 5 trilyon 500 milyar ton keşfedilen yataklar dahil - 1 tirilyon 750 milyar ton.

Üç ana fosil kömür türü vardır. Kahverengi kömür ve antrasit yandığında alev görünmez ve yanma dumansız gerçekleşirken, taşkömürü yanarken yüksek bir çatlama sesi çıkarır.

Antrasit- fosil kömürlerin en eskisi. Yüksek yoğunluk ve parlaklık ile ayırt edilir. kadar içerir 95% karbon.

Kömür– kadar içerir 99% karbon. Tüm fosil kömürler arasında en geniş uygulamaya sahiptir.

kahverengi kömür– kadar içerir 72% karbon. Kahverengi bir renge sahiptir. Fosil kömürlerin en genci olduğu için çoğunlukla oluştuğu ahşabın yapısının izlerini taşır. Yüksek higroskopiklik ve yüksek kül içeriği ile karakterize edilir ( %7'den %38'e, bu nedenle sadece yerli yakıt olarak ve kimyasal işlemlerde hammadde olarak kullanılır. Özellikle hidrojenasyon yoluyla değerli sıvı yakıt türleri elde edilir: benzin ve gazyağı.

Karbon ana bileşen kömür( 99% ), kahverengi kömür ( %72'ye kadar). Karbon isminin kökeni, yani “kömürü doğurmak”tır. Aynı şekilde Latin isim“Carboneum”un temeli karbon-kömür köküdür.

Petrol gibi kömür de büyük miktarda organik madde içerir. Organik maddelerin yanı sıra su, amonyak, hidrojen sülfür ve tabii ki karbonun kendisi - kömür gibi inorganik maddeler de içerir. Kömürü işlemenin ana yöntemlerinden biri, hava erişimi olmadan koklaştırma - kalsinasyondur. 1000 0 C sıcaklıkta gerçekleştirilen koklaştırma sonucunda aşağıdakiler oluşur:

Kok gazı– hidrojen, metan, karbon dioksit ve karbon dioksit, amonyak, nitrojen ve diğer gazların karışımlarını içerir.

Kömür katranı – benzen ve homologları, fenol ve aromatik alkoller, naftalin ve çeşitli heterosiklik bileşikler dahil olmak üzere yüzlerce farklı organik madde içerir.

Reçine veya amonyak suyu - Adından da anlaşılacağı gibi çözünmüş amonyak, ayrıca fenol, hidrojen sülfit ve diğer maddeleri içerir.

Kola– katı koklaşma artığı, neredeyse saf karbon.

Kok demir ve çelik üretiminde, amonyak ise nitrojen ve kombine gübre üretiminde kullanılıyor ve organik kok ürünlerinin önemi göz ardı edilemez. Bu mineralin dağılım coğrafyası nedir?

Kömür kaynaklarının büyük kısmı kuzey yarımkürede - Asya, Kuzey Amerika, Avrasya'da bulunmaktadır. Kömür rezervleri ve üretimi açısından hangi ülkeler öne çıkıyor?

Çin, ABD, Hindistan, Avustralya, Rusya.

Kömürün ana ihracatçıları ülkelerdir.

ABD, Avustralya, Rusya, Güney Afrika.

Ana ithalat merkezleri.

Japonya, Yabancı Avrupa.

Bu çevreyi çok kirleten bir yakıttır. Kömür çıkarırken patlamalar ve metan yangınları meydana geliyor ve bazı çevre sorunları ortaya çıkıyor.

Çevre kirliliği insan ekonomik faaliyetinin bir sonucu olarak bu çevrenin durumunda meydana gelen istenmeyen herhangi bir değişikliktir. Bu aynı zamanda madencilik sırasında da olur. Bir kömür madenciliği alanındaki durumu hayal edelim. Kömürle birlikte büyük miktarda atık kaya yüzeye çıkıyor ve gereksiz olduğu için çöplüklere gönderiliyor. Yavaş yavaş oluştu atık yığınları- doğal manzaranın görünümünü bozan devasa, onlarca metre yüksekliğinde, koni şeklindeki atık kaya dağları. Yüzeye çıkan kömürün tamamı tüketiciye mi taşınacak? Tabii ki değil. Sonuçta süreç hava geçirmez değil. Dünya yüzeyine büyük miktarda kömür tozu yerleşiyor. Bunun sonucunda toprağın bileşimi değişir. yeraltı suyu kaçınılmaz olarak bölgenin flora ve faunasını etkileyecektir.

Kömür radyoaktif karbon - C içerir, ancak yakıtın yanmasından sonra tehlikeli madde dumanla birlikte havaya, suya, toprağa girer ve inşaat malzemelerinin üretiminde kullanılan cüruf veya kül halinde sinterlenir. Sonuç olarak konut binalarındaki duvarlar ve tavanlar “batar” ve insan sağlığı için tehdit oluşturur.

YAĞ

Petrol, eski çağlardan beri insanoğlu tarafından bilinmektedir. Fırat Nehri kıyısında mayın çıkarıldı

MÖ 6-7 bin yıl ah . Evleri aydınlatmak, havan hazırlamak, ilaç ve merhem yapmak ve mumyalamak için kullanılıyordu. Antik dünyada petrol müthiş bir silahtı: Fırtınalı kale duvarlarının başlarına ateş nehirleri döküldü, petrole batırılmış yanan oklar kuşatılmış şehirlere uçtu. Petrol, tarihe adı altında geçen yangın çıkarıcı maddenin ayrılmaz bir parçasıydı. "Yunan ateşi" Orta Çağ'da esas olarak sokak aydınlatması için kullanıldı.

600'den fazla petrol ve gaz havzası araştırıldı, 450'si geliştiriliyor , toplam petrol sahası sayısı ise 50 bine ulaşıyor.

Hafif ve ağır yağlar var. Hafif yağ, pompalar veya çeşme yöntemi kullanılarak toprak altından çıkarılır. Bu yağ esas olarak benzin ve gazyağı yapımında kullanılır. Ağır dereceli petrol bazen bir maden yöntemi kullanılarak (Komi Cumhuriyeti'nde) bile çıkarılır ve bundan bitüm, akaryakıt ve çeşitli yağlar hazırlanır.

Petrol, kalorisi yüksek, çok yönlü bir yakıttır. Çıkarılması nispeten basit ve ucuzdur çünkü petrol çıkarırken insanları yer altına koymaya gerek yoktur. Petrolün boru hatlarıyla taşınması büyük bir sorun değil. Bu yakıt türünün ana dezavantajı, kaynak kullanılabilirliğinin düşük olmasıdır (yaklaşık 50 yıl) ) . Genel jeolojik rezervler, keşfedilen 140 milyar ton dahil olmak üzere 500 milyar tona eşittir. .

İÇİNDE 2007 Ertesi yıl, Rus bilim adamları Arktik Okyanusu'nda bulunan su altı Lomonosov ve Mendeleev sırtlarının kıta sahanlığı bölgesi olduğunu ve dolayısıyla Rusya Federasyonu'na ait olduğunu dünya toplumuna kanıtladılar. Bir kimya öğretmeni size yağın bileşimi ve özellikleri hakkında bilgi verecektir.

Petrol bir “enerji yığınıdır”. Sadece 1 ml ile bir kova suyu bir derece ısıtabilirsiniz ve bir kova semaveri kaynatmak için yarım bardaktan az yağa ihtiyacınız vardır. Birim hacim başına enerji konsantrasyonu açısından petrol, doğal maddeler arasında ilk sırada yer almaktadır. Radyoaktif cevherler bile bu konuda onunla rekabet edemez çünkü içlerindeki radyoaktif madde içeriği 1 mg çıkarılabilecek kadar küçüktür. nükleer yakıt tonlarca kayanın işlenmesi gerekiyor.

Petrol yalnızca herhangi bir devletin yakıt ve enerji kompleksinin temeli değildir.

D.I. Mendeleev'in ünlü sözleri burada yer alıyor "Yağ yakmak ocağı yakmakla aynı şeydir" banknot". Her damla yağ, birden fazlasını içerir. 900 çeşitli kimyasal bileşikler Periyodik Tablodaki kimyasal elementlerin yarısından fazlası. Bu gerçekten de petrokimya endüstrisinin temeli olan bir doğa mucizesidir. Üretilen petrolün yaklaşık %90'ı yakıt olarak kullanılmaktadır. Aksine “ senin %10’un” , Petrokimyasal sentez, modern toplumun acil ihtiyaçlarını karşılayan binlerce organik bileşiğin üretimini sağlar. İnsanların saygıyla petrole "siyah altın", "Dünyanın kanı" demeleri boşuna değil.

Yağ, kırmızımsı veya yeşilimsi bir renk tonuna sahip, bazen siyah, kırmızı, mavi veya açık ve hatta karakteristik keskin bir kokuya sahip şeffaf, yağlı koyu kahverengi bir sıvıdır. Su gibi beyaz veya renksiz bir petrol var (örneğin Azerbaycan'ın Surukhan sahasında, Cezayir'in bazı sahalarında).

Yağın bileşimi aynı değildir. Ancak bunların hepsi genellikle üç tip hidrokarbon içerir: alkanlar (çoğunlukla normal yapıda), sikloalkanlar ve aromatik hidrokarbonlar. Bu hidrokarbonların farklı alanlardan gelen petroldeki oranı farklıdır: örneğin Mangyshlak yağı alkanlar açısından zengindir ve Bakü bölgesindeki petrol sikloalkanlar açısından zengindir.

Ana petrol rezervleri kuzey yarımkürede bulunmaktadır. Toplam 75 Dünyadaki ülkeler petrol üretiyor ancak üretimin %90'ı sadece 10 ülkeden geliyor. Yakın ? Dünya petrol rezervleri gelişmekte olan ülkelerde bulunmaktadır. (Öğretmen isimleri ve haritada gösterir).

Ana üretici ülkeler:

Suudi Arabistan, ABD, Rusya, İran, Meksika.

Aynı zamanda daha fazla 4/5 Petrol tüketimi, ana ithalatçı ülkeler olan ekonomik açıdan gelişmiş ülkelerin payını oluşturmaktadır:

Japonya, Yabancı Avrupa, ABD.

Hiçbir yerde ham petrol kullanılmaz, ancak petrol ürünleri kullanılır.

Petrol rafineri

Modern bir tesis, yağı ısıtmak için bir fırın ve yağın ayrıştırıldığı bir damıtma kolonundan oluşur. hizipler – hidrokarbon karışımlarını kaynama noktalarına göre ayırın: benzin, nafta, kerosen. Fırının bobine sarılmış uzun bir borusu vardır. Fırın, akaryakıt veya gazın yanma ürünleriyle ısıtılır. Yağ sürekli olarak bobine beslenir: orada sıvı ve buhar karışımı halinde 320 - 350 0 C'ye ısıtılır ve damıtma kolonuna girer. Damıtma kolonu yaklaşık 40 m yüksekliğinde çelik silindirik bir aparattır. Plakalar adı verilen, içinde delikler bulunan birkaç düzine yatay bölmeye sahiptir. Kolona giren yağ buharı yükselir ve plakalardaki deliklerden geçer. Yukarı doğru hareket ettikçe yavaş yavaş soğuyarak kısmen sıvılaşırlar. Daha az uçucu hidrokarbonlar zaten birinci plakalarda sıvılaştırılarak bir gaz yağı fraksiyonu oluşturulur; daha uçucu hidrokarbonlar daha yüksek oranda toplanır ve kerosen fraksiyonunu oluşturur; daha da yüksek – nafta fraksiyonu. En uçucu hidrokarbonlar kolondan buhar olarak çıkar ve yoğunlaştıktan sonra benzini oluşturur. Benzinin bir kısmı "sulama" için kolona geri beslenir, bu da daha iyi çalışma koşullarına katkıda bulunur. (Not defterine yazın). Benzin – 40 0 ​​C ila 200 0 C aralığında kaynayan C5 – C11 hidrokarbonlarını içerir; nafta - kaynama noktası 120 0 C ila 240 0 C arasında olan C8 - C14 hidrokarbonları içerir; kerosen - 180 0 C ila 300 0 C arasında bir sıcaklıkta kaynayan C12 - C18 hidrokarbonları içerir; gaz yağı - 230 0 C ila 360 0 C arasındaki sıcaklıklarda damıtılmış C13 - C15 hidrokarbonları içerir; yağlama yağları - C16 - C28, 350 0 C ve üzeri bir sıcaklıkta kaynatın.

Hafif ürünleri yağdan damıttıktan sonra, viskoz siyah bir sıvı kalır - akaryakıt. Hidrokarbonların değerli bir karışımıdır. Yağlama yağları, akaryakıttan ilave damıtma yoluyla elde edilir. Akaryakıtın damıtılamayan kısmına katran denir ve bu, inşaatlarda ve yolların döşenmesinde kullanılır (bir video parçasının gösterimi). Petrolün doğrudan damıtılmasının en değerli kısmı benzindir. Ancak bu fraksiyonun verimi ham petrol ağırlığının %17-20'sini geçmez. Bir sorun ortaya çıkıyor: Toplumun giderek artan otomobil ve havacılık yakıtı ihtiyaçları nasıl karşılanacak? Çözüm 19. yüzyılın sonlarında bir Rus mühendis tarafından bulundu. Vladimir Grigorievich Şuhov. İÇİNDE 1891 yıl ilk kez endüstriyel bir faaliyet gerçekleştirdi çatlama Petrolün gazyağı fraksiyonu, benzin verimini% 65-70'e (ham petrole göre) arttırmayı mümkün kıldı. Sadece petrol ürünlerinin termal olarak parçalanması sürecinin gelişmesi için minnettar insanlık, bu eşsiz şahsın adını medeniyet tarihine altın harflerle yazdı.

Petrolün arıtılması sonucu elde edilen ürünler, bir dizi karmaşık işlemi içeren kimyasal işleme tabi tutulur.Bunlardan biri petrol ürünlerinin çatlamasıdır (İngilizce "Çatlama" - bölmeden). Çeşitli çatlama türleri vardır: termal, katalitik, yüksek basınçlı çatlama ve indirgeme çatlaması. Termal çatlama, uzun zincirli hidrokarbon moleküllerinin yüksek sıcaklığın (470-550 0 C) etkisi altında daha kısa olanlara bölünmesinden oluşur. Bu bölünme sırasında alkanlarla birlikte alkenler de oluşur:

Şu anda katalitik çatlama en yaygın olanıdır. 450-500 0 C sıcaklıkta ancak daha yüksek hızda gerçekleştirilir ve daha kaliteli benzin elde edilmesini mümkün kılar. Katalitik kırma koşulları altında, bölünme reaksiyonları ile birlikte izomerizasyon reaksiyonları, yani normal yapıdaki hidrokarbonların dallanmış hidrokarbonlara dönüşümü meydana gelir.

İzomerizasyon, benzinin kalitesini etkiler, çünkü dallanmış hidrokarbonların varlığı oktan sayısını büyük ölçüde artırır. Çatlama, ikincil yağ rafinasyon işlemi olarak sınıflandırılır. Reformasyon gibi bir dizi başka katalitik süreç de ikincil olarak sınıflandırılır. Reform- Bu, benzinin, örneğin platin gibi bir katalizör varlığında ısıtılarak aromatizasyonudur. Bu koşullar altında alkanlar ve sikloalkanlar aromatik hidrokarbonlara dönüştürülür ve bunun sonucunda benzinin oktan sayısı da önemli ölçüde artar.

Ekoloji ve petrol sahası

Petrokimya üretimi açısından çevre sorunu özellikle acildir. Petrol üretimi enerji maliyetlerini ve çevre kirliliğini içerir. Dünya Okyanusunun tehlikeli bir kirlilik kaynağı açık denizdeki petrol üretimidir ve Dünya Okyanusu da petrol taşımacılığı sırasında kirlenmektedir. Petrol tankeri kazalarının sonuçlarını her birimiz televizyonda görmüşüzdür. Akaryakıt tabakasıyla kaplanmış kara kıyılar, kara dalgalar, nefes nefese yunuslar, kanatları viskoz akaryakıtla kaplı kuşlar, kürek ve kovalarla petrol toplayan koruyucu kıyafetli insanlar. Kasım 2007'de Kerç Boğazı'nda meydana gelen ciddi bir çevre felaketine ilişkin verileri sunmak istiyorum. 2 bin ton petrol ürünü ve yaklaşık 7 bin ton kükürt suya karıştı. Felaketten en çok etkilenenler ise Karadeniz ile Azak Denizi'nin birleştiği yerde bulunan Tuzla Şişi ile Çuşka Şişi oldu. Kazanın ardından akaryakıt dibe çökerek deniz sakinlerinin ana besini olan kalp şeklindeki küçük kabuğun ölümüne neden oldu. Ekosistemin yeniden canlandırılması 10 yıl alacak. 15 binden fazla kuş öldü. Suya karışan bir litre yağ, 100 m2 alana sahip noktalar halinde yüzeye yayılır. Yağ filmi çok ince olmasına rağmen oksijenin atmosferden su sütununa giden yolu üzerinde aşılmaz bir bariyer oluşturur. Sonuç olarak oksijen rejimi ve okyanus bozulur "boğuluyor." Okyanus besin zincirinin temelini oluşturan planktonlar ölüyor. Şu anda, Dünya Okyanusu alanının yaklaşık %20'si halihazırda petrol sızıntılarıyla kaplıdır ve petrol kirliliğinden etkilenen alan giderek büyümektedir. Dünya Okyanusu'nun petrol tabakasıyla kaplı olmasının yanı sıra karada da gözlemleyebiliyoruz. Örneğin, petrol yatakları Batı Sibirya'da her yıl bir tankerin taşıyabileceğinden daha fazla petrol dökülüyor - 20 milyon tona kadar. Bu petrolün yaklaşık yarısı kazalar sonucu yere düşüyor, geri kalanı ise kuyu açma, arama sondajı ve boru hattı onarımları sırasında "planlı" fışkırma ve sızıntılardan oluşuyor. Yamalo-Nenets Özerk Okrugu Çevre Komitesi'ne göre, petrolle kirlenmiş arazilerin en büyük alanı Purovsky bölgesinde.

DOĞAL VE İLİŞKİLİ PETROL GAZI

Doğal gaz, düşük molekül ağırlıklı hidrokarbonlar içerir; ana bileşenleri metan. Çeşitli alanlardan elde edilen gazların içeriği %80 ile %97 arasında değişmektedir. Metana ek olarak - etan, propan, bütan. İnorganik: nitrojen – %2; CO2; H2O; H2S, soy gazlar. Doğal gaz yandığında çok fazla ısı üretir.

Özellikleri bakımından doğal gaz yakıt olarak petrolden bile üstündür, daha kalorilidir. Akaryakıt sektörünün en genç koludur. Gazın çıkarılması ve taşınması daha da kolaydır. Bu, tüm yakıt türleri arasında en ekonomik olanıdır. Ancak bazı dezavantajları da var: Kıtalararası gaz taşımacılığının karmaşık olması. Gazı sıvı halde taşıyan metan tankerleri son derece karmaşık ve pahalı yapılardır.

Etkili yakıt, kimya endüstrisindeki hammaddeler, asetilen, etilen, hidrojen, kurum, plastik, asetik asit, boyalar, ilaçlar vb. üretiminde kullanılır. İlgili (petrol gazları), yağda çözünen doğal gazlardır ve madencilik sırasında serbest bırakıldı Petrol gazı daha az metan içerir ancak daha fazla propan, bütan ve diğer yüksek hidrokarbonları içerir. Gaz nerede üretiliyor?

Dünya çapında 70'den fazla ülkede endüstriyel gaz rezervleri bulunmaktadır. Üstelik petrolde olduğu gibi gelişmekte olan ülkelerin de çok büyük rezervleri var. Ancak gaz üretimi ağırlıklı olarak gelişmiş ülkeler tarafından gerçekleştirilmektedir. Bunu kullanma veya aynı kıtadaki diğer ülkelere gaz satma imkanına sahipler. Uluslararası gaz ticareti petrol ticaretine göre daha az aktiftir. Dünya gazının yaklaşık %15'i uluslararası pazara sunulmaktadır. Dünya gaz üretiminin neredeyse 2/3'ü Rusya ve ABD'den geliyor. Kuşkusuz, sadece ülkemizde değil, dünyada da önde gelen gaz üretim bölgesi, bu endüstrinin 30 yıldır gelişmekte olduğu Yamalo-Nenets Özerk Okrugu'dur. Novy Urengoy şehrimiz haklı olarak gaz başkenti olarak tanınmaktadır. İLE en büyük mevduat Urengoyskoye, Yamburgskoye, Medvezhye, Zapolyarnoye'yi içerir. Urengoy yatağı Guinness Rekorlar Kitabı'na dahil edildi. Mevduatın rezervleri ve üretimi benzersizdir. Keşfedilen rezervler 10 trilyonu aşıyor. m 3, işletmeye alındığından bu yana 6 trilyon adet üretildi. m3. 2008 yılında OJSC Gazprom, Urengoy yatağından 598 milyar m3 "mavi altın" çıkarmayı planlıyor.

Gaz ve ekoloji

Petrol ve gaz üretim teknolojisinin ve taşınmasının kusurlu olması, kompresör istasyonlarının ısıtma ünitelerinde ve alevlerde gaz hacimlerinin sürekli yanmasına neden olur. Kompresör istasyonları bu emisyonların yaklaşık %30'unu oluşturmaktadır. Fişeklerde yılda yaklaşık 450 bin ton doğal gaz ve ilişkili gaz yakılırken, atmosfere 60 bin tondan fazla kirletici madde salınıyor.

Petrol, gaz, kömür kimya endüstrisi için değerli hammaddelerdir. Yakın gelecekte ülkemizin yakıt ve enerji kompleksinde bunların yerine yenisi bulunacak. Şu anda bilim adamları, petrolün tamamen yerini almak için güneş ve rüzgar enerjisini ve nükleer yakıtı kullanmanın yollarını arıyorlar. Geleceğin en umut verici yakıt türü hidrojendir. Termik enerji mühendisliğinde petrol kullanımının azaltılması, yalnızca daha rasyonel kullanımının değil, aynı zamanda bu ham maddenin gelecek nesiller için korunmasının da yoludur. Hidrokarbon hammaddeleri yalnızca işleme endüstrisinde çeşitli ürünler elde etmek için kullanılmalıdır. Ne yazık ki durum henüz değişmedi ve üretilen yağın %94'e varan kısmı yakıt olarak kullanılıyor. D.I. Mendeleev akıllıca şöyle dedi: "Yağ yakmak, bir fırını banknotlarla ısıtmakla aynıdır."

Kömürün kuru damıtılması.

Aromatik hidrokarbonlar esas olarak kömürün kuru damıtılmasından elde edilir. Kömür imbiklerde veya hava erişimi olmayan kok fırınlarında 1000–1300 °C'de ısıtıldığında, kömürün organik maddeleri katı, sıvı ve gaz halinde ürünler oluşturarak ayrışır.

Kuru damıtmanın katı ürünü - kok - kül katkılı karbondan oluşan gözenekli bir kütledir. Kok büyük miktarlarda üretilmekte ve esas olarak metalurji endüstrisi tarafından cevherlerden metallerin (öncelikle demir) üretiminde indirgeyici madde olarak tüketilmektedir.

Kuru damıtmanın sıvı ürünleri siyah viskoz katrandır (kömür katranı) ve amonyak içeren sulu katman amonyak suyudur. Orijinal kömürün ağırlığının ortalama %3'ü kadar kömür katranı elde edilir. Amonyak suyu önemli amonyak kaynaklarından biridir. Kömürün kuru damıtılmasından elde edilen gaz ürünlerine kok fırını gazı denir. Kok fırını gazı, kömürün türüne, koklaşma moduna vb. bağlı olarak farklı bir bileşime sahiptir. Kok fırını akülerinde üretilen kok fırını gazı, katran, amonyak ve hafif yağ buharlarını yakalayan bir dizi emiciden geçirilir. Kok gazının yoğunlaştırılmasıyla elde edilen hafif yağ, %60 oranında benzen, toluen ve diğer hidrokarbonları içerir. Benzenin büyük bir kısmı (%90'a kadar) bu şekilde elde edilir ve sadece küçük bir kısmı kömür katranının fraksiyonlanmasıyla elde edilir.

Kömür katranı işleme. Kömür katranı, karakteristik bir kokuya sahip siyah reçineli bir kütle görünümündedir. Şu anda kömür katranından 120'den fazla farklı ürün izole edilmiştir. Bunlar arasında aromatik hidrokarbonların yanı sıra asidik yapıdaki aromatik oksijen içeren maddeler (fenoller), bazik nitelikteki nitrojen içeren maddeler (piridin, kinolin), kükürt içeren maddeler (tiyofen) vb.

Kömür katranı, fraksiyonel damıtma işlemine tabi tutularak birkaç fraksiyon elde edilir.

Hafif yağ benzen, toluen, ksilenler ve diğer bazı hidrokarbonları içerir. Orta veya karbolik yağ, bir dizi fenol içerir.

Ağır veya kreozot yağı: Hidrokarbonlardan ağır yağ naftalin içerir.

Petrolden hidrokarbon elde edilmesi Petrol, aromatik hidrokarbonların ana kaynaklarından biridir. Çoğu tür

Petrol çok az miktarda aromatik hidrokarbon içerir. Yerli yağlar arasında Ural (Perm) sahasından elde edilen petrol aromatik hidrokarbonlar açısından zengindir. İkinci Bakü yağı %60'a kadar aromatik hidrokarbon içerir.

Aromatik hidrokarbonların kıtlığı nedeniyle artık "yağ aromatizasyonu" kullanılmaktadır: petrol ürünleri yaklaşık 700 °C sıcaklıkta ısıtılır, bunun sonucunda yağın ayrışma ürünlerinden% 15-18 oranında aromatik hidrokarbon elde edilebilir.

32. Aromatik hidrokarbonların sentezi, fiziksel ve kimyasal özellikleri

1. Aromatik hidrokarbonlardan sentez ve katalizörlerin varlığında yağlı halo türevleri (Friedel-Crafts sentezi).

2. Aromatik asitlerin tuzlarından sentez.

Aromatik asitlerin kuru tuzları sodalime ile ısıtıldığında tuzlar ayrışarak hidrokarbonlar oluşturur. Bu yöntem yağlı hidrokarbonların üretimine benzer.

3. Asetilenden sentez. Bu reaksiyon, yağlı hidrokarbonlardan benzenin sentezinin bir örneği olarak ilgi çekicidir.

Asetilen ısıtılmış bir katalizörden (500 °C'de) geçirildiğinde asetilenin üçlü bağları kırılır ve moleküllerinden üçü bir benzen molekülü halinde polimerize olur.

Fiziksel özellikler Aromatik hidrokarbonlar sıvıdır veya katılarİle

karakteristik koku. Moleküllerinde birden fazla benzen halkası bulunmayan hidrokarbonlar sudan daha hafiftir. Aromatik hidrokarbonlar suda az çözünür.

Aromatik hidrokarbonların IR spektrumları öncelikle üç alanla karakterize edilir:

1) C-H gerilme titreşimleri nedeniyle yaklaşık 3000 cm-1;

2) aromatik karbon-karbon bağlarının iskelet titreşimleriyle ilişkili ve yapıya bağlı olarak tepe noktalarının konumunda önemli ölçüde değişen 1600-1500 cm-1 bölgesi;

3) Deformasyona bağlı olarak 900 cm-1'in altındaki bölge C-H titreşimleri aromatik halka.

Kimyasal özellikler En önemli genel kimyasal özellikler aromatik hidrokarbonlar

ikame reaksiyonlarına girme eğilimleri ve daha fazla güç benzen çekirdeği.

Benzen homologlarının moleküllerinde bir benzen halkası ve bir yan zincir bulunur, örneğin C6H5-C2H5 hidrokarbonunda, C6H5 grubu benzen halkasıdır ve C2H5 yan zincirdir. Özellikler

benzen homologlarının moleküllerindeki benzen halkası, benzenin özelliklerine yaklaşır. Yağlı hidrokarbonların kalıntıları olan yan zincirlerin özellikleri, yağlı hidrokarbonların özelliklerine yaklaşmaktadır.

Benzen hidrokarbonların reaksiyonları dört gruba ayrılabilir.

33. Benzen halkasındaki yönelim kuralları

Benzen halkasındaki ikame reaksiyonlarını incelerken, benzen halkasının zaten herhangi bir ikame grubu içermesi durumunda, ikinci grubun, birinci ikame edicinin doğasına bağlı olarak belirli bir pozisyona girdiği keşfedildi. Böylece benzen halkasındaki her bir ikame edicinin belirli bir yönlendirici veya yönlendirici etkisi vardır.

Yeni eklenen ikame edicinin konumu aynı zamanda ikame edicinin doğasından, yani aktif reaktifin elektrofilik veya nükleofilik yapısından da etkilenir. Benzen halkasındaki en önemli ikame reaksiyonlarının büyük çoğunluğu elektrofilik ikame reaksiyonlarıdır (proton şeklinde elimine edilen bir hidrojen atomunun pozitif yüklü bir parçacıkla değiştirilmesi) - halojenasyon, sülfonasyon, nitrasyon vb.

Tüm ikame ediciler, yönlendirici eylemlerinin niteliğine göre iki gruba ayrılır.

1. Reaksiyonlarda birinci türden ikame ediciler elektrofilik ikame, daha sonra eklenen grupları orto ve para pozisyonlarına yönlendirir.

Bu türden ikame ediciler, örneğin, yönlendirici kuvvetlerine göre azalan sıraya göre düzenlenmiş aşağıdaki grupları içerir: -NH2, -OH, – CH3.

2. Reaksiyonlarda ikinci türden ikame ediciler elektrofilik ikame, daha sonra tanıtılan grupları meta pozisyonuna yönlendirir.

Bu tür ikame ediciler, yönlendirici kuvvetlerine göre azalan sırada düzenlenmiş aşağıdaki grupları içerir: -NO2, -C≡N, – SO3 H.

Birinci türden ikame ediciler tekli bağlar içerir; İkinci türden ikame ediciler, ikili veya üçlü bağların varlığıyla karakterize edilir.

Vakaların büyük çoğunluğunda birinci türden ikame maddeleri, ikame reaksiyonlarını kolaylaştırır. Örneğin benzeni nitratlamak için onu konsantre nitrik ve sülfürik asit karışımıyla ısıtmanız gerekirken, fenol C6 H5 OH başarılı bir şekilde yapılabilir.

orto- ve paranitrofenol oluşturmak için oda sıcaklığında seyreltik nitrik asit ile nitrat.

İkinci türden ikame ediciler genellikle ikame reaksiyonlarını karmaşık hale getirir. Orto- ve para-pozisyondaki ikame özellikle zordur ve meta-pozisyondaki ikame nispeten daha kolaydır.

Şu anda, ikame edicilerin etkisi, birinci türden ikame edicilerin elektron veren (elektron veren) olduğu, yani elektron bulutlarının, hidrojen atomlarının reaktivitesini artıran benzen halkasına doğru kaydırıldığı gerçeğiyle açıklanmaktadır.

Halkadaki hidrojen atomlarının reaktivitesinin arttırılması, elektrofilik ikame reaksiyonlarının seyrini kolaylaştırır. Örneğin, hidroksil varlığında, oksijen atomunun serbest elektronları halkaya doğru kayar, bu da halkadaki elektron yoğunluğunu arttırır ve ikame ediciye orto ve para pozisyonlarındaki karbon atomlarının elektron yoğunluğu özellikle artar.

34. Benzen halkasında yer değiştirme kuralları

Benzen halkasındaki ikame kuralları, reaksiyonun seyrini tahmin etmeyi ve istenen bir veya başka bir maddenin sentezi için doğru yolu seçmeyi mümkün kıldıkları için büyük pratik öneme sahiptir.

Aromatik serilerde elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarının mekanizması. Modern yöntemler Araştırma, aromatik serilerdeki ikame mekanizmasının büyük ölçüde aydınlatılmasını mümkün kılmıştır. Aromatik serilerdeki elektrofilik sübstitüsyon mekanizmasının birçok açıdan, özellikle ilk aşamalarda, yağlı serilerdeki elektrofilik katılma mekanizmasına benzer olduğunun ortaya çıkması ilginçtir.

Elektrofilik ikamedeki ilk adım (elektrofilik eklemede olduğu gibi) bir p-kompleksinin oluşumudur. Elektrofilik Xd+ türü benzen halkasının altı p-elektronunun tamamına bağlanır.

İkinci aşama p kompleksinin oluşumudur. Bu durumda elektrofilik parçacık, sıradan bir kovalent bağ oluşturmak için altı p elektronundan iki elektronu "çeker". Ortaya çıkan p-kompleksi artık aromatik bir yapıya sahip değildir: altıncı karbon atomu doymuş bir duruma geçerken, delokalize bir durumdaki dört p-elektronunun beş karbon atomu arasında dağıtıldığı kararsız bir karbokatyondur. Dahil edilen ikame edici X ve hidrojen atomu, altı üyeli halkanın düzlemine dik bir düzlemdedir. S kompleksi, oluşumu ve yapısı çeşitli yöntemlerle, özellikle spektroskopiyle kanıtlanmış bir ara maddedir.

Elektrofilik sübstitüsyonun üçüncü aşaması, bir proton formundaki bir hidrojen atomunun çıkarılmasıyla elde edilen S kompleksinin stabilizasyonudur. Oluşuma katılan iki elektron S-N bağlantıları Bir protonun uzaklaştırılmasından sonra, beş karbon atomunun dört delokalize elektronu ile birlikte, ikame edilmiş benzenin olağan kararlı aromatik yapısını verir. Bu durumda katalizörün rolü (genellikle A 1 Cl3)

İşlem, elektrofilik bir ikame reaksiyonuna giren pozitif yüklü bir partikül oluşumu ile alkil halojenürün polarizasyonunu arttırmayı içerir.

Katılma reaksiyonları Benzen hidrokarbonlar büyük zorluklarla katılma reaksiyonlarına girerler.

bromlu su ve KMnO4 çözeltisiyle rengi giderilir. Ancak özel reaksiyon koşulları altında

katılmak hâlâ mümkün. 1. Halojenlerin eklenmesi.

Bu reaksiyonda oksijen negatif katalizör rolünü oynar: onun varlığında reaksiyon ilerlemez. Bir katalizör varlığında hidrojenin eklenmesi:

C6 H6 + 3H2 → C6 H12

2. Aromatik hidrokarbonların oksidasyonu.

Benzenin kendisi oksidasyona karşı son derece dirençlidir; parafinlerden daha dayanıklıdır. Enerjik oksitleyici maddeler (asidik bir ortamda KMnO4, vb.) benzen homologları üzerinde etki ettiğinde benzen çekirdeği oksitlenmez, yan zincirler ise aromatik asitler oluşturmak üzere oksidasyona uğrar.