Organik kimyada bilinen maddelerin sayısı. Organik kimyanın gelişim tarihi

Organik kimyanın modern insanın yaşamındaki rolü hakkında çok az insan düşündü. Ama çok büyük, onu abartmak zor. İnsan sabah uyanıp yıkanmaya gittiği andan akşam yatağa gittiği ana kadar her dakika organik kimyasal ürünler ona eşlik ediyor. Diş fırçası, kıyafetler, kağıt, kozmetik ürünleri, mobilya ve iç mekan eşyaları ve çok daha fazlası - bunların hepsini bize veriyor. Ancak bir zamanlar her şey tamamen farklıydı ve organik kimya hakkında çok az şey biliniyordu.

Organik kimyanın gelişim tarihinin adım adım nasıl şekillendiğini ele alalım.

1. 14. yüzyıldan önceki gelişim dönemine kendiliğinden denir.

2. XV - XVII yüzyıllar - gelişimin başlangıcı veya iatrokimya, simya.

3. Yüzyıl XVIII - XIX - vitalizm teorisinin hakimiyeti.

4. XIX - XX yüzyıllar - yoğun gelişme, bilimsel aşama.

Organik bileşiklerin kimyasının oluşumunun başlangıcı veya kendiliğinden aşaması

Bu dönem kimya kavramının kökenini, kökenlerini ima eder. Ve kökenleri, çok yetenekli sakinlerin nesneleri ve giysileri boyamak için doğal hammaddeleri (bitkilerin yaprakları ve sapları) çıkarmayı öğrendiği Antik Roma ve Mısır'a kadar uzanıyor. Bunlar, zengin bir mavi renk veren indigo ve kelimenin tam anlamıyla her şeyi turuncu ve kırmızının zengin ve çekici tonlarında renklendiren alizorindi. Aynı zamanların çeşitli milletlerden alışılmadık derecede çevik sakinleri, sirke elde etmeyi ve şeker ve nişasta içeren bitki kökenli maddelerden alkollü içecekler yapmayı da öğrendi.

Bu tarihi dönemde şifacıların ve aşçıların kullandığı hayvansal yağlar, reçineler ve bitkisel yağların çok yaygın olarak kullanıldığı biliniyor. Çeşitli zehirler de iç ilişkilerin ana silahı olarak yaygın olarak kullanılmaya başlandı. Bütün bu maddeler organik kimyanın ürünleridir.

Ancak ne yazık ki "kimya" kavramı bu şekilde mevcut değildi ve özelliklerini ve bileşimlerini açıklığa kavuşturmak için belirli maddeler üzerinde herhangi bir çalışma yapılmadı. Bu nedenle bu döneme kendiliğinden denir. Tüm keşifler rastgeleydi, hedefsizdi ve günlük önem taşıyordu. Bu bir sonraki yüzyıla kadar devam etti.

İatrokimya dönemi gelişimin umut verici bir başlangıcıdır

Aslına bakılırsa kimyanın bir bilim olarak kullanılmasına ilişkin doğrudan fikirler 16. ve 17. yüzyıllarda ortaya çıkmaya başladı. O zamanın bilim adamlarının çalışmaları sayesinde bazı organik maddeler elde edildi, maddelerin damıtılması ve süblimleştirilmesi için en basit cihazlar icat edildi, maddeleri öğütmek için özel kimyasal kaplar kullanıldı ve doğal ürünleri bileşenlere ayırdı.

O dönemde tıp ana çalışma alanı haline geldi. Gerekli ilaçları elde etme arzusu, bitkilerden uçucu yağların ve diğer hammaddelerin çıkarılmasına yol açtı. Böylece Karl Scheele bitki materyallerinden bazı organik asitler elde etti:

• elma;
• limon;
• safra;
• günlük;
• Kuzukulağı

Bilim adamının bitkileri incelemesi ve bu asitleri izole etmesi (1769'dan 1785'e kadar) 16 yıl sürdü. Bu gelişmenin başlangıcıydı; kendisi de kimyanın bir dalı olarak daha sonra (18. yüzyılın başlarında) tanımlanıp isimlendirilen organik kimyanın temelleri atıldı.

Orta Çağ'ın aynı döneminde, G. F. Ruel üreden ürik asit kristallerini izole etti. Diğer kimyagerler amber ve tartarik asitten süksinik asit elde ettiler. Asetik asit, dietil eter ve odun alkolünün elde edildiği bitkisel ve hayvansal hammaddelerin kuru damıtma yöntemi kullanılır.

Bu, gelecekte organik kimya endüstrisinin yoğun gelişiminin başlangıcı oldu.

Vis vitalis veya "Yaşam gücü"

Organik kimya için 18. - 19. yüzyıllar iki yönlüdür: Bir yandan büyük önem taşıyan bir dizi keşif meydana gelir. Öte yandan, gerekli bilginin ve doğru fikirlerin büyümesi ve birikmesi, egemen vitalizm teorisi tarafından uzun süredir engellenmektedir.

Bu teori, kendisi de organik kimyanın tanımını veren Jens Jacobs Berzelius tarafından kullanıma sunuldu ve ana teori olarak belirlendi (tam yıl bilinmiyor, 1807 veya 1808). Bu teorinin hükümlerine göre, organik maddeler yalnızca canlı organizmalarda (insanlar dahil bitki ve hayvanlarda) oluşabilmektedir, çünkü bu maddelerin üretilmesini sağlayan özel bir “yaşam gücü” yalnızca canlılarda bulunmaktadır. İnorganik maddelerden organik madde elde etmek kesinlikle imkansızdır, çünkü bunlar cansız, yanıcı olmayan, vis vitalis içermeyen ürünlerdir.

Aynı bilim adamları, o dönemde bilinen tüm bileşiklerin inorganik (cansız, su ve tuz gibi tüm maddeler) ve organik (canlı, zeytinyağı ve şeker gibi) olarak ilk sınıflandırmasını önerdiler. Berzelius ayrıca organik kimyanın ne olduğunu spesifik olarak tanımlayan ilk kişiydi. Tanım şu şekildeydi: Bu, canlı organizmalardan izole edilen maddelerin incelenmesidir.

Bu dönemde bilim adamları, örneğin yanma sırasında organik maddelerin inorganik maddelere dönüşümünü kolaylıkla gerçekleştirdiler. Ancak ters dönüşümlerin olasılığı hakkında henüz hiçbir şey bilinmiyordu.

Kaderin bahşettiği gibi, öğretmeninin teorisinin çöküşünün başlangıcına katkıda bulunan kişi Jens Berzelius'un öğrencisi Friedrich Wöhler'di.

Bir Alman bilim adamı siyanür bileşikleri üzerinde çalıştı ve deneylerinden birinde ürik asite benzer kristaller elde etmeyi başardı. Daha kapsamlı bir araştırma sonucunda, herhangi bir vis vitalis olmadan inorganik maddeden organik madde elde etmeyi gerçekten başardığına ikna oldu. Berzelius ne kadar şüpheci olursa olsun bu tartışılmaz gerçeği kabul etmek zorunda kalmıştı. Böylece ilk darbe vitalist görüşlere vuruldu. Organik kimyanın gelişim tarihi ivme kazanmaya başladı.

Vitalizmi ezen bir dizi keşif

Wöhler'in başarısı 18. yüzyıl kimyagerlerine ilham kaynağı oldu, böylece yapay koşullar altında organik maddeler elde etmek için yaygın testler ve deneyler başladı. Belirleyici ve büyük önem taşıyan bu tür birçok sentez gerçekleştirildi.

1. 1845 - Wöhler'in öğrencisi olan Adolf Kolbe, basit inorganik maddeler C, H2, O2'den çok aşamalı tam sentezle organik bir madde olan asetik asidi elde etmeyi başardı.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff, nişasta ve asitten glikoz sentezledi.
3. 1820 Henri Braconneau proteini asitle denatüre etti ve daha sonra karışımı nitrik asitle işlemden geçirerek daha sonra sentezlenen 20 amino asitten ilkini, yani glisini elde etti.
4. 1809 Michel Chevreul yağların bileşimini inceledi ve bunları bileşenlerine ayırmaya çalıştı. Sonuç olarak yağ asitleri ve gliserol aldı. 1854 Jean Berthelot, Chevreul'un çalışmasına devam etti ve gliserini ısıtarak sonuç elde etti - doğal bileşiklerin yapısını tam olarak kopyalayan bir yağ. Daha sonra moleküler yapısı doğal analoglarından biraz farklı olan diğer katı ve sıvı yağları elde etmeyi başardı. Yani laboratuvar koşullarında büyük önem taşıyan yeni organik bileşiklerin elde edilebileceğini kanıtladı.
5. J. Berthelot, metanı hidrojen sülfür (H2S) ve karbon disülfürden (CS2) sentezledi.
6. 1842 Zinin, nitrobenzenden bir boya olan anilini sentezlemeyi başardı. Daha sonra bir dizi anilin boyası elde etmeyi başardı.
7. A. Bayer, doğal olanlara benzer organik boyaların aktif ve başarılı senteziyle uğraştığı kendi laboratuvarını yaratır: alizarin, indigoid, antrokinon, ksanten.
8. 1846 bilim adamı Sobrero tarafından nitrogliserin sentezi. Ayrıca maddelerin bazı inorganik maddelere benzer olduğunu ve yapıdaki hidrojen atomlarının değiştirilmesiyle elde edilebileceğini belirten bir türler teorisi geliştirdi.
9. 1861 A. M. Butlerov formaldehitten şekerli bir madde sentezledi. Ayrıca organik bileşiklerin kimyasal yapısı teorisinin günümüze uygun ilkelerini de formüle etti.

Tüm bu keşifler organik kimyanın konusunu - karbon ve bileşiklerini tanımladı. Daha sonraki keşifler, organik maddedeki kimyasal reaksiyonların mekanizmalarını incelemeyi, etkileşimlerin elektronik doğasını oluşturmayı ve bileşiklerin yapısını dikkate almayı amaçlıyordu.

19. ve 20. yüzyılın ikinci yarısı - küresel kimyasal keşiflerin zamanı

Organik kimyanın gelişim tarihi, zamanla artan değişikliklere uğramıştır. Birçok bilim adamının moleküllerdeki, reaksiyonlardaki ve sistemlerdeki iç süreçlerin mekanizmaları üzerine yaptığı çalışmalar verimli sonuçlar vermiştir. Böylece 1857'de Friedrich Kekule değerlik teorisini geliştirdi. Aynı zamanda en büyük değere de sahip - benzen molekülünün yapısının keşfi. Aynı zamanda A.M. Butlerov, karbonun tetravalansına ve izomerizm ve izomerlerin varlığı olgusuna işaret ettiği bileşiklerin yapısı teorisinin ilkelerini formüle etti.

V.V. Markovnikov ve A.M. Zaitsev, organik maddedeki reaksiyon mekanizmalarının incelenmesini araştırıyor ve bu mekanizmaları açıklayan ve doğrulayan bir dizi kural formüle ediyor. 1873 - 1875'te I. Wislicenus, Van't Hoff ve Le Bel, moleküllerdeki atomların uzaysal düzenini inceliyor, stereo izomerlerin varlığını keşfediyor ve bütün bir bilimin, stereokimyanın kurucuları oluyorlar. Bugün sahip olduğumuz organik alanın yaratılmasında birçok farklı insan yer aldı. Bu nedenle organik kimya bilimcileri ilgiyi hak ediyor.

19. ve 20. yüzyılın sonları ilaç, boya ve vernik endüstrisi ve kuantum kimyasında küresel keşiflerin yapıldığı dönemdi. Organik kimyanın maksimum önemini sağlayan keşifleri ele alalım.

1. 1881 M. Conrad ve M. Gudzeit anestezikler olan veronal ve salisilik asidi sentezlediler.
2. 1883 L. Knorr antipirin aldı.
3. 1884 F. Stoll piramidonu aldı.
4. 1869 Hiatt kardeşler ilk insan yapımı elyafı ürettiler.
5. 1884 D. Eastman selüloit fotoğraf filmini sentezledi.
6. 1890 Bakır-amonyak lifi L. Depassy tarafından üretildi.
7. 1891 C. Cross ve arkadaşları viskon elde etti.
8. 1897 F. Miescher ve Buchner teoriyi kurdular (hücresiz fermantasyon ve biyokatalizör olarak enzimler keşfedildi).
9. 1897 F. Miescher nükleik asitleri keşfetti.
10. 20. yüzyılın başı - organoelement bileşiklerinin yeni kimyası.
11. 1917 Lewis moleküllerdeki kimyasal bağların elektronik doğasını keşfetti.
12. 1931 Hückel - kimyada kuantum mekanizmalarının kurucusu.
13. 1931-1933 Lymus Pauling rezonans teorisini doğruladı ve daha sonra işbirlikçileri kimyasal reaksiyonlardaki yönlerin özünü ortaya çıkardı.
14. 1936 Naylon sentezlendi.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov, plastik, ilaç ve böcek ilacı üretiminin temelini oluşturan organofosfor bileşiklerinin geliştirilmesine yol açmaktadır.
16. 1960 Akademisyen Nesmeyanov ve öğrencileri laboratuvarda ilk sentetik gıdayı yarattı.
17. 1963 Du Vigne, tıpta büyük bir ilerleme olan insülini aldı.
18. 1968 Hintli H. G. Korana, genetik kodun çözülmesine yardımcı olan basit bir gen elde etmeyi başardı.

Bu nedenle organik kimyanın insanların yaşamlarındaki önemi çok büyüktür. Plastikler, polimerler, elyaflar, boyalar ve vernikler, kauçuklar, PVC malzemeler, polipropilenler ve polietilenler ve günümüzde onsuz yaşamın mümkün olmadığı diğer birçok modern madde, keşfedilmelerine kadar zor bir yoldan geçmiştir. Yüzlerce bilim adamı, organik kimyanın gelişiminin ortak bir tarihini oluşturmak için uzun yıllar süren özenli çalışmalara katkıda bulundu.

Organik bileşiklerin modern sistemi

Gelişiminde uzun ve karmaşık bir yol kat eden organik kimya bugün yerinde durmuyor. 10 milyondan fazla bileşik bilinmektedir ve bu sayı her yıl artmaktadır. Dolayısıyla organik kimyanın bize verdiği maddelerin dizilişine ilişkin belli bir sistematik yapı vardır. Organik bileşiklerin sınıflandırılması tabloda sunulmaktadır.

Tüm çeşitli maddelerin ve bunların girdikleri reaksiyonların incelenmesi bugün organik kimyanın konusudur.

Organik maddelerdeki kimyasal bağ türleri

Tüm bileşikler, organik maddede kovalent polar ve kovalent polar olmayan bağların varlığında ifade edilen moleküller içindeki elektronstatik etkileşimlerle karakterize edilir. Organometalik bileşiklerde zayıf iyonik etkileşimler oluşabilir.

Tüm organik moleküllerde C-C etkileşimleri arasında meydana gelir. Kovalent polar etkileşimler, bir moleküldeki farklı metal olmayan atomların karakteristiğidir. Örneğin, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Bunların hepsi organik kimyada bileşikler oluşturmak için var olan bağlardır.

Organik maddedeki maddelerin formül çeşitleri

Bir bileşiğin kantitatif bileşimini ifade eden en yaygın formüllere ampirik denir. Bu tür formüller her inorganik madde için mevcuttur. Ancak iş organik maddeye ilişkin formüller oluşturmaya geldiğinde bilim insanları birçok sorunla karşılaştı. Birincisi, birçoğunun kütlesi yüzlerce, hatta binlercedir. Bu kadar büyük bir madde için ampirik bir formül belirlemek zordur. Bu nedenle zamanla organik analiz gibi bir organik kimya dalı ortaya çıktı. Kurucularının Liebig, Wöhler, Gay-Lussac ve Berzelius gibi bilim adamları olduğu düşünülüyor. A.M. Butlerov'un çalışmalarıyla birlikte izomerlerin - aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip, ancak moleküler yapı ve özellikler bakımından farklı olan maddeler - varlığını belirleyenler onlardı. Bu nedenle organik bileşiklerin yapısı bugün ampirik olarak değil, tam bir yapısal veya yapısal kısaltılmış formülle ifade edilmektedir.

Bu yapılar organik kimyanın sahip olduğu karakteristik ve ayırt edici bir özelliktir. Formüller kimyasal bağları gösteren çizgiler kullanılarak yazılır. örneğin bütanın kısaltılmış yapısal formülü CH3 - CH2 - CH2 - CH3 olacaktır. Tam yapısal formül, molekülde bulunan tüm kimyasal bağları gösterir.

Organik bileşiklerin moleküler formüllerini yazmanın da bir yolu vardır. İnorganik olanlarda ampirik olanlarla aynı görünüyor. Örneğin bütan için şu şekilde olacaktır: C 4 H 10. Yani moleküler formül, bileşiğin yalnızca niteliksel ve niceliksel bileşimi hakkında fikir verir. Yapısal olanlar bir moleküldeki bağları karakterize eder, böylece bir maddenin gelecekteki özelliklerini ve kimyasal davranışını tahmin etmek için kullanılabilirler. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu özelliklerdir. Formüller herhangi bir biçimde yazılır, her biri doğru kabul edilir.

Organik kimyada reaksiyon türleri

Meydana gelen reaksiyonların türüne göre organik kimyanın belirli bir sınıflandırması vardır. Ayrıca, çeşitli kriterlere dayanan bu tür birkaç sınıflandırma vardır. Başlıcalarına bakalım.

Bağ kırma ve oluşturma yöntemlerine göre kimyasal reaksiyonların mekanizmaları:

• homolitik veya radikal;
• heterolitik veya iyonik.

Dönüşüm türüne göre reaksiyonlar:

• zincir radikali;
• nükleofilik alifatik ikame;
• nükleofilik aromatik ikame;
• eliminasyon reaksiyonları;
• elektrofilik ekleme;
• yoğunlaşma;
• siklizasyon;
• elektrofilik ikame;
• Yeniden düzenleme reaksiyonları.

Reaksiyonlar bazen reaksiyonun başlama yöntemine (başlatma) ve kinetik sıraya göre de sınıflandırılır. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu reaksiyonların temel özellikleridir. Her kimyasal reaksiyonun ayrıntılarını açıklayan teori, 20. yüzyılın ortalarında keşfedilmiş ve her yeni keşif ve sentezle doğrulanmış ve günümüze kadar genişletilmiştir.

Genel olarak organik kimyadaki reaksiyonların inorganik kimyaya göre daha sıkı koşullar altında gerçekleştiğine dikkat edilmelidir. Bunun nedeni, molekül içi ve moleküller arası güçlü bağların oluşması nedeniyle organik bileşik moleküllerinin daha fazla stabilizasyonudur. Bu nedenle sıcaklık, basınç artırılmadan veya katalizör kullanılmadan pratikte hiçbir reaksiyon gerçekleşemez.

Organik kimyanın modern tanımı

Genel olarak organik kimyanın gelişimi birkaç yüzyıl boyunca yoğun bir yol izlemiştir. Maddeler, yapıları ve geçebilecekleri reaksiyonlar hakkında çok büyük miktarda bilgi birikmiştir. Bilimin, teknolojinin ve endüstrinin çeşitli alanlarında kullanılan milyonlarca faydalı ve basitçe gerekli hammadde sentezlendi. Günümüzde organik kimya kavramı görkemli ve büyük, çok sayıda ve karmaşık, çeşitli ve önemli bir şey olarak algılanmaktadır.

Bir zamanlar kimyanın bu büyük dalının ilk tanımı Berzelius tarafından yapılmıştı: Organizmalardan izole edilen maddeleri inceleyen kimyadır. O andan bu yana çok zaman geçti, birçok keşif yapıldı ve kimyasallar arası süreçlerin çok sayıda mekanizması fark edildi ve ortaya çıkarıldı. Sonuç olarak günümüzde organik kimyanın ne olduğuna dair farklı bir kavram ortaya çıkmıştır. Tanımı şu şekilde verilmiştir: Bu, karbonun ve tüm bileşiklerinin kimyası ve bunların sentez yöntemleridir.

ORGANİK KİMYA

Organik kimyanın temel kavramları

Organik Kimya – karbon bileşiklerini inceleyen kimya dalıdır. Karbon, tüm elementler arasında atomlarının birbirine uzun zincirler veya döngüler halinde bağlanabilmesiyle öne çıkıyor. Karbonun organik kimyada incelenen milyonlarca bileşik oluşturmasını sağlayan da bu özelliktir.

A. M. Butlerov'un kimyasal yapı teorisi.

Moleküllerin yapısına ilişkin modern teori, hem çok sayıda organik bileşiği hem de bu bileşiklerin özelliklerinin kimyasal yapılarına bağımlılığını açıklar. Aynı zamanda seçkin Rus bilim adamı A.M. Butlerov tarafından geliştirilen kimyasal yapı teorisinin temel ilkelerini de tam olarak doğrulamaktadır.

Bu teorinin ana hükümleri (bazen yapısal olarak da adlandırılır):

1) Moleküllerdeki atomlar, değerliklerine göre kimyasal bağlarla belirli bir sırayla birbirine bağlanır;

2) bir maddenin özellikleri yalnızca niteliksel bileşimi ile değil aynı zamanda yapısı ve atomların karşılıklı etkisi ile de belirlenir.

3) bir maddenin özelliklerine göre, onun yapısı ve yapısına göre - özellikleri belirlenebilir.

Yapı teorisinin önemli bir sonucu, her organik bileşiğin yapısını yansıtan bir kimyasal formüle sahip olması gerektiği sonucuydu. Bu sonuç teorik olarak zaten iyi bilinen bir olguyu doğruladı izomerizm, - aynı moleküler bileşime sahip ancak farklı özelliklere sahip maddelerin varlığı.

İzomerler– Bileşimleri aynı fakat yapıları farklı olan maddeler

Yapısal formüller. İzomerlerin varlığı, yalnızca basit moleküler formüllerin değil, aynı zamanda her izomerin molekülündeki atomların bağ düzenini yansıtan yapısal formüllerin de kullanılmasını gerektiriyordu. Yapısal formüllerde kovalent bağ kısa çizgi ile gösterilir. Her çizgi, bir moleküldeki atomları birbirine bağlayan ortak bir elektron çiftini temsil eder.

Yapısal formül - Kimyasal bağlar dikkate alınarak bir maddenin yapısının geleneksel gösterimi.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması.

Organik bileşikleri türlerine göre sınıflandırmak ve adlarını oluşturmak için, bir organik bileşiğin molekülündeki karbon iskeletini ve fonksiyonel grupları ayırt etmek gelenekseldir.

Karbon iskelet temsil etmek kimyasal olarak bağlı karbon atomlarının bir dizisi.

Karbon İskelet Türleri. Karbon iskeletleri ikiye ayrılır asiklik(döngüler içermiyor) , siklik ve heterosiklik.

Heterosiklik bir iskelette, karbon döngüsüne karbon dışında bir veya daha fazla atom dahil edilir. Karbon iskeletlerinin kendi içindeki bireysel karbon atomları, kendilerine kimyasal olarak bağlanan karbon atomlarının sayısına göre sınıflandırılmalıdır. Belirli bir karbon atomu bir karbon atomuna bağlanırsa, buna birincil, iki ikincil, üç üçüncül ve dört dördüncül denir.

Karbon atomları birbirleriyle yalnızca tek değil aynı zamanda çoklu (çift ve üçlü) bağlar da oluşturabildiğinden, o zaman Yalnızca tek C––C bağı içeren bileşiklere denir doymuş birden fazla bağ içeren bileşiklere denir doymamış.

Hidrokarbonlar– karbon atomlarının yalnızca hidrojen atomlarına bağlı olduğu bileşikler.

Hidrokarbonlar organik kimyada ana bileşikler olarak kabul edilir. Çeşitli bileşikler, bunlara fonksiyonel grupların eklenmesiyle elde edilen hidrokarbonların türevleri olarak kabul edilir.

Fonksiyonel gruplar. Çoğu organik bileşik, karbon ve hidrojen atomlarına ek olarak diğer elementlerin atomlarını da içerir (iskelete dahil değildir). Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özelliklerini büyük ölçüde belirleyen bu atomlara veya gruplarına denir. fonksiyonel gruplar.

Fonksiyonel grup, bileşiklerin bir sınıfa veya diğerine ait olduğunu gösteren son işaret olarak ortaya çıkıyor.

En önemli fonksiyonel gruplar

Homolog seri. Organik bileşikleri tanımlamak için homolog seri kavramı faydalıdır. Homolog seri -CH2- grubuyla birbirinden farklı ve benzer kimyasal özelliklere sahip bileşikler oluşturur. CH 2 grupları denir homolojik fark .

Homolog bir serinin bir örneği, bir dizi doymuş hidrokarbondur (alkanlar). En basit temsilcisi metan CH4'tür. Metanın homologları şunlardır: etan C2H6, propan C3H8, bütan C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, vb. Sonraki herhangi bir homologun formülü şu şekilde olabilir: önceki hidrokarbonun formülüne homolog bir fark eklenerek elde edilebilir.

Homolog serinin tüm üyelerinin moleküllerinin bileşimi tek bir genel formülle ifade edilebilir. Dikkate alınan homolog doymuş hidrokarbon serileri için bu formül şu şekilde olacaktır: C n H 2n+2 n, karbon atomlarının sayısıdır.

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi. Şu anda IUPAC'ın (IUPAC - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği) sistematik isimlendirmesi tanınmaktadır.

IUPAC kurallarına göre bir organik bileşiğin adı, kelimenin kökünü oluşturan ana zincirin adı ile önek veya sonek olarak kullanılan fonksiyonların adlarından oluşturulur.

İsmi doğru bir şekilde oluşturmak için ana zinciri seçmek ve içindeki karbon atomlarını numaralandırmak gerekir.

Ana zincirdeki karbon atomlarının numaralandırılması, üst grubun bulunduğu zincirin en yakın ucundan başlar. Bu tür birkaç olasılık varsa, numaralandırma, ya çoklu bağın ya da molekülde bulunan başka bir ikame edicinin en düşük sayıyı alacağı şekilde gerçekleştirilir.

Karbosiklik bileşiklerde numaralandırma, en yüksek karakteristik grubun bulunduğu karbon atomundan başlar. Açık bir numaralandırma seçmek mümkün değilse, o zaman döngü, ikame edicilerin en düşük sayılara sahip olacağı şekilde numaralandırılır.

Siklik hidrokarbonlar grubunda, molekülde bir benzen halkasının varlığı ile karakterize edilen aromatik hidrokarbonlar özellikle ayırt edilir. Aromatik hidrokarbonların ve türevlerinin iyi bilinen bazı temsilcilerinin, kullanımına IUPAC kuralları tarafından izin verilen önemsiz isimler vardır: benzen, toluen, fenol, benzoik asit.

Benzenden oluşan C6H5 radikaline benzil değil fenil adı verilir. Benzil, tolüenden oluşan C6H5CH2 radikalidir.

Organik bir bileşiğin adlandırılması. Bileşiğin adı, ana zincirle aynı sayıda atoma sahip doymuş bir hidrokarbonu ifade eden kelimenin köküne dayanmaktadır ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- vesaire.). Daha sonra doygunluk derecesini karakterize eden bir sonek gelir, -BİR Molekülde çoklu bağ yoksa, -trçift ​​bağların varlığında ve -içindeüçlü bağlar için (örn. pentan, penten, pentin). Bir molekülde birden fazla çoklu bağ varsa, bu tür bağların sayısı son ekte belirtilir: - di tr, - üç en ve son ekten sonra çoklu bağın konumu Arap rakamlarıyla belirtilmelidir (örneğin, büten-1, büten-2, bütadien-1,3):

Daha sonra son ek, moleküldeki en eski karakteristik grubun adını içerir ve konumunu bir sayıyla belirtir. Diğer ikame ediciler önekler kullanılarak belirlenir. Üstelik kıdem sırasına göre değil alfabetik olarak listeleniyorlar. İkame edicinin konumu önekten önceki sayıyla gösterilir, örneğin: 3 -metil; 2 -klor vb. Bir molekülün birkaç özdeş ikame edicisi varsa, karşılık gelen grubun adından önce sayıları bir kelimeyle belirtilir (örneğin, di metil-, triklor- vb.). Molekül adlarındaki tüm sayılar sözcüklerden kısa çizgiyle, birbirlerinden virgülle ayrılır. Hidrokarbon radikallerinin kendi isimleri vardır.

Doymuş hidrokarbon radikalleri:

Doymamış hidrokarbon radikalleri:

Aromatik hidrokarbon radikalleri:

Örnek olarak aşağıdaki bağlantıyı ele alalım:

1) Zincir seçimi açıktır, bu nedenle kelimenin kökü penyelidir; ardından son ek – trçoklu bir bağlantının varlığını belirten;

2) numaralandırma sırası, üst grubun (-OH) en küçük sayıya sahip olmasını sağlar;

3) bileşiğin tam adı kıdemli grubu belirten bir son ek ile biter (bu durumda son ek - ol bir hidroksil grubunun varlığını belirtir); Çift bağın ve hidroksil grubunun konumu sayılarla gösterilir.

Bu nedenle verilen bileşiğe penten-4-ol-2 adı verilir.

Önemsiz isimlendirme organik bileşiklerin sistematik olmayan tarihsel adlarının bir koleksiyonudur (örneğin: aseton, asetik asit, formaldehit vb.).

İzomerizm.

Yukarıda, karbon atomlarının, diğer karbon atomları da dahil olmak üzere dört kovalent bağ oluşturma yeteneğinin, aynı element bileşimine (izomerler) sahip birkaç bileşiğin var olma olasılığını ortaya çıkardığı gösterilmiştir. Tüm izomerler iki büyük sınıfa ayrılır: yapısal izomerler ve uzaysal izomerler.

Yapısal farklı atom sıralarına sahip izomerlere denir.

Uzaysal izomerler her karbon atomunda aynı ikame edicilere sahiptir ve yalnızca uzaydaki göreceli konumları bakımından farklılık gösterirler.

Yapısal izomerler. Organik bileşiklerin türe göre yukarıdaki sınıflandırmasına uygun olarak, yapısal izomerler arasında üç grup ayırt edilir:

1) karbon iskeletlerinde farklılık gösteren bileşikler:

2) moleküldeki ikame edicinin veya çoklu bağın konumunda farklılık gösteren bileşikler:

3) çeşitli fonksiyonel gruplar içeren ve çeşitli organik bileşik sınıflarına ait bileşikler:

Uzaysal izomerler(stereoizomerler). Stereoizomerler iki tipe ayrılabilir: geometrik izomerler ve optik izomerler.

Geometrik izomerizmçift ​​bağ veya halka içeren bileşiklerin karakteristiği. Bu tür moleküllerde, farklı karbon atomlarındaki ikame edicilerin bu düzlemin aynı tarafında (cis-) veya zıt taraflarında (trans-) olabileceği şekilde geleneksel bir düzlem çizmek genellikle mümkündür. Bu ikame edicilerin düzleme göre yönelimindeki bir değişiklik yalnızca kimyasal bağlardan birinin kopması nedeniyle mümkünse, geometrik izomerlerin varlığından söz edilir. Geometrik izomerler fiziksel ve kimyasal özelliklerine göre farklılık gösterir.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi.

Bir molekülü oluşturan tüm atomlar birbirine bağlıdır ve karşılıklı olarak etkilenir. Bu etki esas olarak elektronik etkilerin yardımıyla bir kovalent bağ sistemi aracılığıyla iletilir.

Elektronik etkilere, ikame edicilerin etkisi altında bir moleküldeki elektron yoğunluğundaki değişimler denir.

Polar bir bağla bağlanan atomlar, Yunanca delta (δ) harfiyle gösterilen kısmi yükler taşırlar. δ bağının elektron yoğunluğunu kendi yönünde “çeken” bir atom, δ - negatif yükünü kazanır. Kovalent bir bağla bağlanan bir atom çifti göz önüne alındığında, daha elektronegatif olan atoma elektron alıcısı denir. δ bağındaki ortağı buna göre eşit büyüklükte bir elektron yoğunluğu açığına, yani kısmi pozitif yük δ +'ya sahip olacak ve elektron donörü olarak adlandırılacaktır.

Bir σ bağ zinciri boyunca elektron yoğunluğunun kaymasına endüktif etki denir ve I ile gösterilir.

Endüktif etki devre boyunca zayıflama ile iletilir. Tüm σ bağlarının elektron yoğunluğunun kayma yönü düz oklarla gösterilir.

Elektron yoğunluğunun söz konusu karbon atomundan uzaklaşmasına veya yaklaşmasına bağlı olarak endüktif etki negatif (-I) veya pozitif (+I) olarak adlandırılır. Endüktif etkinin işareti ve büyüklüğü, söz konusu karbon atomu ile buna neden olan grup arasındaki elektronegatiflik farklılıkları tarafından belirlenir.

Elektron çeken ikame ediciler, yani. Bir σ bağının elektron yoğunluğunu bir karbon atomundan uzaklaştıran bir atom veya atom grubu, negatif bir endüktif etki (-I etkisi) sergiler.

Elektron veren ikame ediciler, yani elektron yoğunluğunu bir karbon atomuna kaydıran bir atom veya atom grubu, pozitif bir endüktif etki (+I-etkisi) sergiler.

I-etkisi alifatik hidrokarbon radikalleri, yani alkil radikalleri (metil, etil vb.) tarafından sergilenir.

Çoğu fonksiyonel grup bir -I etkisi sergiler: halojenler, amino grubu, hidroksil, karbonil, karboksil grupları.

Endüktif etki, bağlı karbon atomlarının hibridizasyon durumlarının farklı olması durumunda da kendini gösterir. Böylece, bir propen molekülünde metil grubu, içindeki karbon atomu sp3-hibritlenmiş durumda olduğundan ve sp2-melezlenmiş atom (çift bağda) bir elektron alıcısı olarak görev yaptığından dolayı bir +I-etkisi sergiler. daha yüksek bir elektronegatifliğe sahiptir:

Bir metil grubunun indüktif etkisi bir çift bağa aktarıldığında, öncelikle hareketli π bağı bundan etkilenir.

Bir ikame edicinin π bağları yoluyla iletilen elektron yoğunluğunun dağılımı üzerindeki etkisine mezomerik etki (M) adı verilir. Mezomerik etki aynı zamanda negatif ve pozitif de olabilir. Yapısal formüllerde elektron yoğunluğunun merkezinden başlayıp elektron yoğunluğunun kaydığı yerde biten eğri bir ok olarak gösterilir.

Elektronik etkilerin varlığı, moleküldeki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına ve bireysel atomlarda kısmi yüklerin ortaya çıkmasına yol açar. Bu molekülün reaktivitesini belirler.

Organik reaksiyonların sınıflandırılması

− Kimyasal bağ kopmasının türüne göre sınıflandırma parçacıkların reaksiyona girmesinde. Bunların arasında iki büyük reaksiyon grubu ayırt edilebilir - radikal ve iyonik.

Radikal reaksiyonlar - Bunlar kovalent bir bağın homolitik bölünmesiyle ortaya çıkan işlemlerdir. Homolitik bölünmede bağı oluşturan elektron çifti, sonuçta ortaya çıkan parçacıkların her biri bir elektron alacak şekilde bölünür. Homolitik bölünmenin bir sonucu olarak serbest radikaller oluşur:

Eşlenmemiş elektrona sahip nötr bir atom veya parçacığa denir.serbest radikal.

İyonik reaksiyonlar- bunlar, her iki bağ elektronunun önceden bağlanmış parçacıklardan birinde kaldığı zaman, kovalent bağların heterolitik bölünmesiyle meydana gelen işlemlerdir.:

Heterolitik bağ bölünmesinin bir sonucu olarak yüklü parçacıklar elde edilir: nükleofilik ve elektrofilik.

Bir nükleofilik parçacık (nükleofil), dış elektron düzeyinde bir çift elektrona sahip bir parçacıktır. Bir çift elektron nedeniyle bir nükleofil yeni bir kovalent bağ oluşturabilir.

Bir elektrofilik parçacık (elektrofil), doldurulmamış bir dış elektron seviyesine sahip bir parçacıktır. Bir elektrofil, etkileşime girdiği parçacığın elektronları nedeniyle kovalent bir bağ oluşumu için doldurulmamış, boş yörüngeler sunar..

−Başlangıç ​​maddelerinin ve reaksiyon ürünlerinin bileşimine ve yapısına göre sınıflandırma. Organik kimyada tüm yapısal değişiklikler, reaksiyona dahil olan karbon atomuna (veya atomlarına) göre değerlendirilir. En yaygın dönüşüm türleri şunlardır:

katılım

ikame

Bölünme (eliminasyon)

polimerizasyon

Yukarıdakilere uygun olarak, ışığın etkisi altında metanın klorlanması radikal ikame, halojenlerin alkenlere elektrofilik ekleme olarak eklenmesi ve alkil halojenürlerin nükleofilik ikame olarak hidrolizi olarak sınıflandırılır.

Yapısal formüller

Değerlik teorisi, genel olarak kimya teorisinin ve özel olarak organik kimyanın gelişiminde çok önemli bir rol oynamıştır. Değerlik teorisine dayanarak Kekule, karbon atomunun dört değerlikli olduğunu varsaydı ve 1858'de bu varsayıma dayanarak en basit organik moleküllerin ve radikallerin yapısını hayal etmeye çalıştı. Aynı 1858'de İskoç kimyager Archibald Scott Cooper (1831-1892), atomları (veya iletişim, yaygın olarak adlandırıldığı gibi), kısa çizgi şeklinde. İlk organik molekül "inşa edildikten" sonra, organik moleküllerin neden inorganik moleküllerden çok daha büyük ve daha karmaşık olma eğiliminde olduğu fazlasıyla açık hale geldi.

Kekule'nin fikirlerine göre karbon atomları, dört değerlik bağından bir veya daha fazlasını kullanarak birbirine bağlanarak düz veya dallanmış uzun zincirler oluşturabilir. Görünüşe göre başka hiçbir atom, karbonun sahip olduğu kadar bu olağanüstü yeteneğe sahip değildir.

Böylece, her karbon atomunun dört değerlik bağına sahip olduğunu ve her hidrojen atomunun böyle bir bağa sahip olduğunu hayal ederek, en basit üç bağı tasvir edebiliriz. hidrokarbon(molekülleri yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan bileşikler), metan CH4, etan C2H6 ve propan C3H8, aşağıdaki gibidir:

Karbon atomlarının sayısını artırarak bu dizi neredeyse süresiz olarak devam ettirilebilir. Hidrokarbon zincirine oksijen (iki değerlik bağı) veya nitrojen (üç değerlik bağı) eklendiğinde, etil alkol (C2H6O) ve metilamin (CH5N) moleküllerinin yapısal formülleri hayal edilebilir:

Komşu atomlar arasında iki bağ olasılığını varsayarsak ( çift ​​bağ) veya üç bağ ( üçlü bağ), etilen (C2H4), asetilen (C2H2), metil siyanür (C2H3N), aseton (C3H6O) ve asetik asit gibi bileşiklerin yapısal formüllerini gösterebilirsiniz ( C2H402):

Yapısal formüllerin faydası o kadar açıktı ki birçok organik kimyacı bunları hemen benimsedi. Organik molekülleri radikallerden oluşan yapılar olarak tasvir etmeye yönelik tüm girişimlerin tamamen geçersiz olduğunu ilan ettiler. Sonuç olarak bir bileşiğin formülü yazılırken atomunun gösterilmesi gerekli görüldü. yapı.

Rus kimyager Alexander Mihayloviç Butlerov (1823-1886), organik bileşiklerin yapısı teorisinde bu yeni yapısal formül sistemini kullandı. Geçen yüzyılın 60'lı yıllarında yapısal formüller kullanarak izomerlerin varlığının nedenlerinin nasıl açık bir şekilde açıklanabileceğini gösterdi (bkz. Bölüm 5). Örneğin, etil alkol ve dimetil eter aynı C2H6O ampirik formülüne sahiptir, ancak bu bileşiklerin yapısal formülleri önemli ölçüde farklılık gösterir:

dolayısıyla atomların düzenindeki bir değişikliğin iki grup birbirinden çok farklı özelliklerle sonuçlanması şaşırtıcı değildir. Etil alkolde altı hidrojen atomundan biri bir oksijen atomuna bağlanırken, dimetil eterde altı hidrojen atomunun tümü karbon atomlarına bağlıdır. Oksijen atomu, hidrojen atomunu karbon atomuna göre daha zayıf tutar, böylece etil alkole eklenen sodyum metali, hidrojenin yerini alır (toplamın altıda biri). Dimetil etere eklenen sodyum, hidrojenin yerini hiçbir şekilde değiştirmez. Böylece, yapısal formüller oluştururken kimyasal reaksiyonlara rehberlik edilebilir ve yapısal formüller de reaksiyonların özünün anlaşılmasına yardımcı olabilir.

Butlerov, izomerizm türlerinden birine özellikle çok dikkat etti. tatomerizm(dinamik izomerizm), bazı maddelerin her zaman iki bileşiğin karışımı gibi davrandığı. Bu bileşiklerden biri saf haliyle izole edilirse hemen kısmen başka bir bileşiğe dönüşecektir. Butlerov, tautomerizmin, bir hidrojen atomunun bir oksijen atomundan komşu bir karbon atomuna (ve tam tersi) kendiliğinden geçişinden kaynaklandığını gösterdi.

Yapısal formüller sisteminin geçerliliğini tam olarak kanıtlamak için yapısal formülün belirlenmesi gerekiyordu. benzen- altı karbon atomu ve altı hidrojen atomu içeren bir hidrokarbon. Bunu hemen yapmak mümkün değildi. Değerlik gereksinimlerini karşılarken aynı zamanda bileşiğin daha fazla stabilitesini açıklayacak böyle bir yapısal formül yok gibi görünüyordu. Benzenin yapısal formüllerinin ilk versiyonları, bazı hidrokarbonların formüllerine çok benziyordu - çok kararsız bileşikler ve kimyasal özellikleri benzene benzemiyordu.

Kekule yine bu sorunu çözmeyi başardı. 1865 yılında bir gün (kendisinin de söylediği gibi), Kekule bir omnibüste yarı uykudaydı ve rüyasında atomların dans ederken döndüğünü gördüğünü gördü. Aniden bir zincirin ucu başlangıcına bağlandı ve dönen bir halka oluştu. Kekule benzenin yapısal formülünün bu olması gerektiğine karar verdi. O zamana kadar yapısal formüller yalnızca doğrusal formda oluşturuluyordu. zincirler ancak şimdi Kekule, karbon atomlarından oluşan bir "halka" (veya "çekirdek") kavramını ortaya attı ve benzen için aşağıdaki yapısal formülü önerdi:

Bu açıklama kabul edildi ve yapısal formüllerin anlaşılması genişletildi.

Organik bileşiklerin bileşimini, yapısını, özelliklerini ve uygulamalarını inceler.

Tüm organik bileşiklerin ortak bir yanı vardır: mutlaka karbon atomu içerirler. Organik bileşiklerin molekülleri, karbona ek olarak hidrojen, oksijen, nitrojen ve daha az sıklıkla kükürt, fosfor ve halojenleri içerir.

Şu anda yirmi milyondan fazla organik bileşik bilinmektedir. Bu çeşitlilik, atomları hem birbirleriyle hem de diğer atomlarla güçlü kimyasal bağlar oluşturabilen karbonun benzersiz özellikleri nedeniyle mümkündür.

İnorganik ve organik bileşikler arasında keskin bir sınır yoktur. Karbon oksitler ve karbonik asit tuzları gibi bazı karbon bileşikleri, özelliklerinin doğası gereği inorganik olarak sınıflandırılır.

Bileşimindeki en basit organik bileşikler, yalnızca karbon ve hidrojen atomları içeren hidrokarbonlardır. Diğer organik bileşikler hidrokarbonların türevleri olarak düşünülebilir.

Bu, hidrokarbonları ve türevlerini inceleyen bilimdir.

Doğal kökenli organik bileşikler (nişasta, selüloz, doğal gaz, yağ vb.) ve sentetik (laboratuarlarda ve fabrikalarda sentez sonucu elde edilen) vardır.

Doğal kökenli organik bileşikler aynı zamanda canlı organizmalarda oluşan maddeleri de içerir. Bunlar örneğin nükleik asitler, proteinler, yağlar, karbonhidratlar, enzimler, vitaminler, hormonlardır. Bu maddelerin yapısı ve özellikleri, biyolojik fonksiyonları biyokimya, moleküler biyoloji ve biyoorganik kimya.

İlaçların büyük çoğunluğu organik bileşiklerdir. Tıbbi maddelerin kimyası, ilaçların yaratılması ve bunların vücut üzerindeki etkilerinin incelenmesi ile ilgilidir.

Petrol (aşağıdaki resim), doğal gaz, kömür ve odunun işlenmesinden çok sayıda sentetik organik bileşik elde edilir.

1 - kimya endüstrisi için hammaddeler; 2 - asfalt; 3 - yağlar; 4 - uçak için yakıt; 5 - yağlayıcılar; 6 - dizel yakıt; 7 - benzin

Organik kimyanın başarıları inşaat malzemeleri, makine mühendisliği ve tarım, tıp, elektrik mühendisliği ve yarı iletken endüstrilerinin üretiminde kullanılmaktadır. Sentetik yakıtlar, sentetik deterjanlar, polimerler ve plastikler, boyalar vb. olmadan modern yaşamı hayal etmek imkansızdır.

İnsanların elde ettiği organik maddelerin canlı organizmalar ve diğer doğal nesneler üzerindeki etkisi farklılık göstermektedir. Bazı organik bileşiklerin bazı durumlarda kullanılması ciddi çevre sorunlarına yol açmaktadır. Örneğin, daha önce zararlı böceklerle mücadelede kullanılan klor içeren böcek ilacı DDT'nin, canlı organizmalarda birikmesi ve doğal koşullarda yavaş ayrışması nedeniyle günümüzde kullanımı yasaklanmıştır.

Kloroflorokarbonların (freonlar) (örneğin diflorodiklorometan CF2Cl2), gezegenimizi Güneş'in sert ultraviyole radyasyonundan koruyan atmosferin ozon tabakasının tahrip olmasına katkıda bulunduğu varsayılmaktadır. Bu nedenle freonların yerini daha az tehlikeli doymuş hidrokarbonlar alır.