Jumlah zat yang diketahui dalam kimia organik. Sejarah perkembangan kimia organik

Hanya sedikit orang yang berpikir tentang peran kimia organik dalam kehidupan manusia modern. Tapi itu sangat besar, sulit untuk melebih-lebihkannya. Sejak pagi hari, ketika seseorang bangun dan pergi untuk mandi, dan hingga malam hari, ketika dia pergi tidur, dia terus-menerus ditemani oleh produk-produk kimia organik. Sikat gigi, pakaian, kertas, kosmetik, furnitur dan barang-barang interior dan banyak lagi - dia memberi kita semua ini. Tapi begitu semuanya benar-benar berbeda, dan sangat sedikit yang diketahui tentang kimia organik.

Mari kita simak bagaimana sejarah perkembangan kimia organik berkembang secara bertahap.

1. Masa perkembangan sampai abad XIV, disebut spontan.

2. Abad XV - XVII - awal perkembangan atau, iatrokimia, alkimia.

3. Abad XVIII – XIX – dominasi teori vitalisme.

4. Abad XIX - XX - pengembangan intensif, tahap ilmiah.

Awal, atau Tahap Spontan dalam Pembentukan Kimia Senyawa Organik

Periode ini menyiratkan asal mula konsep kimia, asal-usulnya. Dan asal-usulnya kembali ke Roma Kuno dan Mesir, di mana penduduk yang sangat cakap belajar mengekstrak benda dan pakaian dari bahan baku alami - daun dan batang tanaman - untuk diwarnai. Ini adalah nila, yang memberikan warna biru yang kaya, dan alizorin, yang secara harfiah mewarnai segala sesuatu dalam nuansa oranye dan merah yang menarik dan menarik. Penduduk yang luar biasa lincah dari berbagai negara pada saat yang sama juga belajar cara mendapatkan cuka, membuat minuman beralkohol dari gula dan zat yang mengandung pati yang berasal dari tumbuhan.

Diketahui bahwa produk yang sangat umum digunakan selama periode sejarah ini adalah lemak hewani, resin dan minyak nabati, yang digunakan oleh tabib dan juru masak. Dan juga berbagai racun digunakan secara intensif, sebagai senjata utama hubungan internecine. Semua zat ini adalah produk kimia organik.

Namun, sayangnya, konsep "kimia" seperti itu tidak ada, dan studi tentang zat tertentu untuk memperjelas sifat dan komposisi tidak terjadi. Oleh karena itu, periode ini disebut spontan. Semua penemuan bersifat acak, tidak memiliki tujuan yang penting dalam kehidupan sehari-hari. Ini berlanjut sampai abad berikutnya.

Periode iatrokimia adalah awal perkembangan yang menjanjikan

Memang, pada abad 16-17 ide langsung tentang kimia sebagai ilmu mulai muncul. Berkat karya para ilmuwan pada waktu itu, beberapa zat organik diperoleh, alat paling sederhana untuk penyulingan dan sublimasi zat ditemukan, peralatan kimia khusus digunakan untuk menggiling zat, memisahkan produk alami menjadi bahan.

Arah utama pekerjaan saat itu adalah kedokteran. Keinginan untuk mendapatkan obat-obatan yang diperlukan mengarah pada fakta bahwa minyak esensial dan bahan baku lainnya diekstraksi dari tanaman. Jadi, Karl Scheele memperoleh beberapa asam organik dari bahan tanaman:

• apel;
• lemon;
• Perancis;
• susu;
• oksalat.

Butuh ilmuwan 16 tahun untuk mempelajari tanaman dan mengisolasi asam ini (dari 1769 hingga 1785). Ini adalah awal perkembangan, dasar-dasar kimia organik diletakkan, yang secara langsung didefinisikan dan dinamai sebagai cabang kimia kemudian (awal abad ke-18).

Pada periode Abad Pertengahan yang sama, G. F. Ruel mengisolasi kristal asam urat dari urea. Ahli kimia lain memperoleh asam suksinat dari amber, asam tartarat. Metode penyulingan kering bahan baku nabati dan hewani, berkat asam asetat, dietil eter, dan alkohol kayu yang diperoleh, sedang digunakan.

Ini adalah awal dari pengembangan intensif industri kimia organik di masa depan.

Vis vitalis, atau "Kekuatan Hidup"

Abad XVIII - XIX untuk kimia organik sangat berlipat ganda: di satu sisi, ada sejumlah penemuan yang sangat penting. Di sisi lain, untuk waktu yang lama pertumbuhan dan akumulasi pengetahuan yang diperlukan dan ide-ide yang benar terhambat oleh teori vitalisme yang dominan.

Teori ini mulai digunakan dan ditetapkan sebagai yang utama oleh Jens Jacobs Berzelius, yang pada saat yang sama sendiri memberikan definisi kimia organik (tahun pastinya tidak diketahui, baik 1807 atau 1808). Menurut ketentuan teori ini, zat organik hanya dapat terbentuk dalam organisme hidup (tumbuhan dan hewan, termasuk manusia), karena hanya makhluk hidup yang memiliki "daya hidup" khusus yang memungkinkan zat ini diproduksi. Meskipun zat organik mutlak tidak mungkin diperoleh dari zat anorganik, karena zat tersebut adalah produk dari alam yang tidak hidup, tidak mudah terbakar, tanpa vis vitalis.

Ilmuwan yang sama mengusulkan klasifikasi pertama dari semua senyawa yang dikenal pada waktu itu menjadi anorganik (tidak hidup, semua zat seperti air dan garam) dan organik (hidup, seperti minyak zaitun dan gula). Berzelius juga orang pertama yang secara spesifik menentukan apa itu kimia organik. Definisinya terdengar seperti ini: ini adalah studi tentang zat yang diisolasi dari organisme hidup.

Selama periode ini, para ilmuwan dengan mudah melakukan transformasi zat organik menjadi anorganik, misalnya, selama pembakaran. Namun, tidak ada yang diketahui tentang kemungkinan transformasi terbalik.

Nasib senang membuang sehingga siswa Jens Berzelius, Friedrich Wehler, yang berkontribusi pada awal runtuhnya teori gurunya.

Seorang ilmuwan Jerman bekerja pada senyawa sianida dan dalam salah satu eksperimennya ia berhasil mendapatkan kristal yang mirip dengan asam urat. Hasil penelitian yang lebih cermat, ia yakin bahwa ia benar-benar berhasil mendapatkan bahan organik dari anorganik tanpa vis vitalis. Tidak peduli seberapa skeptisnya Berzelius, dia terpaksa mengakui fakta yang tak terbantahkan ini. Demikianlah pukulan pertama terhadap pandangan-pandangan vitalistik telah diberikan. Sejarah perkembangan kimia organik mulai mendapatkan momentum.

Serangkaian penemuan yang menghancurkan vitalisme

Keberhasilan Wöhler mengilhami ahli kimia abad ke-18, sehingga pengujian dan eksperimen yang meluas dimulai untuk mendapatkan zat organik dalam kondisi buatan. Beberapa sintesis semacam itu, yang sangat menentukan dan paling penting, telah dibuat.

1. 1845 - Adolf Kolbe, yang merupakan mahasiswa Wöhler, berhasil memperoleh asam asetat, yang merupakan zat organik, dari zat anorganik sederhana C, H 2, O 2 melalui sintesis lengkap multi-tahap.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff mensintesis glukosa dari pati dan asam.
3. 1820 Henri Braconnot mendenaturasi protein dengan asam dan kemudian memperlakukan campuran dengan asam nitrat dan memperoleh yang pertama dari 20 asam amino yang disintesis kemudian - glisin.
4. 1809 Michel Chevrel mempelajari komposisi lemak, mencoba memecahnya menjadi komponen penyusunnya. Akibatnya, ia menerima asam lemak dan gliserin. 1854 Jean Berthelot melanjutkan pekerjaan Chevrel dan memanaskan gliserin dengan hasil - lemak yang persis mengulangi struktur senyawa alami. Di masa depan, ia berhasil mendapatkan lemak dan minyak lain, yang struktur molekulnya agak berbeda dari rekan alaminya. Artinya, ia membuktikan kemungkinan memperoleh senyawa organik baru yang sangat penting di laboratorium.
5. J. Berthelot mensintesis metana dari hidrogen sulfida (H 2 S) dan karbon disulfida (CS 2).
6. 1842 Zinin berhasil mensintesis anilin, pewarna dari nitrobenzena. Di masa depan, ia berhasil mendapatkan sejumlah pewarna anilin.
7. A. Bayer menciptakan laboratoriumnya sendiri, di mana ia secara aktif dan berhasil mensintesis pewarna organik yang mirip dengan pewarna alami: alizarin, indigo, anthroquinone, xanthene.
8. 1846 sintesis nitrogliserin oleh ilmuwan Sobrero. Dia juga mengembangkan teori jenis, yang mengatakan bahwa zat mirip dengan beberapa zat anorganik dan dapat diperoleh dengan mengganti atom hidrogen dalam strukturnya.
9. 1861 A. M. Butlerov mensintesis zat manis dari formalin. Ia juga merumuskan ketentuan teori struktur kimia senyawa organik, yang relevan hingga saat ini.

Semua penemuan ini menentukan subjek kimia organik - karbon dan senyawanya. Penemuan lebih lanjut ditujukan untuk mempelajari mekanisme reaksi kimia dalam bahan organik, untuk menetapkan sifat elektronik interaksi, dan untuk memeriksa struktur senyawa.

Paruh kedua abad XIX dan XX - waktu penemuan kimia global

Sejarah perkembangan kimia organik telah mengalami perubahan yang semakin besar dari waktu ke waktu. Pekerjaan banyak ilmuwan tentang mekanisme proses internal dalam molekul, dalam reaksi dan sistem telah menghasilkan hasil yang bermanfaat. Jadi, pada tahun 1857, Friedrich Kekule mengembangkan teori valensi. Dia juga termasuk dalam jasa terbesar - penemuan struktur molekul benzena. Pada saat yang sama, A. M. Butlerov merumuskan ketentuan teori struktur senyawa, di mana ia menunjukkan tetravalensi karbon dan fenomena keberadaan isomerisme dan isomer.

V. V. Markovnikov dan A. M. Zaitsev mempelajari mekanisme reaksi dalam bahan organik dan merumuskan sejumlah aturan yang menjelaskan dan mengkonfirmasi mekanisme ini. Pada tahun 1873 – 1875. I. Wislicenus, van't Hoff dan Le Bel mempelajari susunan spasial atom dalam molekul, menemukan keberadaan stereoisomer dan menjadi pendiri seluruh ilmu - stereokimia. Banyak orang yang berbeda terlibat dalam menciptakan bidang organik yang kita miliki saat ini. Oleh karena itu, para ilmuwan kimia organik patut mendapat perhatian.

Akhir abad ke-19 dan ke-20 adalah masa penemuan global di bidang farmasi, industri cat dan pernis, serta kimia kuantum. Mari kita pertimbangkan penemuan-penemuan yang memastikan pentingnya kimia organik secara maksimal.

1. 1881 M. Conrad dan M. Gudzeit mensintesis anestesi, asam veronal dan salisilat.
2. 1883 L. Knorr menerima antipirin.
3. 1884 F. Stoll menerima piramida.
4. 1869 Hyatt bersaudara menerima serat buatan pertama.
5. 1884 D. Eastman mensintesis film fotografi seluloid.
6. 1890 L. Depassy serat tembaga-amoniak diperoleh.
7. 1891 Ch. Cross dan rekan-rekannya menerima viscose.
8. 1897 F. Miescher dan Buchner menemukan teori (fermentasi bebas sel dan enzim sebagai biokatalis ditemukan).
9. 1897 F. Miescher menemukan asam nukleat.
10. Awal abad ke-20 - kimia baru senyawa organoelemen.
11. 1917 Lewis menemukan sifat elektronik dari ikatan kimia dalam molekul.
12. 1931 Hückel adalah pendiri mekanisme kuantum dalam kimia.
13. 1931-1933 Laimus Pauling memperkuat teori resonansi, dan kemudian karyawannya mengungkapkan esensi arah dalam reaksi kimia.
14. 1936 Nilon disintesis.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov memunculkan pengembangan senyawa organofosfat, yang merupakan dasar untuk produksi plastik, obat-obatan, dan insektisida.
16. 1960 Akademisi Nesmeyanov dan murid-muridnya membuat makanan sintetis pertama di laboratorium.
17. 1963 Du Vigne menerima insulin, kemajuan besar dalam kedokteran.
18. 1968 H.G. Korana India berhasil mendapatkan gen sederhana, yang membantu menguraikan kode genetik.

Dengan demikian, pentingnya kimia organik dalam kehidupan manusia sangatlah besar. Plastik, polimer, serat, cat dan pernis, karet, karet, bahan PVC, polipropilena dan polietilen dan banyak zat modern lainnya, yang tanpanya kehidupan tidak mungkin terjadi saat ini, telah menempuh jalan yang sulit untuk ditemukan. Ratusan ilmuwan telah menyumbangkan kerja keras selama bertahun-tahun untuk membentuk sejarah umum perkembangan kimia organik.

Sistem modern senyawa organik

Setelah menempuh jalan yang panjang dan sulit dalam pengembangan, kimia organik tidak berhenti sampai sekarang. Lebih dari 10 juta senyawa diketahui, dan jumlah ini terus bertambah setiap tahun. Oleh karena itu, ada struktur sistematis tertentu dari susunan zat yang diberikan kimia organik kepada kita. Klasifikasi senyawa organik disajikan dalam tabel.

Studi tentang berbagai macam zat dan reaksi yang mereka lakukan adalah subjek kimia organik hari ini.

Jenis ikatan kimia pada zat organik

Untuk senyawa apa pun, interaksi elektron-statis dalam molekul adalah karakteristik, yang dalam organik diekspresikan dengan adanya ikatan kovalen polar dan kovalen non-polar. Dalam senyawa organologam, pembentukan interaksi ionik lemah dimungkinkan.

Terjadi antara interaksi C-C di semua molekul organik. Interaksi kutub kovalen adalah karakteristik atom non-logam yang berbeda dalam suatu molekul. Misalnya, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Ini semua adalah ikatan dalam kimia organik yang ada untuk membentuk senyawa.

Macam-macam rumus zat dalam bahan organik

Rumus yang paling umum yang menyatakan komposisi kuantitatif suatu senyawa disebut rumus empiris. Formula seperti itu ada untuk setiap zat anorganik. Tetapi ketika harus menyusun formula dalam organik, para ilmuwan menghadapi banyak masalah. Pertama, massa banyak dari mereka adalah ratusan, bahkan ribuan. Sulit untuk menentukan formula empiris untuk zat yang begitu besar. Oleh karena itu, seiring waktu, cabang kimia organik seperti analisis organik muncul. Ilmuwan Liebig, Wehler, Gay-Lussac dan Berzelius dianggap sebagai pendirinya. Merekalah, bersama dengan karya A. M. Butlerov, yang menentukan keberadaan isomer - zat yang memiliki komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi berbeda dalam struktur dan sifat molekul. Itulah mengapa struktur senyawa organik saat ini dinyatakan bukan dengan empiris, tetapi dengan rumus struktural yang lengkap atau disingkat struktural.

Struktur ini merupakan ciri khas dan ciri khas yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis menggunakan tanda hubung yang menunjukkan ikatan kimia. misalnya, rumus struktur yang disingkat butana adalah CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . Rumus struktur lengkap menunjukkan semua ikatan kimia yang ada dalam molekul.

Ada juga cara untuk menuliskan rumus molekul senyawa organik. Ini terlihat sama dengan empiris dalam anorganik. Untuk butana, misalnya, akan menjadi: C 4 H 10. Artinya, rumus molekul hanya memberikan gambaran tentang komposisi kualitatif dan kuantitatif senyawa. Ikatan struktural mencirikan ikatan dalam molekul, oleh karena itu, mereka dapat digunakan untuk memprediksi sifat masa depan dan perilaku kimia suatu zat. Ini adalah fitur yang dimiliki kimia organik. Rumus ditulis dalam bentuk apa pun, masing-masing dianggap benar.

Jenis-jenis reaksi dalam kimia organik

Ada klasifikasi tertentu kimia organik menurut jenis reaksi yang terjadi. Selain itu, ada beberapa klasifikasi seperti itu, menurut berbagai kriteria. Mari kita pertimbangkan yang utama.

Mekanisme reaksi kimia menurut metode pemutusan dan pembentukan ikatan:

• homolitik atau radikal;
• heterolitik atau ionik.

Reaksi menurut jenis transformasi:

• radikal rantai;
• substitusi alifatik nukleofilik;
• substitusi aromatik nukleofilik;
• reaksi eliminasi;
• adisi elektrofilik;
• kondensasi;
• siklisasi;
• substitusi elektrofilik;
• reaksi penataan ulang.

Menurut metode memulai reaksi (inisiasi) dan menurut urutan kinetik, reaksi juga kadang-kadang diklasifikasikan. Ini adalah fitur utama dari reaksi yang dimiliki kimia organik. Teori yang menjelaskan rincian jalannya setiap reaksi kimia ditemukan pada pertengahan abad ke-20 dan masih terus dikonfirmasi dan dilengkapi dengan setiap penemuan dan sintesis baru.

Perlu dicatat bahwa, secara umum, reaksi dalam bahan organik berlangsung dalam kondisi yang lebih parah daripada dalam kimia anorganik. Hal ini disebabkan oleh stabilisasi molekul senyawa organik yang lebih besar karena pembentukan ikatan kuat intra dan antar molekul. Oleh karena itu, hampir tidak ada reaksi yang sempurna tanpa peningkatan suhu, tekanan, atau penggunaan katalis.

Definisi modern kimia organik

Secara umum, perkembangan kimia organik mengikuti jalur intensif selama beberapa abad. Sejumlah besar informasi telah dikumpulkan tentang zat, struktur dan reaksinya di mana mereka dapat masuk. Jutaan bahan baku yang berguna dan hanya diperlukan yang digunakan dalam berbagai bidang ilmu pengetahuan, teknologi dan industri telah disintesis. Konsep kimia organik saat ini dianggap sebagai sesuatu yang muluk dan besar, banyak dan kompleks, beragam dan signifikan.

Pada suatu waktu, definisi pertama dari cabang besar kimia ini diberikan oleh Berzelius: itu adalah kimia yang mempelajari zat yang diisolasi dari organisme. Banyak waktu telah berlalu sejak saat itu, banyak penemuan telah dibuat dan sejumlah besar mekanisme proses intrakimia telah direalisasikan dan terungkap. Akibatnya, hari ini ada konsep yang berbeda tentang apa itu kimia organik. Definisi diberikan kepadanya sebagai berikut: ini adalah kimia karbon dan semua senyawanya, serta metode untuk sintesisnya.

KIMIA ORGANIK

Konsep dasar kimia organik

Kimia organik – adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon. Karbon menonjol di antara semua elemen karena atomnya dapat mengikat satu sama lain dalam rantai atau siklus yang panjang. Sifat inilah yang memungkinkan karbon membentuk jutaan senyawa yang dipelajari oleh kimia organik.

Teori struktur kimia A. M. Butlerov.

Teori modern tentang struktur molekul menjelaskan baik jumlah besar senyawa organik maupun ketergantungan sifat-sifat senyawa ini pada struktur kimianya. Ini juga sepenuhnya menegaskan prinsip-prinsip dasar teori struktur kimia, yang dikembangkan oleh ilmuwan Rusia yang luar biasa A. M. Butlerov.

Ketentuan utama teori ini (kadang disebut struktural):

1) atom dalam molekul saling berhubungan dalam urutan tertentu oleh ikatan kimia menurut valensinya;

2) sifat-sifat suatu zat ditentukan tidak hanya oleh komposisi kualitatif, tetapi juga oleh struktur dan pengaruh timbal balik atom.

3) berdasarkan sifat-sifat suatu zat, Anda dapat menentukan strukturnya, dan berdasarkan struktur - sifat-sifatnya.

Konsekuensi penting dari teori struktur adalah kesimpulan bahwa setiap senyawa organik harus memiliki satu rumus kimia yang mencerminkan strukturnya. Kesimpulan ini secara teoritis mendukung fenomena yang terkenal itu isomerisme,- adanya zat dengan komposisi molekul yang sama, tetapi dengan sifat yang berbeda.

Isomer– zat yang memiliki komposisi yang sama tetapi strukturnya berbeda

Rumus struktural. Keberadaan isomer membutuhkan penggunaan tidak hanya rumus molekul sederhana, tetapi juga rumus struktur yang mencerminkan urutan ikatan atom dalam molekul masing-masing isomer. Dalam rumus struktur, ikatan kovalen ditunjukkan dengan tanda hubung. Setiap tanda hubung berarti pasangan elektron umum yang menghubungkan atom-atom dalam molekul.

Formula struktural - gambar bersyarat dari struktur suatu zat, dengan mempertimbangkan ikatan kimia.

Klasifikasi senyawa organik.

Untuk mengklasifikasikan senyawa organik berdasarkan jenisnya dan menyusun namanya dalam molekul senyawa organik, biasanya dibedakan kerangka karbon dan gugus fungsi.

kerangka karbon mewakili urutan atom karbon yang terikat secara kimia.

Jenis kerangka karbon. Kerangka karbon dibagi menjadi: asiklik(tidak mengandung siklus) , siklik dan heterosiklik.

Dalam kerangka heterosiklik, satu atau lebih atom selain karbon termasuk dalam siklus karbon. Dalam kerangka karbon itu sendiri, atom karbon individu harus diklasifikasikan menurut jumlah atom karbon yang terikat secara kimia. Jika atom karbon tertentu terikat pada satu atom karbon, maka itu disebut primer, dengan dua - sekunder, tiga - tersier dan empat - Kuarter.

Karena atom karbon dapat membentuk di antara mereka sendiri tidak hanya ikatan tunggal, tetapi juga ikatan rangkap (ganda dan rangkap tiga), maka Senyawa yang hanya mengandung ikatan C-C tunggal disebut kaya, senyawa dengan ikatan rangkap disebut tak jenuh.

hidrokarbon– senyawa yang atom karbonnya hanya terikat pada atom hidrogen.

Hidrokarbon diakui dalam kimia organik sebagai nenek moyang. Berbagai senyawa dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon yang diperoleh dengan memasukkan gugus fungsi ke dalamnya.

Grup fungsional. Sebagian besar senyawa organik, selain atom karbon dan hidrogen, mengandung atom unsur lain (tidak termasuk dalam kerangka). Atom-atom ini atau kelompoknya, yang sangat menentukan sifat kimia dan fisik senyawa organik, disebut kelompok fungsional.

Gugus fungsi ternyata menjadi fitur akhir yang menurutnya senyawa milik satu atau kelas lain.

Gugus fungsi yang paling penting

deret homolog. Konsep deret homolog berguna untuk mendeskripsikan senyawa organik. deret homolog membentuk senyawa yang berbeda satu sama lain oleh kelompok -CH 2 - dan memiliki sifat kimia yang serupa. Gugus CH2 disebut perbedaan homologis .

Contoh deret homolog adalah deret hidrokarbon jenuh (alkana). Perwakilannya yang paling sederhana adalah metana CH 4 . Homolog metana adalah: etana C 2 H 6, propana C 3 H 8, butana C 4 H 10, pentana C 5 H 12, heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, dll. Rumus homolog berikutnya dapat diperoleh dengan menambahkan rumus perbedaan homologis hidrokarbon sebelumnya.

Komposisi molekul dari semua anggota deret homolog dapat dinyatakan dengan satu rumus umum. Untuk deret hidrokarbon jenuh yang dianggap homolog, rumus seperti itu adalah: C n H 2n+2, di mana n adalah jumlah atom karbon.

Tata nama senyawa organik. Saat ini, tata nama sistematis IUPAC (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry) diakui.

Menurut aturan IUPAC, nama suatu senyawa organik dibangun dari nama rantai utama yang membentuk akar kata, dan nama-nama fungsi yang digunakan sebagai awalan atau akhiran.

Untuk konstruksi nama yang benar, perlu untuk memilih rantai utama dan memberi nomor atom karbon di dalamnya.

Penomoran atom karbon dalam rantai utama dimulai dari ujung rantai, lebih dekat ke tempat gugus yang lebih tua berada. Jika ada beberapa kemungkinan seperti itu, maka penomoran dilakukan sedemikian rupa sehingga ikatan rangkap atau substituen lain yang ada dalam molekul menerima jumlah terkecil.

Pada senyawa karbosiklik, penomoran dimulai dari atom karbon di mana gugus karakteristik tertinggi berada. Jika dalam hal ini tidak mungkin untuk memilih penomoran yang unik, maka siklusnya diberi nomor sehingga substituennya memiliki bilangan terkecil.

Dalam kelompok hidrokarbon siklik, hidrokarbon aromatik secara khusus dibedakan, yang dicirikan oleh adanya cincin benzena dalam molekul. Beberapa perwakilan terkenal dari hidrokarbon aromatik dan turunannya memiliki nama sepele, yang penggunaannya diizinkan oleh aturan IUPAC: benzena, toluena, fenol, asam benzoat.

Radikal C 6 H 5 - yang terbentuk dari benzena disebut fenil, bukan benzil. Benzil adalah radikal C 6 H 5 CH 2 - yang terbentuk dari toluena.

Penyusunan nama senyawa organik. Dasar nama senyawa adalah akar kata, yang menunjukkan hidrokarbon jenuh dengan jumlah atom yang sama dengan rantai utama ( meth-, et-, prop-, tapi-, pent: hex- dll.). Kemudian mengikuti sufiks yang mencirikan derajat kejenuhan, -en jika tidak ada ikatan rangkap dalam molekul, -en dengan adanya ikatan rangkap dan -di dalam untuk ikatan rangkap tiga, (misalnya pentana, pentena, pentena). Jika ada beberapa ikatan rangkap dalam molekul, maka jumlah ikatan tersebut ditunjukkan dalam akhiran: - di id, - tiga id, dan setelah akhiran, posisi ikatan rangkap harus ditunjukkan dalam angka Arab (misalnya, butena-1, butena-2, butadiena-1.3):

Selanjutnya, nama kelompok karakteristik tertua dalam molekul ditempatkan di akhiran, yang menunjukkan posisinya dengan angka. Substituen lain ditandai dengan awalan. Namun, mereka tidak terdaftar dalam urutan senioritas, tetapi berdasarkan abjad. Posisi substituen ditunjukkan dengan angka sebelum awalan, misalnya: 3 -metil; 2 -klorin, dll. Jika ada beberapa substituen identik dalam molekul, maka nomornya ditunjukkan di depan nama kelompok yang sesuai (misalnya, di metil-, trikloro-, dll.). Semua angka dalam nama molekul dipisahkan dari kata dengan tanda hubung, dan dari satu sama lain dengan koma. Radikal hidrokarbon memiliki nama sendiri.

Batasi radikal hidrokarbon:

Radikal hidrokarbon tak jenuh:

Radikal hidrokarbon aromatik:

Mari kita ambil koneksi berikut sebagai contoh:

1) Pilihan rantai tidak ambigu, oleh karena itu, akar kata terpendam; diikuti oleh akhiran id, menunjukkan adanya ikatan rangkap;

2) urutan penomoran memberikan kelompok tertinggi (-OH) dengan jumlah terkecil;

3) nama lengkap senyawa diakhiri dengan akhiran yang menunjukkan kelompok senior (dalam hal ini, akhiran - ol menunjukkan adanya gugus hidroksil); posisi ikatan rangkap dan gugus hidroksil ditunjukkan dengan angka.

Oleh karena itu, senyawa yang diberikan disebut penten-4-ol-2.

Nomenklatur sepele adalah kumpulan nama historis non-sistematis senyawa organik (contoh: aseton, asam asetat, formaldehida, dll.).

Isomerisme.

Ditunjukkan di atas bahwa kemampuan atom karbon untuk membentuk empat ikatan kovalen, termasuk ikatan dengan atom karbon lain, membuka kemungkinan adanya beberapa senyawa dengan komposisi unsur yang sama - isomer. Semua isomer dibagi menjadi dua kelas besar - isomer struktural dan isomer spasial.

Struktural disebut isomer dengan urutan ikatan atom yang berbeda.

isomer spasial memiliki substituen yang sama pada setiap atom karbon dan hanya berbeda dalam pengaturan timbal balik mereka dalam ruang.

Isomer struktural. Sesuai dengan klasifikasi senyawa organik di atas berdasarkan jenisnya, tiga kelompok dibedakan di antara isomer struktural:

1) senyawa yang berbeda kerangka karbonnya:

2) senyawa yang berbeda posisi substituen atau ikatan rangkapnya dalam molekul:

3) senyawa yang mengandung berbagai gugus fungsi dan termasuk dalam kelas senyawa organik yang berbeda:

isomer spasial(stereoisomer). Stereoisomer dapat dibagi menjadi dua jenis: isomer geometri dan isomer optik.

isomerisme geometrik karakteristik senyawa yang mengandung ikatan rangkap atau siklus. Dalam molekul seperti itu, seringkali mungkin untuk menggambar bidang kondisional sedemikian rupa sehingga substituen pada atom karbon yang berbeda dapat berada pada sisi yang sama (cis-) atau pada sisi yang berlawanan (trans-) dari bidang ini. Jika perubahan orientasi substituen ini relatif terhadap bidang hanya dimungkinkan karena pemutusan salah satu ikatan kimia, maka orang berbicara tentang keberadaan isomer geometris. Isomer geometri berbeda dalam sifat fisik dan kimianya.

Saling pengaruh atom dalam molekul.

Semua atom yang membentuk molekul saling berhubungan dan mengalami pengaruh timbal balik. Pengaruh ini ditransmisikan terutama melalui sistem ikatan kovalen dengan bantuan yang disebut efek elektronik.

Efek elektronik adalah pergeseran kerapatan elektron dalam molekul di bawah pengaruh substituen.

Atom yang terikat oleh ikatan polar membawa muatan parsial, dilambangkan dengan huruf Yunani delta (δ). Sebuah atom yang “menarik” kerapatan elektron dari ikatan ke arahnya memperoleh muatan negatif . Ketika mempertimbangkan sepasang atom yang dihubungkan oleh ikatan kovalen, atom yang lebih elektronegatif disebut akseptor elektron. Mitra ikatan -nya akan memiliki defisit kerapatan elektron yang sama, yaitu, muatan positif parsial +, dan akan disebut donor elektron.

Perpindahan kerapatan elektron sepanjang rantai ikatan disebut efek induktif dan dilambangkan dengan I.

Efek induktif ditransmisikan melalui rangkaian dengan redaman. Arah perpindahan kerapatan elektron semua ikatan ditunjukkan oleh panah lurus.

Bergantung pada apakah kerapatan elektron menjauh dari atom karbon yang dipertimbangkan atau mendekatinya, efek induktif disebut negatif (-I) atau positif (+I). Tanda dan besarnya efek induktif ditentukan oleh perbedaan keelektronegatifan antara atom karbon yang bersangkutan dan gugus yang menyebabkannya.

Substituen penarik elektron, mis. atom atau sekelompok atom yang menggantikan kerapatan elektron ikatan dari atom karbon menunjukkan efek induktif negatif (efek I).

Substituen donor elektron, yaitu atom atau sekelompok atom yang menggeser kerapatan elektron ke atom karbon, menunjukkan efek induktif positif (+I-effect).

Efek I ditunjukkan oleh radikal hidrokarbon alifatik, yaitu radikal alkil (metil, etil, dll.).

Sebagian besar gugus fungsi menunjukkan efek -I: halogen, gugus amino, hidroksil, karbonil, gugus karboksil.

Efek induktif juga memanifestasikan dirinya dalam kasus ketika atom karbon terikat berbeda dalam keadaan hibridisasi. Jadi, dalam molekul propena, gugus metil menunjukkan efek + I, karena atom karbon di dalamnya berada dalam keadaan hibrid sp3, dan atom hibridisasi sp2 (dengan ikatan rangkap) bertindak sebagai akseptor elektron, karena ia memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi:

Ketika efek induktif dari gugus metil ditransfer ke ikatan rangkap, ikatan bergerak pertama-tama terpengaruh.

Efek substituen pada distribusi kerapatan elektron yang ditransmisikan melalui ikatan disebut efek mesomerik (M). Efek mesomerik juga bisa negatif dan positif. Dalam rumus struktur, ini diwakili oleh panah melengkung yang dimulai dari pusat kerapatan elektron dan berakhir di tempat pergeseran kerapatan elektron.

Kehadiran efek elektronik menyebabkan redistribusi kerapatan elektron dalam molekul dan munculnya muatan parsial pada atom individu. Ini menentukan reaktivitas molekul.

Klasifikasi reaksi organik

Klasifikasi menurut jenis pemutusan ikatan kimia dalam partikel yang bereaksi. Dari jumlah tersebut, dua kelompok besar reaksi dapat dibedakan - radikal dan ionik.

Reaksi radikal - ini adalah proses yang terjadi dengan pemutusan ikatan kovalen homolitik. Dalam ruptur homolitik, sepasang elektron yang membentuk ikatan dibagi sedemikian rupa sehingga masing-masing partikel yang terbentuk menerima satu elektron. Sebagai hasil dari pecahnya homolitik, radikal bebas terbentuk:

Atom atau partikel netral dengan elektron tidak berpasangan disebutradikal bebas.

Reaksi ionik- ini adalah proses yang terjadi dengan pemutusan heterolitik ikatan kovalen, ketika kedua elektron ikatan tetap dengan salah satu partikel yang terikat sebelumnya:

Sebagai hasil dari pembelahan ikatan heterolitik, diperoleh partikel bermuatan: nukleofilik dan elektrofilik.

Partikel nukleofilik (nukleofil) adalah partikel yang memiliki pasangan elektron pada tingkat elektron terluar. Karena pasangan elektron, nukleofil dapat membentuk ikatan kovalen baru.

Partikel elektrofilik (elektrofil) adalah partikel yang memiliki tingkat elektron terluar yang tidak terisi. Elektrofil mewakili orbital kosong yang tidak terisi untuk pembentukan ikatan kovalen karena elektron partikel yang berinteraksi dengannya.

Klasifikasi menurut komposisi dan struktur zat awal dan produk reaksi. Dalam kimia organik, semua perubahan struktural dianggap relatif terhadap atom karbon (atau atom) yang terlibat dalam reaksi. Jenis transformasi yang paling umum adalah:

pencapaian

pengganti

pembelahan (eliminasi)

polimerisasi

Sesuai dengan penjelasan di atas, klorinasi metana dengan aksi cahaya diklasifikasikan sebagai substitusi radikal, adisi halogen ke alkena sebagai adisi elektrofilik, dan hidrolisis alkil halida sebagai substitusi nukleofilik.

Rumus struktural

Teori valensi telah memainkan peran utama dalam perkembangan teori kimia pada umumnya dan kimia organik pada khususnya. Berdasarkan teori valensi, Kekule menyarankan bahwa atom karbon adalah tetravalen, dan pada tahun 1858 ia mencoba, berdasarkan asumsi ini, untuk menyajikan struktur molekul organik dan radikal paling sederhana. Pada tahun 1858 yang sama, ahli kimia Skotlandia Archibald Scott Cooper (1831-1892) menyarankan untuk menggambarkan gaya yang menghubungkan atom (atau koneksi, seperti yang biasa disebut), dalam bentuk tanda hubung. Setelah molekul organik pertama "dibangun", menjadi cukup jelas mengapa molekul organik, sebagai suatu peraturan, jauh lebih besar dan lebih kompleks daripada yang anorganik.

Menurut ide Kekule, atom karbon dapat terhubung satu sama lain menggunakan satu atau lebih dari empat ikatan valensinya, membentuk rantai panjang - lurus atau bercabang. Rupanya, tidak ada atom lain yang memiliki kemampuan luar biasa ini sejauh karbon memilikinya.

Jadi, bayangkan bahwa setiap atom karbon memiliki empat ikatan valensi, dan setiap atom hidrogen memiliki satu ikatan seperti itu, kita dapat menggambar tiga ikatan sederhana. hidrokarbon(senyawa yang molekulnya hanya dibentuk oleh atom karbon dan hidrogen), metana CH 4, etana C 2 H 6 dan propana C 3 H 8, sebagai berikut:

Dengan meningkatkan jumlah atom karbon, urutan ini dapat dilanjutkan, dan hampir tanpa batas. Dengan menambahkan oksigen (dua ikatan valensi) atau nitrogen (tiga ikatan valensi) ke rantai hidrokarbon, seseorang dapat menyajikan rumus struktur molekul etil alkohol (C 2 H 6 O) dan metilamin (CH 5 N):

Dengan asumsi kemungkinan dua ikatan antara atom tetangga ( ikatan rangkap) atau tiga tautan ( ikatan rangkap tiga), Anda dapat menggambarkan rumus struktur senyawa seperti etilen (C 2 H 4), asetilen (C 2 H 2), metil sianida (C 2 H 3 N), aseton (C 3 H 6 O) dan asam asetat ( C2H4O2):

Kegunaan formula struktural begitu jelas sehingga banyak ahli kimia organik mengadopsinya sekaligus. Mereka mengakui bahwa semua upaya untuk menggambarkan molekul organik sebagai struktur yang dibangun dari radikal sudah ketinggalan zaman. Akibatnya, ketika menulis rumus suatu senyawa, dianggap perlu untuk menunjukkan atomnya struktur.

Kimiawan Rusia Alexander Mikhailovich Butlerov (1823-1886) menggunakan sistem rumus struktur baru ini dalam teorinya tentang struktur senyawa organik. Pada tahun 60-an abad terakhir, ia menunjukkan bagaimana, dengan bantuan formula struktural, alasan keberadaan isomer dapat dijelaskan dengan jelas (lihat Bab 5). Jadi, misalnya, etil alkohol dan dimetil eter memiliki rumus empiris yang sama C 2 H 6 O, tetapi rumus struktur senyawa ini berbeda secara signifikan:

oleh karena itu, tidak mengherankan bahwa perubahan susunan atom menyebabkan dua set sifat yang sangat berbeda. Dalam etil alkohol, salah satu dari enam atom hidrogen terikat pada atom oksigen, sedangkan dalam dimetil eter, keenam atom hidrogen terikat pada atom karbon. Atom oksigen menahan atom hidrogen lebih lemah dari atom karbon, sehingga logam natrium yang ditambahkan ke etanol menggantikan hidrogen (seperenam dari total). Natrium yang ditambahkan ke dimetil eter tidak menggantikan hidrogen sama sekali. Jadi, ketika menyusun rumus struktur, seseorang dapat dipandu oleh reaksi kimia, dan rumus struktur, pada gilirannya, dapat membantu untuk memahami esensi reaksi.

Butlerov memberikan perhatian khusus pada salah satu jenis isomerisme yang disebut tautomerisme(isomerisme dinamis), di mana beberapa zat selalu bertindak sebagai campuran dua senyawa. Jika salah satu dari senyawa ini diisolasi dalam bentuk murni, sebagian akan segera masuk ke senyawa lain. Butlerov menunjukkan bahwa tautomerisme disebabkan oleh transisi spontan atom hidrogen dari atom oksigen ke atom karbon tetangga (dan sebaliknya).

Untuk membuktikan sepenuhnya validitas sistem rumus struktur, perlu untuk menentukan rumus struktur benzena- hidrokarbon yang mengandung enam atom karbon dan enam atom hidrogen. Ini tidak segera dilakukan. Tampaknya tidak ada formula struktural yang, sementara memenuhi persyaratan valensi, akan pada saat yang sama menjelaskan stabilitas senyawa yang lebih besar. Versi pertama dari rumus struktur benzena sangat mirip dengan rumus beberapa hidrokarbon - senyawa yang sangat tidak stabil dan sifat kimianya tidak mirip dengan benzena.

Kekule mampu memecahkan masalah ini lagi. Suatu hari di tahun 1865 (seperti yang dia ceritakan sendiri) Kekule setengah tertidur dalam sebuah omnibus, dan dia bermimpi melihat atom-atom berputar dalam sebuah tarian. Tiba-tiba, ujung satu rantai terhubung dengan awalnya, dan sebuah cincin berputar terbentuk. Dan Kekule memutuskan bahwa ini harus menjadi formula struktural benzena. Sampai saat itu, rumus struktur dibangun hanya dalam bentuk linier rantai atom karbon, tetapi sekarang Kekule memperkenalkan konsep "cincin" (atau "inti") atom karbon dan mengusulkan rumus struktur benzena berikut:

Penjelasan ini diterima dan pemahaman tentang rumus struktur diperluas.

Ia mempelajari komposisi, struktur, sifat dan aplikasi senyawa organik.

Semua senyawa organik memiliki satu kesamaan: mereka pasti mengandung atom karbon. Selain karbon, molekul senyawa organik termasuk hidrogen, oksigen, nitrogen, lebih jarang belerang, fosfor, dan halogen.

Saat ini, lebih dari dua puluh juta senyawa organik diketahui. Keragaman ini dimungkinkan karena sifat unik karbon, yang atom-atomnya mampu membentuk ikatan kimia yang kuat baik satu sama lain maupun dengan atom lain.

Tidak ada batas yang tegas antara senyawa anorganik dan organik. Beberapa senyawa karbon, seperti karbon oksida, garam asam karbonat, diklasifikasikan sebagai anorganik berdasarkan sifat-sifatnya.

Senyawa organik paling sederhana adalah hidrokarbon yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen. Senyawa organik lainnya dapat dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon.

Ini adalah ilmu yang mempelajari tentang hidrokarbon dan turunannya.

Ada senyawa organik yang berasal dari alam (pati, selulosa, gas alam, minyak, dll) dan sintetis (hasil sintesis di laboratorium dan pabrik).

Senyawa organik yang berasal dari alam juga termasuk zat yang terbentuk dalam organisme hidup. Ini adalah, misalnya, asam nukleat, protein, lemak, karbohidrat, enzim, vitamin, hormon. Struktur dan sifat zat-zat ini, fungsi biologisnya dipelajari oleh biokimia, biologi molekuler dan kimia bioorganik.

Sebagian besar obat adalah senyawa organik. Kimia zat obat terlibat dalam pembuatan obat dan studi efeknya pada tubuh.

Sejumlah besar senyawa organik sintetik diperoleh dari pengolahan minyak (gambar di bawah), gas alam, batu bara dan kayu.

1 - bahan baku untuk industri kimia; 2 - aspal; 3 - minyak; 4 - bahan bakar untuk pesawat terbang; 5 - pelumas; 6 - bahan bakar diesel; 7 - bensin

Prestasi kimia organik digunakan dalam produksi bahan bangunan, di bidang teknik mesin dan pertanian, kedokteran, listrik dan industri semikonduktor. Tanpa bahan bakar sintetis, deterjen sintetis, polimer dan plastik, pewarna, dll., mustahil membayangkan kehidupan modern.

Dampak zat organik yang diperoleh manusia pada organisme hidup dan benda-benda alam lainnya berbeda. Penggunaan senyawa organik tertentu dalam beberapa kasus menyebabkan masalah lingkungan yang serius. Misalnya, insektisida DDT yang mengandung klorin, yang sebelumnya digunakan untuk mengendalikan serangga berbahaya, saat ini dilarang untuk digunakan karena akumulasi dalam organisme hidup dan dekomposisi yang lambat dalam kondisi alami.

Diasumsikan bahwa fluorochlorohydrocarbons (freon) (misalnya, difluoro-dichloromethane CF 2 Cl 2) berkontribusi pada penghancuran lapisan ozon atmosfer, yang melindungi planet kita dari radiasi ultraviolet Matahari yang keras. Untuk alasan ini, freon digantikan oleh hidrokarbon jenuh yang kurang berbahaya.